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酯有哪些官能團?

酯(zhǐ )

羧酸的壹類衍生物,是羧酸與醇(酚)反應失水生成的化合物。廣泛存在於自然界中,如葡萄酒、醋和某些水果中的乙酸乙酯;香蕉、梨和其他水果中的乙酸異戊酯;丁香油中的苯甲酸甲酯;以及冬青油中的水楊酸甲酯。高級和中間脂肪酸的甘油酯是動植物油脂的主要成分;高級脂肪酸和高級醇形成的酯是蠟的主要成分。

1.定義:酸(羧酸或無機含氧酸)與醇反應生成的壹類有機化合物稱為酯。

其分子式為 R-COO-R'(R 可以是烴基,也可以是氫原子)

酯的官能團為-COO-,飽和單酯通式為 CnH2nO2.

2.物理性質:酯類難溶於水,易溶於乙醇和乙醚等有機溶劑,密度壹般比水小。低級酯類是具有芳香氣味的液體。

低分子量酯是無色、易揮發的芳香液體,高級飽和脂肪酸單酯常是無色無味的固體,高級脂肪酸和高級脂肪醇形成的酯是蠟狀固體。酯的熔點和沸點低於相應的羧酸。酯類壹般不溶於水,但可溶於各種有機溶劑。低分子量酯是許多有機化合物的溶劑,也是清漆的溶劑。

3.酯的命名:酯是根據形成它的酸和醇(酚)來命名的,如醋酸乙酯 CH3COOC2H5、醋酸苯酯 CH3COOC6H5、苯甲酸甲酯 C6H5COOCH3 等。

4.化學性質:在酸或堿的存在下,酯可以水解生成相應的酸或醇。

酯的水解在酸性條件下不完全,在堿性條件下趨於完全。原因是堿中和了水解產生的羧酸,使反應能夠完全進行到底。

酯是中性物質。低級單酸酯在水中緩慢水解為羧酸和醇。酯類的水解比氯化物和酸酐的水解更困難,必須在酸或堿的催化下才能進行。許多天然脂肪、油或蠟可以水解生成相應的羧酸,脂肪和油的堿性水解生成的脂肪酸鈉就是肥皂,酯醇解是酯中的烷氧基置換成另壹種醇烷氧基的反應,該反應必須由酸或堿催化,該反應常用於壹種酯向另壹種酯的轉化。酯在催化下可還原成兩個分子的醇,最廣泛使用的催化劑是氧化銅-鉻,反應在高溫高壓下進行,碳碳雙鍵等分子可同時被還原。該反應廣泛用於油脂的氫化。酯與格氏試劑反應可合成具有兩個相同取代基的叔醇。

酯主要是由羧酸與醇直接反應生成的:

H2SO4

RCOOH + R′OH ---→ RCOOR′ + H2此反應在室溫下發生,速度很慢,在酸的催化作用下可大大加快。酯化反應是壹種平衡反應,為了提高酯的產率,常用***沸騰蒸餾或加入脫水劑除去反應生成的水分,也可在反應中加入過量的酸或醇,使反應向產物方向進行。酰鹵或酸酐與醇反應,或羧酸鹽與鹵代烴反應也可生成酯。

低分子量酯類可用作溶劑,而高分子量酯類則是良好的增塑劑。甲基丙烯酸甲酯是制造有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的單體。聚酯樹脂主要用於纖維和塗料工業,也可制成壓縮成型粉末。許多由具有支鏈的醇類形成的酯類都是極好的潤滑劑。酯類還用於香精、香料、化妝品、肥皂和藥品等行業。

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