許冠文是許氏四兄弟(許冠文、許冠武、許冠英和許冠傑)中的老大。從小隨父母移居香港。高中在拉薩學院讀書，和李小龍是壹個級別的。大學就讀於香港中文大學聯合書院社會學系，以出色的組織表達能力擔任學生會主席和辯論隊隊長，大二時在新組建的香港電視臺擔任學生辯論節目主持人。大學畢業後，許冠文去了美國深造。回到香港後，他做過中學老師和廣告策劃。
由於家境貧寒，許冠文的童年很艱難。他的家人定居在鉆石山的小木屋區，那裏沒有水也沒有電。他把貧窮描述為“為了兩頓飯願意做任何事”。他說:“我沒有幽默感，甚至從小到大都沒有。我這麽認真，不明白為什麽別人會覺得我搞笑。”
拉薩爾學院的學生許冠文在大二時去夜校兼職教英語。高中畢業後，許冠文當了壹年老師，當了三年中學老師，攢夠了上中文大學的錢，在大學兼職電視臺和教夜校。
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