它是有機合成中的重要試劑。廣泛應用於自由基取代反應和親電加成反應。NBS可以被認為是溴的替代品。N-溴代琥珀酰亞胺
【別名】:N-溴代丁二酰亞胺
【英文名】:nbsn-溴丁酰亞胺；n-溴代琥珀酰亞胺
[CAS]:128-08-5
【分子式】:c4h4brno2
【分子量】:177.98
N-溴代丁二酰亞胺是有機合成中的重要試劑。廣泛應用於自由基取代反應和親電加成反應。NBS可以被認為是溴的替代品。
N-溴代琥珀酰亞胺-生產方法1。它是由琥珀酰亞胺溴化得到的。將丁二酰亞胺研磨，放入反應罐中，加入碎冰和氫氧化鈉溶液，攪拌溶解。在劇烈攪拌和冷卻的條件下，加入溴和四氯化碳的混合溶液，攪拌2分鐘，然後快速過濾。用冰水充分洗滌至洗液無色，再用少量乙醇洗滌，幹燥後即得成品。2.丁二酸銨由丁二酸和氨水合成，然後加熱脫水生成丁二酰亞胺，再經溴化精制得到成品。
N-溴代丁二酰亞胺-烯烴的化學加成反應
NBS在水溶液中能與烯烴1反應生成溴化羥基2。最佳反應條件為:在0℃下，將烯烴溶於二甲基亞碸、二甲氧基乙烷、四氫呋喃和叔丁醇中任壹種的50%水溶液中，分次加入NBS。該反應的反應機理是:I)形成溴離子；Ii)水分子的親核攻擊。立體選擇性是反式加成的產物，符合馬爾科夫定律。
如果加入其它親核試劑代替水，也可以合成其它雙官能化合物。
霍夫曼重排反應中的溴化反應
N-溴代丁二酰亞胺可以在強堿狀態下通過伯酰胺的Hoffman重排反應生成中間體異氰酸酯(例如1，8-二氮雜雙環[5.4.0]十壹碳-7-烯(DBU))。異氰酸酯與帶有羥基的化合物(如甲醇)反應生成氨基甲酸，易於水解和分離。
N-溴代丁二酰亞胺-用途
1，N-溴代丁二酰亞胺是有機合成中壹種重要的溴化劑，在醫藥工業中常用作抗生素合成中的溴化劑，如芐基頭孢菌素(頭孢羅蘭)的合成。
2.有機合成原料用於調節低能溴化反應，也用於生產橡膠添加劑和藥物。壹種能合成溴乙腈藥物。農藥工業用於合成噻菌靈，也可用作水果保鮮劑、防腐劑和防黴劑。
3.用作鑒別伯、仲、叔醇的試劑和橡膠制品的添加劑，也用於有機合成。