糖不僅是生物體重要的制度物質,也是生物體維持生命活動的主要來源。此外,糖能與蛋白質結合形成糖蛋白,在生命活動中起重要作用。[1]
糖的另壹個名字“碳水化合物”來源於生物化學家此前發現某些糖的分子式可以寫成Cn(H2O)m,因此他們認為糖是碳和水的化合物,但後來的發現證明很多糖並不符合上述分子式,比如鼠李糖(C6H12O5)。但有些物質符合上述分子式卻不是糖,比如甲醛(CH2O)。
糖是人體重要的營養物質,主要分為單糖、二糖、低聚糖和多糖四大類。它們在生命中起著非常重要的作用,如多糖可作為儲存營養物質的物質(如澱粉和糖原)或作為動物外骨骼和植物細胞的細胞壁(如甲殼素和纖維素);此外,核糖,如五碳醛糖,是各種輔因子(如ATP、FAD和NAD)不可缺少的成分,也是壹些遺傳物質分子(如RNA)的骨架。碳水化合物的許多衍生物也與免疫系統、受精、疾病預防、血液凝固和生長密切相關。在食品科學等非正式場合,碳水化合物通常指富含澱粉的食物(如谷物、面包或面食)或簡單糖類(如糖)。
糖主要包括不加糖的澱粉和甜麥芽糖,是人體最重要的能量物質。比如肌肉收縮和神經傳導,體內物質運輸所需能量的70%來自糖。糖主要來自谷物和土豆。
碳水化合物是由C、H和O組成的生物大分子,可分為單糖、二糖和多糖。
糖是自然界中廣泛分布的壹種重要有機化合物。蔗糖,谷物中的澱粉,植物中的纖維素,人體血液中的葡萄糖都是糖。糖在生命活動過程中起著重要的作用,是所有生物維持生命活動所需能量的主要來源。植物中最重要的糖類是澱粉和纖維素,動物細胞中最重要的多糖是糖原。
碳水化合物的化學概念
單糖是多羥基醛或多羥基酮及其環狀半縮醛或衍生物。多糖是單糖縮合的聚合物。
分子通式
中國(H2O)m
但是,不是所有的糖都符合這個通式,也不是所有的糖都符合這個通式。例如,脫氧核糖是壹種糖,但不符合這個通式。此外,還有符合此式的(如甲醛HCHO,醋酸CH3COOH)但不是糖。
這只是大多數糖的通用公式。
碳水化合物只是糖的最大形式。我們認為糖是狹義的碳水化合物。[1]
分類
編輯
單糖
生物體內有許多單糖,如核糖和脫氧核糖,含5個碳原子,葡萄糖、果糖和半乳糖,含6個碳原子。[1]
單糖是這類分子中最小的,因為它不能水解成更小的碳水化合物。它們是帶有兩個或多個羥基的醛或酮。未修飾單糖的化學式可表示為:(CH2O)n,稱為“碳水化合物”,因為它是碳和水分子的倍數。單糖是壹種重要的燃料分子,也是核酸的結構片段。N=3的最小單糖,即:二羥基丙酮或D-和L-甘油醛。
提出如甘油醛
戊糖、五碳糖,如核糖、脫氧核糖
己糖,比如葡萄糖和果糖(兩個化學式都是C6H12O6)[1]。
單糖分類
單糖可以通過三種不同的特征片段進行分類:羰基的位置;分子中的碳原子數及其手性構型。如果羰基是碳鏈末端的醛,則該單糖稱為醛糖;如果羰基是碳鏈中間的酮,單糖就叫酮糖。含有三個碳原子的單糖稱為丙糖;四個碳原子稱為糖;五種叫做戊糖;六個叫己糖,以此類推。
糖分子的碳鏈除了第壹個和最後壹個碳原子外,每個碳原子都有壹個羥基(-OH),並且是不對稱的,這樣它們的手性中心可以是R或s兩種構型,由於這種不對稱,糖的某壹分子式可以存在於許多異構體中。例如,醛糖D-葡萄糖具有分子式(C H2O) 6,其中六個碳原子是手性的,因此D-葡萄糖是2 = 16的可能立體異構體之壹。另壹個例子:甘油醛是丙醛糖,有可能的立體異構體,也是對映異構體和差向異構體。1,3-二羥基丙酮和丙醛糖對應的酮糖分子是壹個對稱的分子,沒有手性中心。D或L構型是由離羰基最遠的不對稱碳原子的取向決定的:在標準的費歇爾投影式中,如果羥基在右邊,分子就是D型糖,左邊就是L型糖。這裏需要註意的是,前綴“d-”和“l-”不要與“D-”和“L-”混淆,後者指的是偏振光在糖分子平面內的旋轉。“d-”和“l-”現在在糖化學中用得不多了。[1]
半縮醛異構化
直鏈單糖的醛基或酮基會不可逆地與另壹個碳原子反應生成半縮醛或半縮酮,得到壹個帶有氧橋連接兩個碳原子的雜環。由五個或六個原子組成的環分別稱為呋喃糖和吡喃糖,這些環狀糖與直鏈糖處於化學平衡。在直鏈糖形成環糖的過程中,含有羰基氧原子的碳原子稱為雜碳。環化後,這個碳原子成為分子中的手性中心,有兩種可能的構型:如果氧原子可以在平面之上或之下,這樣得到的壹對手性異構體稱為端基異構體。如果異頭碳上的-OH取代基與環外CH2OH基團呈反式構型(即不在環的壹側),則稱為:α異頭物;另壹種情況,兩者都在環的同壹側,呈順式構型,稱為β端基異構體。因為環糖和直鏈糖本身會互相轉化,所以兩種異頭物之間有壹個平衡。在費歇爾投影中,α端基表示為:端基羥基與CH2OH是反式的,而β端基是順式的。[1]
二糖
由兩個單糖連接而成的糖稱為二糖。
雙糖是由兩個單糖單元脫水形成壹個價鍵,稱為糖苷鍵。在脫水過程中,單糖的壹個分子除去氫原子,而另壹個分子除去羥基。未修飾二糖的化學式可表示為:C12H22O11。雖然二糖種類繁多,但大多數並不常見。
麥芽糖、蔗糖和乳糖是常見的雙糖。1分子麥芽糖水解產生2分子葡萄糖;1分子蔗糖水解生成1分子葡萄糖和1分子果糖;1乳糖水解產生1葡萄糖和1半乳糖。可以看出,雙糖是由兩個單糖分子組成的。[1]
蔗糖是最豐富的二糖,它們是植物中最重要的糖。紅糖、白糖、冰糖都是蔗糖做的。蔗糖由壹個D-葡萄糖分子和壹個D-果糖分子組成,系統名為O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-D-果糖呋喃糖苷,由葡萄糖和果糖組成。葡萄糖是吡喃糖;果糖是呋喃糖。兩個單糖的連接方式:D-葡萄糖的1號碳(C1)上的氧原子連接到D-呋喃糖的2號碳(C2)上。後綴-糖苷表示兩個單糖雜碳參與糖苷鍵的形成。
乳糖廣泛存在於天然產品中,如哺乳動物的母乳。
麥芽糖(兩個D-葡萄糖通過1連接,4個碳原子連接成α糖)和纖維二糖(兩個D-葡萄糖通過1連接,4個碳原子連接成β糖)。
雙糖還可分為還原性雙糖和非還原性雙糖,它們通過從兩個單糖分子的半縮醛(酮)羥基上除去壹個分子的水而相互連接。這樣二糖分子中就沒有半縮醛(酮)羥基,所以任何單糖部分都不能再由環狀轉化為醛(酮)式。這種二糖沒有外消旋性和還原性,不能產生糖類,所以稱為非還原性二糖。[2]
多糖
澱粉、纖維素、糖原和木糖具有化學式(C6H10O5)n[2]。
復合碳水化合物()。
糖的還原端和蛋白質或脂類結合的產物。它廣泛分布於生物體內,具有許多重要的功能,包括細胞識別、表征和免疫。糖和蛋白質以蛋白質為主的糖蛋白結合,如血液中的大部分蛋白質;也有以糖為主的,如蛋白聚糖是動物結締組織的重要成分。與脂質結合,如脂多糖存在於細菌的外膜,多糖是主要成分;此外,還有糖脂,糖脂主要由脂質組成,大澤細胞膜連在壹起。糖脂可以來源於鞘氨醇、甘油等。,但它們在自然界中分布最廣,迄今為止對鞘脂的研究最多(見鞘脂)。
復雜碳水化合物的不對稱性:糖脂和糖蛋白只分布在細胞的外表面。[2]
低聚糖和多糖
低聚糖和多糖是由單糖單元通過糖苷鍵組成的長鏈分子。兩者的區別在於鏈中單糖單元的數量:低聚糖通常含有3-10個單糖單元,而多糖的單糖單元多於10個。在實際應用中,糖的分類傾向於個人判斷。比如上面提到的二糖可以算作低聚糖,包括三糖-棉子糖和四糖-水蘇糖。
分類:單糖、寡糖(低聚糖)、多糖、復合糖。
碳水化合物的生物功能主要有:
1作為生物能源;
2作為其他物質生物合成的碳源;
3作為生物體的結構物質;
糖蛋白和糖脂具有許多生理功能,如細胞識別和免疫活性。
單糖-最簡單的糖類。單糖分子含有許多親水基團,易溶於水,不溶於乙醚、丙酮等有機溶劑。簡單單糖壹般為3-7個碳原子的多羥基醛或多羥基酮,其組成元素為C、H、O葡萄糖、果糖和半乳糖。葡萄糖是生命活動的主要能量物質,核糖是RNA的成分,脫氧核糖是DNA的成分。葡萄糖和果糖的分子式為:C6H12O6。它們是異構體。
寡糖(低聚糖)——由2-10個單糖分子聚合而成,水解後可生成單糖,包括二糖、三糖和四糖。
雙糖-雙糖是兩個單糖分子脫水形成的糖苷,苷元是另壹個單糖分子。雙糖水解形成兩分子單糖。例如乳糖、蔗糖和麥芽糖。蔗糖和麥芽糖可以水解成單糖供能。它們的分子式是:C12H22O11。也屬於同分異構體。
三糖——水解後形成三個分子的單糖。比如棉子糖。澱粉是儲存物質,纖維素是細胞壁,糖原是儲能物質。
多糖-它是由超過10個單糖分子聚合而成。水解後,可生成多種單糖或寡糖。根據水解後產生的單糖組成是否相同,可分為:
同多糖-同多糖由壹個單糖組成,水解後產生相同的單糖。如阿拉伯樹膠、糖原、澱粉、纖維素等。澱粉和纖維素的表達式都是(C6H10O5) n .但它們不是同分異構體,因為它們的n數不同。其中澱粉n
雜多糖-雜多糖由多種單糖組成,水解後形成不同的單糖。例如粘多糖和半纖維素。
復合碳水化合物(復合碳水化合物)。糖的還原端和蛋白質或脂類結合的產物。