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如何定義芳香胺?

I.命名

1.胺的常見命名 簡單的胺是根據烴基命名的,如:(CH3)3N,氮原子上連有三個甲基,稱為三甲胺;Ⅳ,氨分子中的壹個氫原子被壹個芐基取代,稱為芐胺。復合胺以碳氫化合物為母體,以氨基為取代基。

系統命名 (1)選擇含有氨基的最長碳鏈作為主鏈,稱為某胺;

(2)從離氨基最近的壹端開始編號,並標出氨基和烴基的位置;

(3)如果氮原子上有取代基,則在其位置上標出 "N-"。

2.雜環化合物 重點掌握常見的雜環化合物,如:呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉等;掌握雜環上帶取代基的編號原則,含有雜原子時,從雜原子上編號,環上取代基的個數盡量少,用阿拉伯數字表示時,可以用α、β表示。例如:

含有兩個以上相同雜原子的雜環,雜原子的編號盡量小;含有不同雜原子的環,按照O、S、NH、N的順序依次編號;具有特定名稱的稠合雜環,母環按照相應的稠合芳香環母環編號,如喹啉、異喹啉,按照萘環編號法。

二、性質性質

1、胺類

堿:仲胺>伯胺、叔胺>氨;脂肪胺>胺>芳香胺。

烷基化:氨(胺)與鹵代烴的反應,相當於鹵代烴的氨解。

酰化:常用的酰化試劑有酰基鹵化物和酸酐,得到的酰胺在酸或堿的存在下能生成原來的酰胺,所以有機合成中常用酰化反應來保護酰基。例如,在苯胺的苯環上引入硝基時,為了防止氨基被氧化,需要先將氨基酰化,硝化後再水解酰基。

磺化:壹般用苯磺酰氯或對甲苯磺酰氯,可用來鑒別伯胺、仲胺和叔胺。伯胺磺化的產物溶於氫氧化鈉溶液;仲胺磺化後生成固體;叔胺不發生反應。

與亞硝酸反應:可用於鑒別脂肪族伯胺、仲胺和叔胺。與亞硝酸反應,伯胺放出氮氣;仲胺呈黃色油狀或固體;叔胺不反應。芳香族伯胺與亞硝酸反應生成重氮鹽,稱為重氮化反應。

氧化作用:苯胺易被氧化,若要氧化苯環上的其他官能團,必須先保護氨基。

2.芳香族重氮鹽

取代:水解,被羥基取代生成苯酚,條件是酸性水溶液。

與 KI 反應生成碘芳烴,條件是加熱。

與氟硼酸(HBF4)反應,然後加熱,生成氟化芳烴。

與氯化亞銅(Cu2Cl2)、溴化亞銅(Cu2Br2)、氰化亞銅(Cu2(CN)2)反應,重氮基團被氯、溴、氰基團取代,生成氯芳烴、溴芳烴、苯甲腈。反應條件為加熱。

上述反應可用重氮鹽將氨基轉化為苯酚或鹵代苯。

與次磷酸反應,重氮基團被氫原子取代,從而通過重氮鹽去除氨基。

偶聯重氮鹽與苯酚偶聯生成偶氮苯酚,反應條件為弱堿性。

重氮鹽與芳香胺偶聯生成偶氮芳香胺,反應條件為弱酸性或中性。

3.雜環化合物

呋喃、噻吩、吡咯的性質

堿性:吡咯和lt; 苯胺,酸性:苯酚和gt; 吡咯和gt; 醇

親電取代:鹵化 在低溫條件下,在a位鹵化壹次即可得到產物。

磺化 吡咯和呋喃不能直接用硫酸磺化,可以用吡啶和三氧化硫加成作為磺化劑,得到 a-吡咯磺酸。噻吩可在室溫下直接與硫酸磺化,得到 a-噻吩磺酸。

硝化 呋喃、噻吩和吡咯因為容易氧化,用溫和的硝化劑--硝酸乙酰,在較低的溫度下進行硝化,可以得到a-硝基取代基。

吡啶的性質

堿性:脂肪胺> 吡啶> 苯胺> 吡咯

親電取代:在較高溫度下進行鹵化、硝化和磺化,可得到 b 位取代的吡啶。

親核取代:與 NaNH2 發生親核取代反應,然後水解生成 a 位或 g 位氨基吡啶。

還原:催化氫化反應生成六氫吡啶。

喹啉的性質:主要在 5 位和 8 位發生親電取代反應。

III.重要胺類:苯胺的制備方法:以硝基苯為原料,用鐵和鹽酸作還原劑,在加熱條件下還原成苯胺。

IV.重要的生物堿:煙酸、顛茄堿、嗎啡、罌粟堿、木栓堿、麻黃堿等的結構類型、藥物名稱和臨床應用。

五、重要名詞、概念、術語。重要名詞、概念、術語

重氮化反應、偶聯反應、生物堿、尼古丁、阿托品、黃芩苷等。

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