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高中化學有機化合物知識點

  1. 狀態

 固態:飽和高級脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麥芽糖、澱粉、纖維素、醋酸(16.6℃以下)

 氣態:C4以下的烷烴、烯烴、炔烴、甲醛、壹氯甲烷

 液態:油 狀: 硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸

 粘稠狀: 石油、乙二醇、丙三醇

  2. 氣味

 無味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味)

 稍有氣味:乙烯 ? 特殊氣味:苯及同系物、萘、石油、苯酚

 刺激性:甲醛、甲酸、乙酸、乙醛

 甜味:乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖

 香味:乙醇、低級酯 苦杏仁味:硝基苯

  3. 顏色

 白色:葡萄糖、多糖 ? 淡黃色:TNT、不純的硝基苯 ?黑色或深棕色:石油

  4. 密度

 比水輕的:苯及苯的同系物、壹氯代烴、乙醇、低級酯、汽油

 比水重的:硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烴、碘代烴

 5. 揮發性:乙醇、乙醛、乙酸

 6. 升華性:萘、蒽

 7. 水溶性 : 不溶:高級脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烴、烯烴、炔烴、苯及同系物、萘、蒽、石油、鹵代烴、TNT、氯仿、CCl4 能溶:苯酚(0℃時是微溶) 微溶:乙炔、苯甲酸

 易溶:甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸

 與水混溶:乙醇、苯酚(70℃以上) 、乙醛、甲酸、丙三醇

 有機物之間的類別異構關系

 1. 分子組成符合CnH2n(n≥3)的類別異構體: 烯烴和環烷烴;

 2. 分子組成符合CnH2n—2(n≥4)的類別異構體: 炔烴和二烯烴;

 3. 分子組成符合CnH2n+2O(n≥3)的類別異構體: 飽和壹元醇和飽和醚;

 4. 分子組成符合CnH2nO(n≥3)的類別異構體: 飽和壹元醛和飽和壹元酮;

 5. 分子組成符合CnH2nO2(n≥2)的類別異構體: 飽和壹元羧酸和飽和壹元酯;

 6. 分子組成符合CnH2n—6O(n≥7)的類別異構體: 苯酚的同系物,芳香醇及芳香醚;

 如n=7,有以下五種: ?鄰甲苯酚,間甲苯酚,對甲苯酚;苯甲醇;苯甲醚.

 7. 分子組成符合CnH2n+2O2N(n≥2)的類別異構體: 氨基酸和硝基化合物.

  能發生取代反應的物質

 1. 烷烴與鹵素單質: 鹵素單質蒸汽(如不能為溴水).條件:光照.

 2. 苯及苯的同系物與(1)鹵素單質(不能為水溶液):條件—— Fe作催化劑

 (2)濃硝酸: 50℃—— 60℃水浴 ? (3)濃硫酸: 70℃——80℃水浴

 3. 鹵代烴的水解: NaOH的水溶液 ? 4. 醇與氫鹵酸的反應: 新制氫鹵酸

 5. 乙醇與濃硫酸在140℃時的脫水反應. ?6.酸與醇的酯化反應:濃硫酸、加熱

 6.酯類的水解: 無機酸或堿催化 ? 6. 酚與 1)濃溴水 ? 2)濃硝酸

  能發生加成反應的物質

 1. 烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯的加成: H2、鹵化氫、水、鹵素單質

 2. 苯及苯的同系物的加成: H2、Cl2

 3. 不飽和烴的衍生物的加成:

 (包括鹵代烯烴、鹵代炔烴、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸鹽等)

 4. 含醛基的化合物(包括葡萄糖)的加成: HCN、H2等

 5. 酮類、油酸、油酸鹽、油酸某酯、油(不飽和高級脂肪酸甘油酯)的加成物質的加成: H2

 註意:凡是有機物與H2的加成反應條件均為:催化劑(Ni)、加熱

  六種方法得乙醇(醇)

 1. 乙醛(醛)還原法: CH3CHO + H2 ——催化劑 加熱→ CH3CH2OH

 2. 鹵代烴水解法: C2H5X + H2O—— NaOH 加熱→ C2H5OH + HX

 3. 某酸乙(某)酯水解法: RCOOC2H5 + H2O—NaOH→ RCOOH + C2H5OH

 4. 乙醇鈉水解法: C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH

 5. 乙烯水化法: CH2=CH2 + H2O ——H2SO4或H3PO4,加熱,加壓→ C2H5OH

 6. 葡萄糖發酵法 C6H12O6 ——酒化酶→ 2C2H5OH + 2CO2

  能發生銀鏡反應的物質

 1. 所有的醛(RCHO)

 2. 甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯

 3. 葡萄糖、麥芽糖、葡萄糖酯、 (果糖)

 能和新制Cu(OH)2反應的除以上物質外,還有酸性較強的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、鹽酸、硫酸等),發生中和反應.

 分子中引入羥基的有機反應類型

 1. 取代(水解)反應: 鹵代烴、酯、酚鈉、醇鈉、羧酸鈉

 2. 加成反應: 烯烴水化、醛+ H2 3. 氧化: 醛氧化 ? 4. 還原: 醛+ H2

  有機實驗問題

  甲烷的制取和性質

 1. 反應方程式 CH3COONa + NaOH→ 加熱—— Na2CO3 + CH4

 2. 為什麽必須用無水醋酸鈉?

 水分危害此反應!若有水,電解質CH3COONa和NaOH將電離,使鍵的斷裂位置發生改變而不生成CH4.

 3. 必須用堿石灰而不能用純NaOH固體,這是為何?堿石灰中的CaO的作用如何? 高溫時,NaOH固體腐蝕玻璃;

 CaO作用: 1)能稀釋反應混合物的濃度,減少NaOH跟試管的接觸,防止腐蝕玻璃. 2)CaO能吸水,保持NaOH的幹燥.

 4. 制取甲烷采取哪套裝置?反應裝置中,大試管略微向下傾斜的原因何在?此裝置還可以制取哪些氣體?

 采用加熱略微向下傾斜的大試管的裝置,原因是便於固體藥品的鋪開,同時防止產生的濕存水倒流而使試管炸裂;還可制取O2、NH3等.

 5. 實驗中先將CH4氣通入到KMnO4(H+)溶液、溴水中,最後點燃,這樣操作有何目的?

 排凈試管內空氣,保證甲烷純凈,以防甲烷中混有空氣,點燃爆炸.

 6. 點燃甲烷時的火焰為何會略帶黃色?點燃純凈的甲烷呈什麽色?

 1)玻璃中鈉元素的影響; 反應中副產物丙酮蒸汽燃燒使火焰略帶黃色.

 2)點燃純凈的甲烷火焰呈淡藍色.

  乙烯的制取和性質

 1. 化學方程式 C2H5OH 濃H2SO4,170℃→ CH2=CH2 + H2O

 2. 制取乙烯采用哪套裝置?此裝置還可以制備哪些氣體?

 分液漏鬥、圓底燒瓶(加熱)壹套裝置.此裝置還可以制Cl2、HCl、SO2等.

 3. 預先向燒瓶中加幾片碎玻璃片(碎瓷片),是何目的?

 防止暴沸(防止混合液在受熱時劇烈跳動)

 4. 乙醇和濃硫酸混合,有時得不到乙烯,這可能是什麽原因造成的'?

 這主要是因為未使溫度迅速升高到170℃所致.因為在140℃乙醇將發生分子間脫水得乙醚,方程式如下:

 2C2H5OH—— 濃H2SO4,140℃→ C2H5OC2H5 + H2O

 5. 溫度計的水銀球位置和作用如何?

 混合液液面下;用於測混合液的溫度(控制溫度).

 6. 濃H2SO4的作用? ?催化劑,脫水劑.

 7. 反應後期,反應液有時會變黑,且有刺激性氣味的氣體產生,為何?

 濃硫酸將乙醇炭化和氧化了,產生的刺激性氣味的氣體是SO2.

 C + 2H2SO4(濃)—— 加熱→ CO2 + 2SO2 + 2H2O

  乙炔的制取和性質

 1. 反應方程式 CaC2 + 2H2O→Ca(OH)2 + C2H2

 2. 此實驗能否用啟普發生器,為何?

 不能. 因為 ?1)CaC2吸水性強,與水反應劇烈,若用啟普發生器,不易控制它與水的反應. ?2)反應放熱,而啟普發生器是不能承受熱量的.3)反應生成的Ca(OH)2 微溶於水,會堵塞球形漏鬥的下端口.

 3. 能否用長頸漏鬥? 不能. 用它不易控制CaC2與水的反應.

 4. 用飽和食鹽水代替水,這是為何?

 用以得到平穩的乙炔氣流(食鹽與CaC2不反應)

 5. 簡易裝置中在試管口附近放壹團棉花,其作用如何?

 防止生成的泡沫從導管中噴出.

 6. 點燃純凈的甲烷、乙烯和乙炔,其燃燒現象有何區別?

 甲烷 淡藍色火焰; 乙烯: 明亮火焰,有黑煙乙炔: 明亮的火焰,有濃煙.

 7. 實驗中先將乙炔通入溴水,再通入KMnO4(H+)溶液中,最後點燃,為何?

 乙炔與空氣(或O2)的混合氣點燃會爆炸,這樣做可使收集到的乙炔氣純凈,防止點爆.

 8. 乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比較乙烯,是快還是慢,為何?

 乙炔慢,因為乙炔分子中三鍵的鍵能比乙烯分子中雙鍵鍵能大,斷鍵難.

  苯跟溴的取代反應

 1. 反應方程式 C6H6 + Br2–—Fe→C6H5Br + HBr

 2. 裝置中長導管的作用如何? ? 導氣兼冷凝.冷凝溴和苯(回流原理)

 3. 所加鐵粉的作用如何?

 催化劑(嚴格地講真正起催化作用的是FeBr3)

 4. 導管末端產生的白霧的成分是什麽?產生的原因?怎樣吸收和檢驗?錐形瓶中,導管為何不能伸入液面下?

 白霧是氫溴酸小液滴,由於HBr極易溶於水而形成.用水吸收.檢驗用酸化的AgNO3溶液,加用酸化的AgNO3溶液後,產生淡黃色沈澱.導管口不伸入液面下是為了防止水倒吸.

 5. 將反應後的液體倒入盛有冷水的燒杯中,有何現象?

 水面下有褐色的油狀液體(溴苯比水重且不溶於水)

 6. 怎樣洗滌生成物使之恢復原色?

 溴苯因溶有溴而呈褐色,多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢復原來的無色.

  苯的硝化反應

 1. 反應方程式 C6H6 + HNO3 ——濃H2SO4,水浴加熱→ C6H5NO2 + H2O

 2. 實驗中,濃HNO3、濃H2SO4的作用如何?

 濃HNO3是反應物(硝化劑);濃H2SO4是催化劑和脫水劑.

 3. 使濃HNO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50——60℃以下,這是為何?

 ①防止濃NHO3分解 ?②防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發

 ③溫度過高有副反應發生(生成苯磺酸和間二硝基苯)

 4. 盛反應液的大試管上端插壹段導管,有何作用?

 冷凝回流(苯和濃硝酸)

 5. 溫度計的水銀球的位置和作用如何?

 插在水浴中,用以測定水浴的溫度.

 6. 為何用水浴加熱?放在約60℃的水浴中加熱10分鐘的目的如何?為什麽應控制溫度,不宜過高?

 水浴加熱,易於控制溫度.有機反應往往速度緩慢,加熱10分鐘使反應徹底.第3問同問題3.

 7. 制得的產物的顏色、密度、水溶性、氣味如何?怎樣洗滌而使之恢復原色? 淡黃色(溶有NO2,本色應為無色),油狀液體,密度大於水,不溶於水,有苦杏仁味.多次水洗或NaOH溶液洗滌.

  實驗室蒸餾石油

 1. 石油為什麽說是混合物?蒸餾出的各種餾分是純凈物還是混合物?

 石油中含多種烷烴、環烷烴及芳香烴,因而它是混合物.蒸餾出的各種餾分也還是混合物.因為蒸餾是物理變化.

 2. 在原油中加幾片碎瓷片或碎玻璃片,其作用如何? 防暴沸.

 3. 溫度計的水銀球的位置和作用如何?

 插在蒸餾燒瓶支管口的略下部位,用以測定蒸汽的溫度.

 4. 蒸餾裝置由幾部分構成?各部分的名稱如何?中間的冷凝裝置中冷卻水的水流方向如何?

 四部分: 蒸餾燒瓶、冷凝管、接受器、錐形瓶.冷卻水從下端的進水口進入,從上端的出水口流出.

 5. 收集到的直餾汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色?能否使溴水褪色?為何?

 不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使溴水因萃取而褪色,因為蒸餾是物理變化,蒸餾出的各種餾分仍是各種烷烴、環烷烴及芳香烴組成的.

  煤的幹餾

 1. 為何要隔絕空氣?幹餾是物理變化還是化學變化?煤的幹餾和木材的幹餾各可得哪些物質?

 有空氣氧存在,煤將燃燒.幹餾是化學變化. ?煤焦油 ?粗氨水 木焦油

 煤的幹餾可得焦爐氣 木材的幹餾可得 木煤氣 ?焦碳木炭

 2. 點燃收集到的氣體,有何現象?取少許直試管中凝結的液體,滴入到紫色的石蕊試液中,有何現象,為什麽?

 此氣體能安靜地燃燒,產生淡藍色火焰.能使石蕊試液變藍,因為此液體是粗氨水,溶有氨,在水中電離呈堿性.

  乙酸乙酯的制取

 1. 反應方程式 ?CH3COOH + CH3CH2OH ——濃H2SO4,加熱→CH3COOCH2CH3 + H2O

 2. 盛裝反應液的試管為何應向上傾斜45°角? ?液體受熱面積最大.

 3. 彎曲導管的作用如何? 導氣兼冷凝回流(乙酸和乙醇)

 4. 為什麽導管口不能伸入Na2CO3溶液中? ? 為了防止溶液倒流.

 5. 濃硫酸的作用如何? ? 催化劑和脫水劑.

 6. 飽和Na2CO3溶液的作用如何?

 ①乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度最小,利於分層;

 ②乙酸與Na2CO3反應,生成無味的CH3COONa而被除去.

 ③C2H5OH被Na2CO3溶液吸收,便於除去乙酸及乙醇氣味的幹擾.

  酚醛樹脂的制取

 1. 反應方程式 ? nC6H5OH + nHCHO——濃鹽酸,加熱→[ C6H3OHCH2 ]n + nH2O

 2. 濃鹽酸的作用如何? ? 催化劑.

 3. 水浴的溫度是多少?是否需要溫度計? ?100℃,故無需使用溫度計.

 4. 實驗完畢的試管,若水洗不凈,可用何種物質洗?

 用酒精洗,因為酚醛樹脂易溶於酒精.

  澱粉的水解

 1. 稀H2SO4的作用如何? 催化劑

 2. 澱粉水解後的產物是什麽?反應方程式

 (C6H10O5)n + nH2O——H2SO4 加熱——nC6H12O6

 澱粉 ? 葡萄糖

 3. 向水解後的溶液中加入新制的Cu(OH)2懸濁液,加熱,無紅色沈澱生成,這可能是何種原因所致?

 未加NaOH溶液中和,原溶液中的硫酸中和了Cu(OH)2.

  纖維素水解

 1. 纖維素水解後的產物是什麽?反應方程式

 (C6H10O5)n + nH2O——H2SO4,長時間加熱→nC6H12O6

 纖維素 ? 葡萄糖

 2. 70%的H2SO4的作用如何? 催化劑

 3. 纖維素水解後,為驗證產物的性質,須如何實驗?現象如何?

 先加NaOH溶液使溶液呈現堿性,再加新制Cu(OH)2,煮沸,有紅色沈澱,證明產物是葡萄糖.

 4. 實驗過程中,以什麽為標誌判斷纖維素已水解完全了?

 試管中產生亮棕色物質.

  纖維素三硝酸酯的制取

 1. 反應方程式

 [C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3(濃)——濃H2SO4 →[C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O

 2. 將纖維素三硝酸酯和普通棉花同時點火,有何現象?

 纖維素三硝酸酯燃燒得更迅速.

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