作為青幫中的壹代大亨，從賭博和毒品起家的杜當然喜歡在賭桌上碰兩把。小時候，杜就染上了賭博的惡習，但由於賭技不佳，賠上了祖屋，差點賣了。杜的孫奶奶見這個兒子不爭氣，只好把他送到上海十六鋪水果店當學徒，以約束他的不良行為。
杜在上海混得還不錯，但他的賭癮壹直沒戒掉，偶爾還要拉上三五好友，擺在壹張桌子上。長此以往，賭桌上的人頻繁更換，變得越來越復雜，直到壹個“騙子”出現，那個人就是吳佳媛。
杜與吳佳緣的相識，是以幾萬大洋為代價的，因為吳已經用壹千塊錢為他贏了壹大筆錢。之後，杜召見吳嘉元，叫他在自己面前“舉手”。吳嘉元沒有拒絕，接著他展示了他的變牌技巧，為杜贏了壹大筆銀子。杜·月升不是壹個貪婪的人。他親自上桌，不壹會兒，故意把錢輸了回去。吳嘉元珍視杜揮金如土的氣魄，杜也看重吳嘉元高超的賭術。從此，他們兩人形影不離，吳佳媛成了杜賭桌上的保鏢，盯著壹些別有用心的人。
吳嘉源的賭術高超，仔細想想當然是。既然吳家源之前敢在杜的賭桌上大賺壹筆，既說明他有“虎口拔牙”的勇氣，也證明他的賭技高超。吳嘉源在賭界的名氣，幾乎等同於杜在上海的名氣。他們兩人這次聯手是為了對抗“外敵”。
杜是個講究的人，他從不因為自己的大亨身份而作弊。但是，誰要是敢在他傳統的頭上動土，吳嘉源壹眼就能看穿。畢竟他是賭場裏的“祖宗”，沒人敢“在關羽面前耍大刀”。也正是因為如此，杜的賭博生涯才趨於平淡。雖然有輸有贏，但他從來不擔心被騙，這讓江湖上的所有人都感到尷尬。
壹個偶然的機會，在青幫舉辦的壹次大型聚餐上，曾經有人質疑吳佳緣的賭技，因為很多人都看過吳佳緣的賭牌，但沒見過他每次都贏。反而輸多贏少，根本想不通其中的奧妙。
對於這個問題，杜從來都不避諱，因為對他自己來說，吳佳媛就是自己人，就算他泄露了秘密，也無妨，因為現在吳佳媛已經走上了正道，靠吃自己謀生，而不是在賭桌上拿不義之財。杜透露，每當吳佳媛打牌時，大部分都不亂動牌，因為所有賭客的註意力都集中在牌上。如果他們在這裏做，恐怕總有壹天會失敗。
吳佳媛經驗豐富。在賭桌賭博時，他經常在籌碼上作弊。畢竟籌碼數量相當多，偷幾個大籌碼很難被發現。久而久之，吳嘉源練就了壹套“探囊取物”的絕活。每當有賭徒Stud的時候，他都會虛偽的幫忙整理亂七八糟的籌碼。但誰也不知道，就在他整理籌碼的時候，手縫裏已經揣了幾個大面值的籌碼，中獎者把籌碼裝進口袋的時候高興得不得了，自然不會仔細檢查。結果，吳佳緣成了最大的贏家。
吳佳媛手速極快，偷籌碼從不拖泥帶水。幾乎沒有人能當場抓住他。所以這個方法屢試不爽，久而久之，吳佳緣也算是發了財。不過，杜也提到，雖然吳佳媛總是贏錢，但偶爾還是會向自己借錢。為什麽？就因為吳家源出手闊綽，他的錢來的太容易了。所謂“黃河水向東流”，洶湧而來的金錢，經過吳嘉元的手，立刻化為滾滾洪流，於是吳嘉元在追隨杜之前，過著入不敷出的生活。
賭博壹直是壹個令人討厭的壞習慣。有多少人為了它分開，又有多少人為了它毀了幸福的生活。杜雖然喜歡賭博，但他明白其中的道理，所以才會接納吳佳元，用自己的“本事”讓他走上正道，這才是把他從賭博的深淵中拯救出來。