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N,N-二烯丙基苯甲酰胺的熔點

酰胺

壹、酰胺的結構和命名

酰胺是羧酸的衍生物。在結構上,酰胺可以看作是羧酸分子中羧基上的羥基被氨基或烴氨基(-NHR或-NR2)取代的化合物;也可視為氨或胺分子中氮原子上的氫被酰基()取代的化合物。

酰胺的名稱基於相應的酰基名稱,後跟“胺”或“胺”,稱為“酰胺”或“酰基胺”。例如:

酰胺中的氮與烴基相連時,可將烴基名稱寫在酰基名稱前,烴基名稱前可加“N-”、“N-”、“N-”表示烴基與氮原子相連。

二、酰胺的性質

(1)物理特性

在室溫下,除了甲酰胺是液體,其他酰胺大多是無色晶體。酰胺分子含有羰基和氨基,它們之間可以形成氫鍵。由於酰胺分子間氫鍵締合作用的能力很強,其熔點和沸點甚至高於分子量相近的羧酸。

酰胺中氮原子上的氫被烷基取代時,締合程度降低,熔點和沸點降低。脂肪族N-烷基取代的酰胺通常是液體。

低供體酰胺易溶於水,隨著相對分子量的增加,溶解度逐漸降低。液態酰胺不僅能溶解有機物,還能溶解許多無機物,因此是壹種很好的溶劑。例如HCON(CH3)2。

(2)化學性質

1.酸度和堿度

酰胺通常是接近中性的化合物,但在某些條件下會呈現弱酸性或弱堿性。酰胺是氨或胺的酰基衍生物,分子中帶有氨基或烴氨基,但堿性比氨或胺弱得多。酰胺的堿性很弱,因為分子中氨基氮上未被利用的電子對與羰基的π電子形成* * *軛體系,降低了氮上的電子雲密度,從而削弱了接受質子的能力。此時C-N鍵有壹定程度的雙鍵。

而氮上的電子雲密度降低,但N-H鍵的極性增加,從而呈現弱酸性。如果氨分子中的兩個氫原子被二元酸的酰基取代,就會生成環狀亞氨基化合物(酰亞胺)。由於兩個羰基吸電子,亞氨基的N-H鍵極性明顯增大,氮上的氫原子容易轉化為質子,呈弱酸性。例如:

水解

酰胺通常難以水解。當在酸或堿的存在下加熱時,反應可以加速,但比羧酸鹽的水解慢得多。

N-取代的酰胺也可以水解生成羧酸和胺。

3.與亞硝酸反應

酰胺與亞硝酸反應生成相應的羧酸,並釋放出氮氣。

三。重要的酰胺及其衍生物

(壹)尿素

尿素,也稱為尿素,是碳酸的二酰胺。

尿素是哺乳動物蛋白質代謝的最終產物,存在於動物的尿液中。許多含氮化合物在代謝過程中釋放的氨是有毒的,氨通過轉化為尿素從尿液中排出而降低濃度。正常成年人每天排出的尿液中約含30g尿素。

尿素是無色晶體,熔點為133℃,溶於水和乙醇,不溶於乙醚。

尿素是壹種非常重要的物質,用途廣泛。在農業上用作高效的固體氮肥,也是有機合成的重要原料。用於合成藥物、塑料等。尿素本身也是壹種藥物,對降低顱內壓和眼內壓有顯著作用。

尿素具有酰胺的結構和酰胺的壹般化學性質。然而,由於兩個氨基連接到壹個羰基上,它表現出壹些特殊的性質。

1.弱堿性

尿素分子中有兩個氨基,其中壹個能與強酸成鹽,所以呈弱堿性。

尿素的硝酸鹽和草酸鹽不溶於水,容易結晶。利用這壹特性,可以從尿液中提取尿素。

2.水解反應

尿素是壹種酰胺化合物,易被酸、堿或脲酶水解。

3.縮二脲的形成和縮二脲反應

尿素是壹種特殊的酰胺,它的兩個氨基連接在同壹個羰基上,因此具有不同於普通酰胺的性質。當尿素被加熱到略高於其熔點時,就會發生雙分子縮合反應,從兩個尿素分子中脫去壹個氨分子,形成縮二脲。

縮二脲為無色針狀晶體,熔點190℃,不溶於水,溶於堿性溶液。在堿性溶液中與少量硫酸銅(CuSO4)溶液反應,即變成紫紅色。這種顯色反應稱為縮二脲反應。其中分子中有兩個或多個酰胺鍵(肽鍵)。

肽和蛋白質等物質會有這種顏色反應。

㈡二酰脲

當尿素與酰氯、酸酐或酯反應時,生成相應的酰脲。例如,尿素與丙二酰氯反應生成丙二酰脲。

二酰脲是無色晶體,熔點245℃,微溶於水。其分子含有和的結構,可發生酮-烯醇互變異構:

因為丙二醛由酮型變為烯醇型,變成酸性,所以又叫巴比妥酸。

巴比妥酸本身沒有藥理作用,但其C-5亞甲基上的兩個氫原子被烷基取代後得到許多取代物(5,5-二取代),但它是壹種重要的鎮靜催眠藥物,總稱為巴比妥酸鹽。它的通式是:

巴比妥類藥物很多,主要有巴比妥類、苯巴比妥(魯米那)、戊巴比妥、異戊巴比妥等。它們是晶體或結晶粉末,不溶於水,溶於壹般有機溶劑。

巴比妥類安眠藥的鈉鹽可用於註射。

(三)磺胺和氯胺

烴分子中的氫原子被磺基(-SO3H)取代的化合物稱為磺酸。芳香磺酸是最重要的,如苯磺酸。

磺酸的化學性質與羧酸相似,但其酸性比羧酸強得多。

苯磺酰氯與氨或胺反應生成磺酰胺。

在醫學上,重要的磺胺類藥物是磺胺和氯胺。

1.磺胺類藥

磺胺類藥物是優良的化療藥物,於1930年代開始使用。它們能抑制多種細菌的生長和繁殖,如鏈球菌、葡萄球菌、肺炎球菌、腦膜炎球菌、誌賀氏菌等。,所以常被用於治療上述細菌引起的疾病。

最簡單的磺胺就是磺胺,簡稱磺胺(SN)。

磺胺為無色結晶,熔點163℃,味微苦,微溶於水。磺胺可溶於強酸或強堿溶液,因其苯環上有氨基,故可與酸反應成鹽;同時。與磺胺基結合的氨基上的氫原子由於磺酰基的影響呈酸性,所以能與堿相互作用。

磺胺口服副作用大,外用僅用於治療化膿性外傷。為了減少磺胺的副作用,壹般用其他原子團來代替磺酰胺基上的氫原子。

其副作用小,故稱磺胺類藥物。

磺胺類藥物抗菌譜廣,性質穩定,口服吸收好,使用方便。表18-2顯示了壹些常見的磺胺類藥物。

甲氧芐啶在化學結構上不屬於磺胺類藥物,但能增強磺胺類藥物的作用和各種抗生素的療效。它被稱為磺胺增效劑,經常與磺胺類藥物或抗生素聯合使用。

甲氧芐啶

表18-2常見磺胺類藥物

2.氯胺

苯磺酰胺分子中氨基的氫原子被氯原子取代的化合物稱為氯胺。例如:

氯胺是白色或黃色結晶粉末,有輕微的氯氣味。溶於水和乙醇,不溶於乙醚等有機溶劑。

氯胺類藥物是氧化劑,與水反應生成次氯酸或次氯酸鈉,具有化學藥劑的殺菌消毒作用,因此在軍事醫學上具有重要意義。

(2,6-二氟苯甲酰胺)

基本參數:分子式:

C6H3F2CONH2的分子量:

157.13結構式:

質量指標:

狀態:白色結晶粉末含量:≥99%熔點:143-145℃水分:≤0.2%灰分:≤0.3%用途:

農藥中間體

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