間苯二胺(英文名稱m-Phenylenediamine )又名1,3-苯二胺(1,3-Benzenediamine,1,3-Phenylenediamine),1,3-二氨基苯(1,3-Diaminobenzene),簡稱MPD。常溫下為白色針狀結晶,溶於乙醇、水、氯仿、丙酮、二甲基酰胺,微溶於醚、四氯化碳,難溶於苯、甲苯、丁醇。在空氣中不穩定,易變成淡紅色。本品可燃,燃燒分解物為壹氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。間苯二胺為有毒化學品, *** 眼睛和皮膚。該物質可通過吸入其蒸氣,經皮膚和食入吸收到體內,反復或長期接觸可能引起皮膚過敏,可能對腎和血液有影響,導致腎衰竭和形成正鐵血紅蛋白。影響可能推遲顯現,需進行醫學觀察。間苯二胺廣泛套用於制造分散染料、活性染料和直接染料和水泥促凝劑。分子式為C6H8N2。
2017年10月27日,世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,間苯二胺在3類致癌物清單中。
基本介紹 中文名 :間苯二胺 外文名 :m-Phenylenediamine 中文別名 :1,3-二氨基苯 分子式 :C6H8N2 CAS號 :203-584-7 物理性質,化學性質,主要用途,制造方法,毒性和環境影響,包裝、貯存和運輸, 物理性質 外觀常溫下為白色針狀結晶粉末。 沸點(℃) 287 (0.065kPa) 135-140 熔點(℃) 62-63 閃點(℃)(封閉式) 187 自然溫度(℃) 560 密度d 4 20 1.139 折射率n D 20 1.6339 蒸汽壓 mmHg (℃) 0.00321 (25) 溶解性能溶於乙醇、水、氯仿、丙酮、二甲基酰胺,微溶於醚、四氯化碳,難溶於苯、甲苯、丁醇。 穩定性穩定,在空氣中易變成淡紅色。 化學性質 CAS登錄號203-584-7 EINECS登錄號203-584-7 分子量108.1411 分子式及結構式分子式為C 6 H 8 N 2 ,化學結構式如下: 常見的化學反應間苯二胺具有苯環和胺基的壹般通性,例如與無機酸反應生成鹽,與亞硝酸反應生成棕色多偶氮化物。 禁配物強酸、強氧化劑、酸酐、酰基氯 聚合危害不聚合, 聚合危害。 主要用途 間苯二胺是壹種重要的有機合成原料,主要用作染料中間體,用於制造堿性橙、堿性棕G、直接耐曬黑G等染料,並用作毛皮染料。也用環氧樹脂的固化劑、水泥的促凝劑,並用於媒染劑、顯色劑等方面。用作石油添加劑及制造醫藥品的原料、作光度法測定亞硝酸鹽和水中活性氯的試劑。 制造方法 間苯二胺的生產方法主要是采用間二硝基苯還原法制造。 苯經混酸硝化成間、鄰、對二硝基苯的混合物,再經亞硫酸鈉和液堿精制得間二硝基苯,然後用鐵粉還原或加氫還原制得間苯二胺。 1)鐵粉還原法:首先在裝有攪拌器的反應釜中,加入鐵粉和鹽酸,升溫活化。滴加間二硝基苯進行還原反應,溫度控制在98-102℃;反應結束,加純堿中和至PH值為9,真空抽濾,濾液用熱水洗滌,在真空度0.03MPa和65℃條件下進行蒸發。先驅水後蒸料,蒸餾時真空度為0.09-0.05MPa,溫度170-180℃,得到產品。反應方程如下: 2)加氫還原法:間二硝基苯還原可用純氫或含70%氫的氫氮氣進行加氫,采用二元或四元雷尼鎳為催化劑(用量20%),以乙醇為溶劑,於110-120℃,氫壓3.43-4.41MPa,循環空塔速度每秒0.044平方立米條件下,進行塔式流化床加氫;再經減壓蒸餾,即得合格產品,收率90%-95%。反應方程式如下: 3)苯胺直接氨化法:以鎳和鎳的氧化物為催化劑吧,苯胺和氨再反應溫度為250-500℃,反應壓力為29.4-39.2kPa,直接反應,得到以間苯二胺為主要產物的混合苯二胺產品,但收率不足10%。 產業鏈上遊原料苯、濃硝酸、濃硫酸、間二硝基苯、鐵粉。下遊產品間苯二胺,合成染料、醫藥等中間體。 參考質量指標 指標名稱 優等品 壹等品 外觀 灰色或棕褐色結晶 幹品結晶點/℃ ≥ 62.0 ≤61.5 純度的質量分數/% ≥ 99.5 ≤99.5 鄰、對苯二胺含量/% ≤ 0.3 ≤0.5 低沸物含量/% ≤ 0.1 ≤0.1 高沸物含量/% ≤ 0.1 ≤0.1 毒性和環境影響 間苯二胺為有毒化學品, *** 眼睛和皮膚。該物質可通過吸入其蒸氣,經皮膚和食入吸收到體內,反復或長期接觸可能引起皮膚過敏,可能對腎和血液有影響,導致腎衰竭和形成正鐵血紅蛋白。影響可能推遲顯現,需進行醫學觀察。 因揮發性很小,不易吸入中毒,口服則毒作用劇烈,少數報導有致癌後果。與皮膚接觸可能致敏。對水生生物有極高毒性,可能對水體環境產生長期不良影響。 有報導,間苯二胺被用於壹洗黑洗發水配方,使用者兩小時內會讓人過敏 使用壹天後,臉部便出現嚴重過敏癥狀,頭皮出現水泡。 具體毒性數據如下: 1 )急性毒性 : 大鼠經口LD50:650mg/kg; 2) *** 性 : 家兔經眼:100μl,重度 *** ; 3) 致突變性 :微生物致突變性:鼠傷寒沙門菌10μg/皿。DNA抑制:小鼠經口:200mg/kg; 4) 致癌性 :IARC致癌性評論:G3,對人及動物致癌性證據不足; 5) 其他 :大鼠腹腔最低中毒劑量TDLo:375mg/kg(30d,雄性),引起胎死。 包裝、貯存和運輸 采用內襯塑膠代的紙板桶或鐵桶密封包裝,儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與強酸、強氧化劑、酸酐、酰基氯、食用化學品分開存放,切忌混儲、混裝、混運。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封,運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。運輸途中應防曝曬、雨淋,防高溫。