苯的化學性質比較穩定，對酸性KMnO4溶液和溴水無反應。易燃，燃燒時有濃濃的黑煙。苯的化學反應可分為三類:取代反應，如硝化和磺化；加成反應，如苯在催化劑鎳的作用下與H2反應生成環己烷；苯環裂解反應，如苯在V2O5催化劑作用下和加熱條件下被空氣氧化生成馬來酸酐；
通過這些反應，苯可以制成許多重要的化工中間體，是合成橡膠、塑料、纖維、洗滌劑、染料、醫藥、農藥、炸藥等的重要基礎原料。
苯
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苯
IUPAC的中文命名
苯
例行的
分子式C6H6
微笑C1=CC=CC=C1
分子量為78.11克/摩爾。
外觀無色透明揮發性液體。
氣味有強烈的芳香氣味。在12ppm的濃度下可以檢測到油漆稀釋劑的氣味。
卡斯諾。71-43-2
RTECS編號CY1400000
IMDG規則頁碼3185
聯合國編號1114
自然
STP下的密度為0.8786克/立方厘米。
溶解度0.18克/ 100毫升水。
熔點:278.65 K (5.5℃)
沸點:353.25 K (80.1℃)
階段
三相點是278.5±0.6k。
臨界點289.5℃
4.92兆帕
聚變，熱
(δfusH)9.84千焦/摩爾
汽化熱
(δvapH)44.3千焦/摩爾
燃燒熱為3264.4 kJ/mol。
危險
閃點-10.11℃(閉杯)
自燃溫度562.22℃
爆炸極限1.2-8.0%
誤食可引起急性中毒和中樞神經系統麻痹，需盡快漱口、飲水和洗胃。
吸入會導致呼吸困難。嚴重者可能導致呼吸和心臟驟停。
皮膚變得幹燥、脫皮、皸裂，有的可能出現過敏性濕疹。
眼睛很刺激。用大量水沖洗。
處理模式
*危險:
o遇熱和明火易燃燒和爆炸。
*個人防護:
o防護手套、防護服，濃度過高時必須配備防毒面具。
*穩定性:
o能與氧化劑發生強烈反應。不能與乙硼烷壹起儲存。
*存儲:
涼爽而通風。遠離火源和熱源。避免陽光直射。密封存儲。防止靜電
液體性質
標準生成焓
(δδfH0溶液)48.95±0.54 kj/mol
標準熵
(S0溶液)173.26焦耳/摩爾k
熱容量
(Cp) 135.69焦耳/摩爾開(298.15開)
除非另有說明，所有數據均符合國際單位制，並來自標準溫度和壓力條件。參考和免責條款
苯(C6H6)在室溫下是無色、有甜味的透明液體，有強烈的芳香氣味。苯易燃、有毒，是壹種致癌物質。
化學上，苯是壹種碳氫化合物，也是最簡單的芳香烴。它不溶於水，溶於有機溶劑，也可用作有機溶劑。苯是石油化工的基本原料。苯生產的產量和技術水平是壹個國家石油化工發展水平的標誌之壹。苯有壹個環系叫苯環，是最簡單的芳香環。苯分子去掉壹個氫後的結構叫苯基，用pH表示，所以苯也可以表示為PhH。
目錄
[隱藏]
* 1發現
* 2結構
* 3物理屬性
* 4化學性質
O 4.1取代反應
+4.1.1鹵化反應
+4.1.2硝化反應
+4.1.3磺化反應
+4.1.4烷基化反應
O 4.2加成反應
O 4.3氧化反應
O 4.4其他反應
* 5準備
O 5.1從煤焦油中提取
O 5.2石油提取
+5.2.1催化重整
蒸汽裂解
O 5.3芳烴分離
O 5.4甲苯的脫烷基化
+5.4.1甲苯的催化加氫脫烷基化
+5.4.2甲苯的熱脫烷基化
O 5.5甲苯歧化和烷基轉移
O 5.6其他方法
* 6分析和測試方法
* 7安全性
O 7.1毒性
O 7.2易燃性
* 8工業用途
* 9種苯異構體
* 10苯的衍生物
O 10.1取代苯
O 10.2多環芳烴
11參見。
* 12引用
* 13外部鏈接
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發現
凱庫勒的搖擺雙鍵
增強
凱庫勒的搖擺雙鍵
苯最早合成於18世紀初，當時氣體被用作照明氣體。1803-1819g . t . Accum用同樣的方法生產了很多產品，有些樣品用現代分析方法檢測出有少量苯。但壹般認為苯是邁克爾·法拉第在1825年發現的。他從魚油和其他類似物質的熱解產物中分離出高純度的苯，被稱為“氫的雙carburet”。測定了苯的壹些物理性質和化學組成，闡述了苯分子的烴比。
1833年，Milscherlich確定了苯分子中六個碳和六個氫原子的經驗公式(C6H6)。1865年，弗裏德裏希·凱庫勒提出了苯環單雙鍵交替和無限* * *軛的結構，現在稱為凱庫勒型。這個結構也解釋了環中雙鍵的位置不固定，可以快速移動，所以六個碳是等價的。通過研究壹氯苯和二氯苯的類型，他發現苯是壹個環狀結構，每個碳上都連接著壹個氫。其他人提出了其他想法:
詹姆斯·杜瓦總結了不同的結構；以其命名的杜瓦苯已被證明是另壹種不同於苯的物質，可由苯經光照獲得。
1845年，德國化學家霍夫曼從煤焦油的輕餾分中發現了苯，他的學生c·曼斯菲爾德隨後對其進行了加工和提純。後來他發明了結晶法提煉苯。他還進行了工業應用研究，為苯的加工和利用開辟了壹條道路。苯的工業生產大約從1865開始。它最初是從煤焦油中回收的。隨著用途的擴大，產量不斷上升，以1930成為世界十大噸位產品之壹。
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結構
苯因其苯環結構而具有特殊的芳香性。苯環是最簡單的芳香環，由六個碳原子組成，每個碳原子後面都有壹個基團，苯的六個基團都是氫原子。
六個P軌道形成壹個具有大的離域鍵的電子雲。
增強
六個P軌道形成壹個具有大的離域鍵的電子雲。
碳數為4n+2(n為自然數)、具有單鍵和雙鍵交替結構的環烯烴稱為輪烯，苯為[6]-輪烯。
苯是平面分子，同壹平面上有12個原子，6個碳和6個氫相等，C-H的鍵長是1.08？C-C鍵長是1.40？這個值介於單鍵和雙鍵的長度之間。分子中所有的鍵角都是120，說明所有的碳原子都是sp2雜化。這樣每個碳原子仍然有壹個垂直於分子平面的p軌道，每個軌道有壹個電子。於是六個軌道重疊形成離域大∏鍵，現在認為這是苯環非常穩定的原因，直接導致了苯環的芳香性。
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物理性質
苯的沸點為80.1℃，熔點為5.5℃。常溫下為無色芳香透明液體，易揮發。苯的密度比水低，密度為0.88g/ml，但其分子量比水重。苯不溶於水，1.7g苯最多能溶於1升水；但苯是壹種很好的有機溶劑，對有機分子和壹些非極性無機分子有很強的溶解能力。
苯能與水反應生成共沸物，沸點為69.25℃，苯含量為91.2%。因此，在生成水的反應中經常加入苯蒸餾，以將水取出。
10-1500mmHg之間的飽和蒸汽壓可根據antoine方程計算:
\ LG P = A-{ B \除以C + t}
其中:P的單位是mmHg，T的單位是℃，a = 6.91210，b = 1214.645，c = 221.205。
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化學性質
苯參與的化學反應有三種:壹是其他基團與苯環上氫原子的取代反應；壹個是碳碳雙鍵上的加成反應；壹個是苯環的斷裂。
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置換反應
在壹定條件下，苯環上的氫原子可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代。，並可生成相應的導數。由於取代基不同，氫原子的位置和數目不同，可以生成不同數目和結構的異構體。
苯環的電子雲密度比較高，所以苯環上的取代反應多為親電取代。親電取代是芳香環的代表性反應。當苯取代物進行親電取代時，第二個取代基的位置與原取代基有關。
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鹵化反應
苯鹵化反應的通式可以寫成:
PhH+X _ 2 \到PhX + HX
反應過程中，鹵素分子在苯和催化劑的作用下雜合，X+攻擊苯環，X-與催化劑結合。
以溴為例:反應需要加入鐵粉，鐵在溴的作用下轉化為三溴化鐵。
Br^-到FeBr_4^-
phh+br^++febr_4^- \至PhBr + FeBr_3 + HBr
在工業上，鹵代苯中氯和溴的替代品是最重要的。
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硝化
苯和硝酸在濃硫酸催化下可以生成硝基苯；
PhH+HONO _ 2 \到PhNO _ 2+H2O
硝化是強放熱反應，容易產生替代品，但進壹步反應速度較慢。
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磺化反應
苯在較高溫度下可以用濃硫酸或發煙硫酸磺化成苯磺酸。
h2so 4+PhH \轉化為PhSO 3H+H2O
苯環上引入磺酸基後，反應能力下降，不容易被進壹步磺化。引入第二和第三磺酸基團需要更高的溫度。這說明硝基和磺酸基是鈍化基團，也就是阻礙再次親電取代的基團。
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烷基化反應
在AlCl3的催化作用下，苯環上的氫原子可以被烷基(烯烴)取代生成烷基苯，這種反應稱為烷基化反應，也稱為傅-克烷基化反應。例如，用乙烯烷基化生產乙苯:
PhH+C _ 2H _ 4 \到Ph\！-\!2H 5號
在反應過程中，R基團可能會發生重排:例如1-氯丙烷與苯反應生成異丙苯，這是因為自由基總是趨向於穩定的構型。
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加成反應
雖然苯環很穩定，但是在壹定條件下也可以發生雙鍵的加成反應。通常通過催化加氫，使用鎳作為催化劑，苯可以生成環己烷。
C _ 6H _ 6+3H _ 2 \到C_6H_{12}
另外，由苯生成六氯環己烷(HCH)的反應可以通過在紫外線照射下苯和氯的加成得到。
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氧化反應
像其他碳氫化合物壹樣，苯也能燃燒。當氧氣充足時，產物是二氧化碳和水。
2C _ 6H _ 6+15O _ 2 \到12CO _ 2+6h2o
但在正常情況下，苯不能被強氧化劑氧化。然而，在氧化鉬等催化劑的存在下，苯可以通過與空氣中的氧氣反應而選擇性地氧化成馬來酸酐。這是少數能破壞苯的六元碳環體系的反應之壹。(馬來酸酐是五元雜環。)
2C _ 6H _ 6+9O _ 2 \到2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O
這是壹個強放熱反應。
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其他反應
以鐵、銅、鎳為催化劑，苯在高溫下可以縮合生成聯苯。甲醛和次氯酸在氯化鋅的存在下可以生成氯甲苯。和烷基金屬酸鹽如乙基鈉可以反應生成苯基金屬酸鹽。在四氫呋喃中，氯苯或溴苯與鎂反應生成苯基甘氨酸試劑。
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準備
含碳量高的物質不完全燃燒可以得到苯。在自然界中，火山爆發和森林火災都會產生苯。苯也存在於香煙煙霧中。
直到二戰前，苯還是鋼鐵工業煉焦過程中的副產品。這種方法只能從1噸煤中提取1公斤苯。1950年代以後，隨著工業上對苯需求的增加，特別是發展中的塑料工業，石油制苯工藝應運而生。目前，世界上大部分苯來自石油化工行業。工業上生產苯的三種最重要的方法是催化重整、甲苯加氫脫烷基化和蒸汽裂解。
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煤焦油提取物
煤焦化過程中產生的輕質焦油含有大量的苯。這是最初生產苯的方法。生成的煤焦油和煤氣壹起通過洗滌和吸收設備，高沸點煤焦油作為洗滌和吸收劑回收煤氣中的煤焦油，蒸餾後得到粗苯和其他高沸點餾分。粗苯可以提煉得到工業級苯。這種方法得到的苯純度低，環境汙染嚴重，工藝落後。
[編輯]
從石油中提取
原油中含有少量苯，從石油產品中提取苯是應用最廣泛的制備方法。
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催化重整
這裏的重整是指脂肪烴環化脫氫形成芳烴的過程。這是在第二次世界大戰期間發展起來的壹個過程。
在500-525℃和8-50個大氣壓下，沸點在60-200℃之間的各種脂肪烴通過用鉑-錸催化劑脫氫和環化轉化成苯和其它芳香烴。從混合物中提取芳烴產物後，苯可以通過蒸餾分離。這些餾分也可以用作高辛烷值汽油。
[編輯]
蒸汽裂化
蒸汽裂化是從低分子烷烴如乙烷、丙烷或丁烷和石油組分如石腦油和重柴油生產烯烴的過程。其副產品之壹的裂解汽油富含苯，可分餾成苯等成分。裂化汽油也可以與其他碳氫化合物混合作為汽油添加劑。
裂解汽油中苯含量約為40-60%，還含有二烯烴、苯乙烯等其他不飽和組分。這些雜質在儲存過程中容易進壹步反應形成聚合物膠體。因此，有必要首先通過加氫處理從裂化汽油中除去這些雜質和硫化物，然後進行適當的分離以獲得苯產品。
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芳烴分離
不同方法得到的含苯餾分成分非常復雜，用普通的分離方法很難得到有效的分離。壹般采用溶劑液-液萃取或萃取蒸餾的方法分離芳烴，然後采用普通的分離方法分離苯、甲苯和二甲苯。根據所使用的不同溶劑和技術，有許多分離方法。
* Udex法:由美國國家公路化學公司和UOP公司在1950共同開發。最初以二甘醇醚為溶劑，後改進為三甘醇醚和四甘醇醚為溶劑。該工藝采用多級升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率為100%。
* Suifolane法:荷蘭殼牌公司研發，UOP公司專利。溶劑為環丁碸，用旋轉萃取塔萃取，產品需用白土處理。苯的收率為99.9%。
* Arosolvan法:由聯邦德國魯奇公司於1962開發。溶劑為N-甲基吡咯烷酮(NMP)，為了提高收率，有時會加入10-20%乙二醇醚。采用特殊設計的機械萃取器，苯的收率為99.9%。
* IFP法:1967法國石油化學研究所開發。以無水二甲基亞碸(DMSO)為溶劑，丁烷為反萃劑，在轉盤塔中進行反萃。苯的收率為99.9%。
* Formex法:由意大利SNAM公司和LRSR石油加工部於1971開發。以嗎啉或N-甲酰嗎啉為溶劑，采用轉盤塔。芳烴總收率為98.8%，其中苯收率為100%。
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甲苯脫烷基化
甲苯脫烷基可用於無催化劑催化加氫脫烷基或熱脫烷基制苯。原料可以是甲苯、其與二甲苯的混合物或含有苯和其他烷基芳烴和非芳烴的餾分。
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甲苯催化加氫脫烷基化
使用鉻、鉬或鉑氧化物作為催化劑，甲苯可以與氫氣混合，在500-600℃和40-60大氣壓下生產苯。這個過程被稱為加氫脫烷基化。如果溫度更高，可以省略催化劑。該反應根據以下方程式進行:
Ph\！-CH _ 3+H _ 2 \到Ph\！-氫+甲烷
根據所用催化劑和工藝條件的不同，有多種工藝方法:
* Hydeal法:由Ashi和&；Refing和UOP在1961開發。原料可以是重整油、加氫裂化汽油、甲苯、C6-C8混合芳烴、脫烷基煤焦油等。催化劑為氧化鋁-氧化鉻，反應溫度為600-650℃，壓力為3.43-3.92MPa，苯的理論收率為98%，純度可達99.98%以上，質量優於Udex法。
* Detol法:由Houdry公司開發。以氧化鋁和氧化鎂為催化劑，反應溫度為540-650℃，反應壓力為0.69-5.4MPa，原料主要為C7-C9芳烴。苯的理論收率為97%，純度可達99.97%。
Pyrotol法:由Air products and chemicals公司和Houdry公司開發。適用於乙烯副產裂解汽油制苯。催化劑為氧化鋁-氧化鉻，反應溫度為600-650℃，壓力為0.49-5.4MPa
* Bextol方法:由Shell開發。
*巴斯夫法:由巴斯夫公司開發。
* Unidak方法:由UOP公司開發。
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甲苯熱脫烷基化
甲苯可以在高溫氫氣流下無催化劑脫烷基為苯。該反應是放熱的，並且針對所遇到的不同問題已經開發了多種工藝過程。
* MHC加氫脫烷基工藝:由三菱石化公司和千代田建設公司在1967開發。原料可以是純烷基苯如甲苯，以及含有少於30%非芳烴的芳烴餾分。操作溫度為500-800℃，操作壓力為0.98MPa，氫烴比為1-10。工藝選擇性為97-99%(摩爾)，產品純度為99.99%。
* HDA加氫脫烷基化工藝:由美國碳氫化合物研究公司和大西洋裏奇菲爾德公司於1962開發。原料為甲苯、二甲苯、加氫裂化汽油和重整油。從反應器的不同部分控制反應溫度，如氫氣，反應溫度為600-760℃，壓力為3.43-6.85MPa，氫烴比為1-5，停留時間為5-30秒。選擇性為95%，產率為96-100%。
* Sun工藝:由Sun石油公司開發。
* THD工藝:由海灣研究開發公司開發。
*孟山都過程:由孟山都公司開發
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甲苯歧化和烷基轉移
隨著二甲苯消耗量的增加，1960年代末相繼開發出甲苯歧化和烷基轉移技術，可同時增產二甲苯。主要反應如下:
甲苯歧化和烷基轉移反應
這個反應是可逆的，根據所用的催化劑、工藝條件和原料，有不同的工藝過程。
* LTD液相甲苯歧化工藝:美國美孚化工公司1971開發，采用非金屬沸石或分子篩催化劑，反應溫度260-315℃，反應器采用以甲苯為原料的液相絕熱固定床，轉化率99%以上。
* Tatoray工藝:由東麗公司和UOP公司在1969開發。以甲苯和混合碳九芳烴為原料，絲光沸石為催化劑，反應溫度為350-530℃，壓力為2.94MPa，氫烴比為5-12，采用絕熱固定床反應器。單程轉化率40%以上，收率95%。
*二甲苯plas工藝:由美國大西洋Richfield公司和Engelhard公司開發。以稀土Y型分子篩為催化劑，反應器為氣相移動床。反應溫度為471-491℃，常壓。
*告知工藝:日本三菱氣體化學公司1968開發，氫氟酸-氟化硼催化劑，反應溫度60-120℃，低壓液相。它是腐蝕性的。
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其他方法
另外，苯也可以通過乙炔加成得到。反應方程式如下:
\rm 3CH\！\equiv\！CH \右箭頭C_6H_6
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分析測試方法
氣相色譜和液相色譜可以檢測各種產品中苯的含量。冰點法通常用於測定苯的純度。
空氣中的微量苯可以用甲基矽油或低分子量聚合物等揮發性有機溶劑吸收，然後用色譜法分析。或者比色分析；也可以將含苯的空氣深度冷凍，將苯冷凍，然後加入硫酸鐵和雙氧水溶液，得到黃褐色或黑色沈澱，再用硝酸溶解，然後用比色法分析。或者直接用硝酸吸收空氣中的苯，硝酸化成間二硝基苯，然後用二氯化鈦溶液滴定，或者用間二甲苯配制的甲乙酮堿溶液比色定量。
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安全的
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毒性
參見苯中毒
因為苯是揮發性的，接觸空氣很容易擴散。人和動物吸入或皮膚接觸大量苯會引起急性和慢性苯中毒。壹些研究報告表明，苯中毒部分是由苯在體內產生苯酚引起的。
苯會麻痹中樞神經系統，導致急性中毒。嚴重者會出現頭痛、惡心、嘔吐、意識模糊、意識喪失、昏迷、抽搐等。嚴重時，人會因為中樞系統癱瘓而死亡。少量苯也會導致困倦、頭暈、心率加快、頭痛、顫抖、意識模糊和意識不清。攝入含苯過多的食物會導致嘔吐、胃痛、頭暈、失眠、抽搐、心率加快甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸汽5-10分鐘將是致命的。
長期接觸苯會對血液造成很大傷害，引起慢性中毒。引起神經衰弱綜合癥。苯會損傷骨髓，使紅細胞、白細胞、血小板數量減少，染色體扭曲，從而導致白血病，甚至再生障礙性貧血。苯會導致大量出血，從而抑制免疫系統的功能，讓疾病有機可乘。有報道稱苯在體內的潛伏期可長達12-15年。
吸入過多苯後，女性會出現數月月經不調，卵巢萎縮。對胎兒發育和男性生育能力的影響仍然未知。懷孕動物吸入苯會導致仔魚體重不足，骨骼發育遲緩，骨髓受損。
它能刺激皮膚和粘膜。國際癌癥研究中心(IARC)已確定為致癌物。
暴露極限:
*中國最高許可使用量為40毫克/立方米
*美國ACGIH 10ppm，32毫克/立方米TWA: OSHA 1ppm，3.2毫克/立方米。
毒性:
* LD50:大鼠3306毫克/千克(口服)；48毫克/千克(小鼠經皮吸收)
* LC50: 10000 ppm，持續7小時(大鼠吸入)
當然，由於每個人的健康狀況和接觸條件不同，對苯的敏感程度也不同。當妳聞到苯的氣味時，其濃度約為1.5ppm，要註意中毒的危險。檢查時，通過尿液和血液檢查，很容易查出苯中毒的程度。
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[物]易燃性?[熱]可燃性
因為苯能在空氣中燃燒，所以它通常被歸類為危險化學品。例如，在《中華人民共和國危險貨物壹覽表》(GB 12268-90)中，苯是第三類危險貨物易燃液體中的中閃點液體。而且由於其揮發性，可能會造成蒸汽的局部積聚，所以在儲存和運輸過程中壹般要求遠離火源和熱源，防止產生靜電。
由於苯的凝固點很高，在寒冷的天氣裏運輸會很困難，但是加熱融化會帶來危險。
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工業用途
早在1920s，苯就已經是工業上常用的溶劑，主要用於金屬脫脂。因為苯有毒，生產過程中人體可以直接接觸溶劑，現在已經不用苯做溶劑了。
苯可以作為汽油添加劑，因為它可以降低爆震。在1950年代使用四乙基鉛之前，所有抗爆劑都是苯。然而，隨著含鉛汽油的褪色，苯又被使用了。由於苯對人體有不良影響，汙染地下水水質，歐美國家限制汽油中苯含量不超過1%。
苯在工業上最重要的用途是作為化學原料。苯可以合成壹系列的苯衍生物:
*苯與乙烯反應生成乙苯，乙苯可用於生產塑料用苯乙烯。
*用丙烯生產異丙苯，可用於異丙苯法生產樹脂和粘合劑用丙酮和苯酚。
*用於尼龍生產的環己烷
*馬來酸酐的合成
*硝基苯用於制造苯胺。
*多用於殺蟲劑的各種氯苯。
*合成用於生產洗滌劑和添加劑的各種烷基苯。
此外，還可用於合成對苯二酚、蒽醌等化工產品。
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苯的異構體
*杜瓦瓶苯
*罐裝苯
*越橘苯
*普裏西拉內
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苯衍生物
以下是壹些有代表性的苯替代品或與苯結構相似的物質。
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取代苯
烷基取代
*甲苯
*二甲苯
*苯乙烯
含氧基團取代
*苯酚
*苯甲酸
*苯乙酮
*苯醌
鹵化
*氯苯
*溴苯
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多環芳烴
*聯苯
*三苯基
*多環芳烴
鄰萘
鄰蒽
o費
鄰茚
鄰芴
鄰苊
O-sting
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涉及
*芳香性
* BTX
* π鍵
*粗苯
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參考
1.中國石化北京化工研究院，常見危險化學品安全數據卡(內部資料)，2004年。
2.魏文德主編，《有機化學原料》第三卷，化學工業出版社，1994，P358-381，ISBN 7-5025-0684-5。
3.(英)漢考克(如)主編，《苯及其工業衍生物》，化學工業出版社，1982.438+01。
4.美國3863310 (1975)。
5.FR 1549188(1972)。
6.JP 45-24933 (1970)。
7.GB 1241316(1975)。
8.美國3879602 (1983)。
9.Wilson，L. D .,“芳香烴對健康的危害”，Des Plaines，III。，環球石油產品公司，1962
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外部鏈接
維基百科
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苯
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苯
*苯材料安全數據表
*化學網絡手冊上的化學性質數據。
*職業性苯中毒診斷標準-GBZ 68-2002
*化學世界苯網-提供苯的市場情況。
來自“blog.org/wiki/%E8%8B%AF”