用作防腐劑和殺菌劑。藥理實驗表明，對小鼠眼鏡蛇中毒有明顯的保護作用。本品能抑制黴菌生長，與乙醇、丙醇、丁醇等醇類反應生成各種酯類，是優良的防腐劑。本品還可用作染料和有機合成工業中的防腐劑和殺蟲劑。
壹、在防腐劑中的應用
1，尼泊金酯
目前，由對羥基苯甲酸制備的酯是消耗最多的用途，也稱為尼泊金酯。尼泊金酯有很多種，從甲基尼泊金酯到庚基，理論上可以有碳鏈更長的酯。20世紀20年代，首次報道了尼泊金酯的抗菌活性。在1923中，尼泊金酯被建議作為食品和藥品的防腐劑，在1923中，尼泊金酯被正式批準在食品中使用。後來用於化妝品、醫藥等領域，是目前應用最廣泛的防腐劑之壹。
我國《食品添加劑使用衛生標準》(GB2760-2007)規定，對羥基苯甲酸甲酯、對羥基苯甲酸乙酯、對羥基苯甲酸丙酯及其鈉鹽可用於多種食品中，用量在0.012-0.5g/kg之間(以對羥基苯甲酸計)。臺灣省省《食品添加劑使用範圍和用量標準》規定，對羥基苯甲酸乙酯、丙酯、丁酯、異丙酯、異丁酯的用量在0.012-0.4g/kg之間(以對羥基苯甲酸計)。
尼泊金甲酯、乙酯和丙酯主要用於美國和歐洲國家，庚酯在美國也可用於飲料和葡萄酒中。丁基酯主要在日本使用。
大多數國家在使用對羥基苯甲酸酯類作為食品防腐劑時，壹般會將不同的酯類混合使用，利用其協同作用來提高防腐效果。因為將對羥基苯甲酸酯溶解在氫氧化鈉溶液中形成對羥基苯甲酸鈉，所以提高了水溶性，但是降低了儲存穩定性。
尼泊金酯類是各國公認的傳統、無刺激、無過敏、安全的化妝品防腐劑，其用量壹直占據化妝品防腐劑的前列。在我國2007版《化妝品衛生標準》中，可以使用的尼泊金酯類防腐劑上限為單酯:0.4%(以酸計)，混合酯:0.8%(以酸計)。具體的對羥基苯甲酸酯未在規範中列出。根據其檢測方法中的描述，至少有尼泊金甲酯、乙酯、丙酯、異丙酯、丁酯、異丁酯等。
藥品中用作防腐輔料的尼泊金酯主要有尼泊金乙酯(英國、中國、歐洲、法國、德國、日本、瑞士、美國及國際藥典)和尼泊金丙酯(奧地利、比利時、英國、捷克、法國、德國、意大利、日本、荷蘭、葡萄牙、瑞士、美國、歐洲及國際藥典)。丙基尼泊金鈉(意大利、西班牙、英國、意大利、美國、澳大利亞、法國和德國藥典)、丁基尼泊金(英國、法國、德國、日本、瑞士、美國和歐洲藥典)、丁基尼泊金鈉(英國藥典)和芐基尼泊金(英國和國際藥典)。
與目前幾種化學防腐劑相比，尼泊金酯具有用量少、成本低、安全性好、抑菌範圍廣、在較寬的PH值(4-8)內有效等優點。，也可與多種酯類混合或與相應的尼泊金酯鈉鹽復配，既提高了溶解度，又因二者之間的協同作用而具有更好的防腐能力。
尼泊金酯的合成與普通酯的合成相似。對羥基苯甲酸和相應的醇在酸性催化劑的作用下進行酯化反應。最傳統、最常用的方法是在硫酸催化下，以甲苯為帶水劑，將對羥基苯甲酸和相應的醇酯化，得到相應的尼泊金酯，收率可達95%以上。但用硫酸作催化劑的缺點也很明顯:反應時間長，醇與硫酸用量大；硫酸的強氧化作用容易使產品顏色變深，還會引起醚化、氧化、磺化等副反應。硫酸的強酸性也嚴重腐蝕儀器設備；催化劑硫酸不能回收，排放的廢酸和廢水汙染環境。近年來，針對硫酸催化劑的缺點，開發了多種催化劑，大大提高了尼泊金酯的收率和質量[2]。
2.其他防腐和殺菌物質
除了成熟實用的尼泊金酯類防腐劑外，研究人員還利用對羥基苯甲酸合成了其他類似的防腐殺菌物質。趙希榮和夏文水[3]在合適的反應條件下合成了對羥基苯甲酸殼聚糖酯。酯的溶解性略好於對羥基苯甲酸庚酯，但醇溶性明顯提高。對大腸桿菌和金黃色葡萄球菌的抑菌試驗表明，該酯的抑菌活性高於對羥基苯甲酸庚酯，優於殼聚糖。
二、在香精行業的應用
對甲氧基苯甲酸又稱對茴香酸、茴香酸，可由對羥基苯甲酸與硫酸二甲酯反應制得，主要用於制作香料，具有壹定的防腐殺菌性能。對甲氧基苯甲酸和乙醇在酸催化下酯化得到的茴香酸乙酯，具有水果和茴香的淡淡香氣，是天然等同香料和人工香料，用於配制茴香、茴香、甘草等香精。
對乙氧基苯甲酸也可以由對羥基苯甲酸制備，對羥基苯甲酸具有與對甲氧基苯甲酸相似的性質。
三、在藥物合成中的應用
對羥基苯甲酸除合成尼泊金酯作為藥物制劑的防腐劑外，還可作為多種醫藥產品的基本原料。
1，非布索坦[4]
非布索坦是新壹代黃嘌呤氧化酶抑制劑，臨床上用於治療尿酸過高癥(痛風)。帝人公司於2004年初在日本上市。
非布索坦的合成:以對羥基苯甲酸甲酯為原料，經溴化、醚化得到關鍵中間體3-溴-4-(2-甲基丙氧基)苯甲酸酯，然後與氰化亞銅反應引入氰基，再合成噻唑環，最後水解得到非布索坦，或者先合成噻唑環，再引入氰基，最後水解得到非布索坦。
2.菲諾貝特[5]
非諾貝特是第二代苯氧芳香酸類藥物，能顯著降低甘油三酯(TG)，適度降低總膽固醇和低密度脂蛋白膽固醇，升高高密度脂蛋白膽固醇。具有良好的調脂作用，因此在臨床上得到了廣泛的應用。由雅培公司在美國上市，65438-0998。
非諾貝特的合成:對羥基苯甲酸用氯化亞碸氯化，然後與氯苯反應得到4-羥基-4'-氯二苯甲酮，再在堿的存在下與2-溴-2-甲基異丙酯反應得到非諾貝特。
3，甲磺酸加貝酯[6]
甲磺酸加貝酯是壹種非肽類蛋白酶的抑制劑，能抑制胰蛋白酶、激肽釋放酶、纖溶酶、凝血酶等蛋白酶的活性，從而終止這些酶引起的病理。甲磺酸加貝酯可用於治療急性輕癥(水腫型)胰腺炎，也可用於急性出血壞死性胰腺炎的輔助治療。1978由小葉制藥公司在日本上市。
甲磺酸加貝酯的合成:6-氨基己酸與S-甲基異硫脲硫酸鹽反應得到6-脒基己酸鹽酸鹽，再與對羥基苯甲酸乙酯與亞硫酰氯縮合得到的4，4’-(亞硫酰氯二氧基)二苯甲酸二乙酯反應得到甲磺酸加貝酯鹽酸鹽，再與甲磺酸反應得到甲磺酸加貝酯。
4.硝基苯酚腈
硝基酚腈是壹種獸藥，是壹種新型的殺滅肝片吸蟲的藥物。能阻斷蠕蟲的氧化碳酸化，降低ATP濃度，減少細胞分裂所需的能量，導致蠕蟲死亡。
硝基碘酚腈的合成:以對羥基苯甲酸為原料，與尿素、氨基磺酸、對甲酚混合，升溫反應，過濾，洗滌，濾液減壓蒸餾得到對羥基苯腈[7]。對羥基苯甲腈在冰醋酸中與濃硝酸反應合成3-硝基-4-羥基苯甲腈，然後在酸性乙醇溶液中與碘和過氧化氫反應合成硝基碘酚腈[8]。
5.硝呋酰肼[9]
硝呋肼是壹種廣譜抗菌劑，可預防和治療由大腸桿菌、沙門氏菌、巴氏桿菌(包括裏默氏桿菌)、產氣桿菌、變形桿菌、壞死桿菌和葡萄球菌引起的腸道或泌尿系統疾病，可用於治療水產動物中由細菌、弧菌和真菌引起的腸道和全身性疾病，還可用於預防和治療雞球蟲病、白細胞減少癥和盲腸肝炎。
硝呋咱的合成:對羥基苯甲酸酯化生成對羥基苯甲酸甲酯，再與肼反應生成對羥基苯甲酰肼，再與5-硝基糠醛反應得到硝呋咱。
6.阿尼西坦[10]
茴拉西坦是壹種改善腦功能的藥物。本品可改善腦溢血、腦梗塞、短暫性腦缺血、腦炎、頭痛、頭暈、四肢麻木、疲勞、腦震蕩、腦挫傷後睡眠困難等腦功能障礙。對甲氧基苯甲酰氯可以由對甲氧基苯甲酸制備，然後與吡咯烷酮縮合。
7.胺碘酮[11]
胺碘酮又名胺碘酮，為ⅲ類抗心律失常藥，用於利多卡因無效的室性心動過速和房顫、房撲心室率的緊急控制。它可以通過對甲氧基苯甲酰氯和2-丁基苯並呋喃的縮合，然後脫甲基化，碘化和與二乙氨基乙基氯的縮合來獲得。
8.對羥基苯甲酸葡萄糖苷酰胺[12]
聶堯、楊等人合成了天麻素類似物對羥基苯甲酸葡萄糖苷酰胺類化合物，希望得到壹些有關鎮靜催眠藥物的新信息。
四、合成及在農藥合成中的應用
1，除草劑
1.1，溴苯腈(3，5-二溴-4-羥基苯甲腈)及其辛酸鹽、鈉鹽和鉀鹽[13]
溴苯腈及其辛酸酯、鈉鹽和鉀鹽是具有壹定內吸活性的觸殺性除草劑，主要用於小麥、大麥、燕麥和黑麥等禾谷類、亞麻及非耕地的除草，藥物無殘留活性。
溴苯腈的制備:將對羥基苯甲酸、尿素、氨基磺酸和對甲酚混合均勻，反應得到對羥基苯腈。將對羥基苯甲腈、乙醇、水和濃鹽酸混合溶解，然後加熱與溴反應得到溴苯甲腈。
辛酰氯與溴苯腈反應制得溴苯腈辛酸酯[14]。溴苯腈和相應的堿用於制備鈉鹽和鉀鹽的水溶液。
1.2，碘苯腈(3，5-二碘-4-羥基苯甲腈)[13]
碘苯腈是壹種觸殺性除草劑，主要用於防治小麥、玉米、高粱等闊葉雜草。
碘苯腈的制備:首先由對羥基苯甲酸制備對羥基苯腈，然後在氯氣的催化下與碘反應。
辛酰氯與碘苯腈反應制得碘苯腈辛酸酯[15]，效果相似。
2.殺蟲劑
2.1，溴蟲腈[16]
溴蟲腈是壹種廣譜殺蟲劑，對水稻螟蟲、水稻玉米螟、稻飛虱、稻縱卷葉螟、葉蟬和粘蟲有顯著的防治效果。
溴蟲腈的制備:首先由對羥基苯甲酸制得對羥基苯甲腈，然後與O，O-二甲基磷酰氯反應得到溴蟲腈。
2.2、苯甲腈磷[17]
磷腈是壹種殺蟲劑，對水稻螟蟲、棉鈴蟲和鱗翅目幼蟲有效。
磷腈的制備:首先由對羥基苯甲酸制備對羥基苯甲腈，然後與鄰乙基苯基磷酰氯反應。
動詞 （verb的縮寫）在染料中的應用
1，紫外線吸收劑
紫外線吸收劑能強烈吸收紫外線，同時也作為助劑廣泛應用於日化、醫藥、農藥、塑料、塗料等領域。特別是在臭氧層破壞嚴重、太陽紫外線輻射日益嚴重的當前，紫外線吸收劑的應用越來越受到重視。二苯甲酮衍生物是常用的紫外線吸收劑，如2，3，4，4’-四羥基二苯甲酮、4，4’-二羥基二苯甲酮等。
2，3，4，4'-四羥基二苯甲酮的合成[18]:以焦性沒食子酸和對羥基苯甲酸為原料，合成了2，3，4，4 '-四羥基二苯甲酮。
4，4'-二羥基二苯甲酮的合成[19]:以對羥基苯甲酸和苯酚為原料，在氯化鋅和三氯氧磷的催化下，通過傅-克反應合成4，4'-二羥基二苯甲酮。
2.熱敏染料顯影劑〔20〕
1954年，美國NCR (National Cash Register有限公司，現名Apleton Papers Ine)公司首次推出商用壓敏和熱敏記錄，立即引起廣泛關註，並在各個領域得到廣泛應用。熱敏耦合器的研究和生產也取得了很大進展。壹般熱變色染料單獨不顯色，在顯色劑作用下能形成可逆變色的熱變色混合物，對羥基苯甲酸芐酯是熱變色染料常用的顯色劑。