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齊墩果酸結構中有哪些活性基團?

齊墩果酸 產品名稱 Oleanolic acid

英文名稱 Oleanic acid

化學名稱 3β-羥基-olea-12-烯-28-油酸

同義詞 Earth Angelica acid Oleanol, Caryophyllia, Astrantigeninc, Giganteumgeninc

C A S No. 508-02-1

起源 五環三萜類化合物,以遊離和配體兩種形式存在於多種植物中。主要提取來源為蛇床子科植物油橄欖(Olea europaea l.)的葉、女貞(Ligustrum lucidum ait. astrantia major l.)的果實、旱金蓮(Aralia chinensis l.)的葉和根、旱金蓮(Aralia aralia l.)的根皮和莖皮、葫蘆科植物大海棠(large-sex-sex、葫蘆科;大籽雪膽草(hemsleya macrosperma c.y.wu),可愛的雪膽草(hemsleya amabilis diels),中國雪膽草(hemsleya chinensis chinensis cogn.(金龜蓮,羅鍋底)塊根。

分子式 C30H48O3

分子量 456.71

物理性質 白色針狀結晶(乙醇);無臭、無味,溶於甲醇、乙醇、苯、乙醚、丙酮和氯仿,幾乎不溶於水,對酸堿均不穩定。熔點:308°C 至 310°C,[α]20D+68° 至 +78°(C=0.15,氯仿)。

成分分類 五環三萜類

規格 95%,>98%

來源 本文版權歸中國植物化學網所有,轉載請註明出處

鑒別 (1)取本品約50mg,加氯仿2ml使溶解,加硫酸2滴,振搖,靜置,使氯仿溶液由無色(或淡黃色)漸變為淡紅色。

(2)取本品少量,加醋酐 lml,微熱使溶解,加硫酸 1 滴,即顯紫紅色,放置後顏色逐漸變深。

(3)取本品少量,加香蘭素冰乙酸溶液(香蘭素 0.5 克,加冰乙酸 10 毫升使溶解,即得)0.2 毫升,加高氯酸 0.8 毫升,置沸水浴中加熱數分鐘,顯紫紅色,加乙酸乙酯 2 毫升,使紫紅色溶於乙酸乙酯中,放置不變色。

(4)紅外吸收光譜的主要吸收峰應與對照品壹致。

查氯化物 取本品50mg加水25ml,劇烈振搖15min,濾過,取濾液依法(中國藥典1977年版壹部附錄第4頁)處理,如發生混濁,與標準氯化鈉溶液7ml比較,註入對照品溶液中,不得再濃縮(0.14%)。

有關雜質 取本品適量,加等量乙醇、氯仿制成每毫升含lmg的溶液,照薄層色譜法(中國藥典1977年版壹部附錄38頁)試驗,取上述溶液l0毫升,點於矽膠G薄層板上,以氯仿:丙酮(10:1)為展開劑。展開後,除去溶劑,噴以5%磷鉬酸乙醇溶液顯色,置120℃加熱數分鐘,除主斑點外,不得顯其他斑點。

幹燥失重 取本品約 0.5g,於 105℃幹燥至恒重,失重不得大於 0.5%(《中國藥典》1977 年版附錄 44 頁)。

燒灼殘渣不得大於0.1%(《中國藥典》1977年版壹部附錄45頁)。

含量測定 取本品約0.15g,精密稱定,加無水乙醇20ml、苯5ml,稍加熱使溶解,加酚酞指示劑8滴,用0.05mol/L乙醇氫氧化鉀溶液滴定,並做空白試驗校正,即得(每lml0.05mol/L乙醇氫氧化鉀溶液相當於22.84mg的C30H48O3)。

乙醇中的氫氧化鉀相當於 22.84mg C30H48O3。

藥理功效

齊墩果酸主要具有保肝降酶作用,促進肝細胞再生,抗炎、強心、利尿、抗腫瘤,還具有降血糖、降血脂、鎮靜作用,是研制治療肝病和降血糖等藥物的有效成分。

1.減輕肝損傷:齊墩果酸是壹種五環三萜類化合物,對四氯化碳引起的大鼠急、慢性肝損傷有明顯的保護作用。治療後,增大的線粒體和擴張的粗面內質網得到恢復。它還能明顯減輕急慢性肝損傷中肝細胞的氣球樣變性、壞死和炎癥反應。肝內甘油三酯積聚減少,糖原量增加。

2.降低血漿胃泌素活性:齊墩果酸對急慢性肝炎和肝硬化動物有明顯的降酶作用。

3. 降低血清 r-球蛋白,並與肝臟組織學觀察有關,減少炎癥反應。

4.促進肝細胞再生:齊墩果酸能促進大鼠殘肝核分裂相數量明顯增加,再生程度高於對照組,提示其具有促進細胞再生的作用。

5.降低肝硬化大鼠腦勻漿曲酸水平:由於腦勻漿曲酸水平明顯下降,可抑制偽神經遞質的生成,有利於肝性腦病的防治。

6.抑制肝纖維增生:用齊墩果酸治療肝纖維化大鼠,肝纖維增生嚴重,明顯減輕,肝膠原含量減少,提示其具有防治肝硬化的作用。

7、齊墩果酸對小鼠單核吞噬細胞系統、巨噬細胞吞噬功能和實驗性關節炎有明顯的抑制作用,但對各向異性體液免疫功能和抗原結合細胞有影響。增強免疫力和抑制 S180 腫瘤株的生長。

8.對染色體損傷有保護作用,對實驗性動脈粥樣硬化有預防作用,對蛋白質代謝紊亂有糾正作用。

不良反應 1、少數患者有口幹、腹瀉、上腹不適,對癥治療後可消失。

2、個別患者有輕度血小板減少,停藥後可恢復。

臨床應用本品為肝病輔助用藥,臨床用於治療傳染性急性黃疸型肝炎,具有明顯降低胃泌素和退黃作用,改善病毒性和慢性遷延性肝炎的癥狀和肝功能;還可用於銀屑病、類風濕性關節炎、腎炎水腫、肝硬化腹水、急慢性肝炎、胃痛、淋病、出血癥、跌打損傷、癰腫瘡毒、腰膝酸軟、胎動不安、浮腫等癥。腰膝酸軟、胎動不安等癥。

上海市傳染病醫院等單位用本品觀察治療急性黃疸型肝炎280例,結果治愈率為64.8%,總有效率為94.4%。明顯高於西藥對照組的44%和88.1%;2.治療慢性肝炎298例,結果顯效率為43.7%,總有效率為69.8%。

用量與用法:口服,急性肝炎:壹次30mg,壹日90mg;慢性肝炎:壹次50mg,壹日200mg。

貯藏:陰涼、幹燥、避光

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