薄荷醇是從薄荷的葉和莖中提取的壹種化學制劑，白色晶體，分子式為 C 10 H 20 O，是薄荷和薄荷精油的主要成分。印度是世界上天然薄荷的主要生產國。薄荷腦和留蘭香可用作牙膏；香水；飲料和糖果等的香料。在醫學上可作為***藥，作用於皮膚或粘膜，有清涼止癢的功效；內服可作為風藥，用於頭痛和鼻；咽；喉發炎。其酯可用於香料和藥物。 基本介紹 中文名稱：薄荷腦 外文名稱：Menthol 其它名稱：Menthol Ice 適應癥：皮膚瘙癢癥及皮膚瘙癢性狀：無色針狀或棱柱狀結晶等。CAS No. ：89-78-1 基本信息、編號系統、安全信息、理化性質、分子結構數據、計算化學數據、性質和穩定性、儲存方法、主要用途、制備方法、從香茅醛制取、從百裏酚制取、從薄荷油制取、鑒別、藥物信息、基本信息 中文名稱：薄荷腦：薄荷腦 中文別名：(+/-)-薄荷腦；薄荷醇；2-異丙基-5-甲基環己醇；六氫薄荷醇；DL-薄荷腦 英文別名：Menthol; 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanol; Hexahydrothymol; DL-Menthol：2-isopropyl-5- methyl-cyclohexanol 甲基環己醇; CAS No：C 10 H 20 O 分子量：156.26500 Precision Mass：156.15100 PSA：20.23000 LogP：2.43950 編號系統 CAS 編號：89-78-1 MDL 編號：MFCD00001484 EINECS 編號：201-939-0 RTECS 編號：OT0350000 BRN 編號：1902288 PubChem 編號：24901226 安全信息 海關編碼：2906110000 危險貨物運輸編碼：UN 1888 6.1/PG 3 WGK 德國：2 危險類別代碼：R36/37/38 安全說明：S36/37/39-S24/25-S36-S26 RTECS 編號：OT0350000 危險品標誌：本品為飽和環醇，從稀賀油中提取。又稱薄荷醇、薄荷冰。易燃，燃燒性好，燃燒時無煙。本品為無色針狀或棱柱狀結晶或白色結晶性粉末；有特殊的薄荷香氣，味先燃後涼；乙醇溶液呈中性反應。本品極易溶於乙醇、氯仿、乙醚、液體石蠟或揮發油，極微溶於水。 分子結構數據 1、摩爾折射率：47.83 2、摩爾體積（cm 3 /mol）：175.5 3、等滲比容（90.2K）：409.8 4、表面張力（dyne/cm）：29.7 5、極化率（10 -24 cm 3 ）：18.96 計算化學數據 1、疏水性參數計算參考值（XlogP）：3 2、氫鍵 氫鍵供體的數量：1 3.氫鍵受體數目：1 4.可旋轉鍵的數量： 1 5：拓撲分子極性表面積（TPSA）： 20.2 7. 重原子數： 11 8：11 8.表面電荷0 9.復雜度：120 10.同位素原子數：0 11：0 11.確定的原子結構中心數量： 3 12：3 12.未確定的原子結構中心數：0 13：0 13、確定化學鍵中心數：0 14、不確定的化學鍵中心數：0 15、***價鍵單元數：1 性質和穩定性 1.左旋為無色針狀晶體。溶於乙醇，與油混溶。具有清涼、清新、宜人的薄荷特有香氣，帶有甜澀的空氣。給人冰涼的感覺，香氣有穿透力，但不持久。味道也是清新、甜美、涼爽。2.存在於烤煙、調味煙和主流煙中。3.天然存在於薄荷油和日本薄荷油中，少量存在於香辛料等精油中。4.***有 12 種異構體。5.普通晶體表面有微量的液態油和極少量的非揮發性物質。合成薄荷醇是各種異構體的混合物。6.有壹定的毒性、***和過敏反應。 貯存方法 本品應密封貯存於陰涼處。 主要用途 1.薄荷腦和薄荷醇用作牙膏、香水、飲料和糖果的香料。在醫藥方面，用作***藥，作用於皮膚或粘膜，有清涼止癢的作用；內服可作為祛風藥，用於頭痛及鼻、咽、喉發炎等。其酯可用於香料和藥物。其酯可用於香料和藥物。世界上，中國和巴西是天然薄荷的主要產地，薄荷油的年產量已達 2000-3000 噸。2.廣泛用於日用香精、食用香精、香煙香精。壹般在口香糖中的用量為 1100 毫克/千克；在糖果中的用量為 400 毫克/千克；在烘焙食品中的用量為 130 毫克/千克；在冰淇淋中的用量為 68 毫克/千克；在軟飲料中的用量為 35 毫克/千克。3.具有殺菌和防腐作用。4.用作治療性化妝品的特殊添加劑。用於花露水等。還可用作牙膏、香水、飲料和糖果的香料。用於糖果、飲料、香料和醫藥。 制備方法 工業上用水蒸氣蒸餾法和有機溶劑萃取法從薄荷中提取薄荷油和薄荷醇，前者萃取效率低，後者有有機溶劑殘留的毒性。利用超臨界二氧化碳從薄荷中提取薄荷醇（menthol），可以消除上述兩種方法產生的弊端。其收率比水蒸氣蒸餾法高約 5 倍，比有機溶劑法高約 3 倍。該產品保持了純天然的特點，質量好，純度高，無溶劑殘留毒性，易於滿足出口要求，具有較強的競爭力，能夠占領市場。薄荷醇可以從天然薄荷原油中提純，也可以人工合成。薄荷地上部分（莖、枝、葉和花序）經蒸汽蒸餾得到的唇形科植物薄荷精油稱為薄荷原油，得率為 0.5-0.6。合成薄荷烷的方法有多種。 利用香茅醛容易環化成異戊醛的特性，右旋香茅醛在酸催化劑（如矽膠）的作用下環化成左旋異戊醛，然後從左旋異戊醛中分離出來並氫化，生成左薄荷醇。它的部分立體異構體可通過熱裂解轉化為右旋香茅醛，然後回收利用。 利用百裏酚制造間甲酚 在間甲酚鋁存在下進行烷基化反應可生產百裏酚。催化氫化反應產生了所有四對薄荷醇立體異構體（即外消旋薄荷醇、外消旋新薄荷醇、外消旋異薄荷醇和外消旋新異薄荷醇）。通過蒸餾、去除外消旋薄荷醇餾分、制造酯類和反復重結晶，分離出這些異構體並進行光學拆分。分離出的左旋薄荷醇酯經皂化後得到薄荷醇。外消旋薄荷醇可以通過蒸餾從其他三對異構體中分離出來，剩下的異構體混合物可以在百裏酚加氫的條件下平衡成外消旋薄荷醇、外消旋新薄荷醇和外消旋異薄荷醇，三者的比例為 6:3:1，新異薄荷醇的含量非常少，可以忽略不計。從上述混合物中可以分離出外消旋薄荷醇。外消旋薄荷腦經苯甲酸酯飽和溶液或其過冷混合物向左旋薄荷酯接種結晶，皂化分離，得到純左旋薄荷腦；不想右旋薄荷腦等異構體，再根據氫化條件平衡轉化成外消旋薄荷腦。 從薄荷油中提煉 薄荷油冷凍結晶後，用低沸點溶劑對所得結晶進行離心，重結晶出純的左旋薄荷醇。除去結晶後的母液仍含有薄荷醇 40%至 50%，還含有大量的薄荷酮，經氫化後成為左旋薄荷醇和右旋薄荷醇的混合物。酯的部分被皂化，通過結晶、蒸餾或制成其硼酸酯，再將薄荷油的其他部分拆分，可以獲得更多的左旋新薄荷醇。 鑒別 （1）取本品1g，加硫酸20ml溶解，即顯橙紅色，24小時後析出無色油層，無薄荷醇香氣（與麝香草酚的區別）。 2）取本品50mg，加冰醋酸1ml溶解，加硫酸6滴和硝酸1滴冷拌，僅顯淡黃色（與麝香草酚的區別）。 藥物信息 藥理作用 本品與葡萄糖醛酸形成共軛物，通過尿液和膽汁排出，各種異構體與葡萄糖醛酸的結合量不同。在狗和大鼠體內會產生分子降解反應。它可以作為薄荷酮代謝物存在。性質本品極易溶於乙醇、氯仿、液體石蠟或揮發油，微溶於水。比旋光度：取本品精密稱定，加乙醇制成每1ml含0.1g的溶液，依法測定，比旋光度為-49度至-50度。適應癥外用用於局部疼痛、瘙癢、頭痛、頭暈、蚊蟲叮咬；滴鼻用於感冒鼻塞，吸入或噴射用於咽喉炎；口服可健胃。藥物相互作用：常與樟腦合用，以增強止癢效果。用法和用量：外塗皮膚瘙癢處，壹日可多次使用。0.02～0.1g，多入片劑服用。也可作醑劑或軟膏外敷患處。薄荷腦粉、軟膏、酊劑的配制與規格：1%至 2%。不良反應 偶有局部***作用。禁忌 嬰幼兒禁用。儲存：密封，置於陰涼處。中毒急救 由於薄荷醇對皮膚和眼睛有***作用並有壹定毒性，大量使用時必須戴好手套和安全眼鏡。吸入：將中毒者轉移到通風處，並采取壹般急救措施。2、誤入眼睛：按照壹般程序沖洗眼睛，必要時咨詢醫生。3.皮膚接觸：用水和肥皂清洗。4.其他：咨詢醫生。切勿用於眼睛或粘膜。大鼠皮下註射的致死劑量約為 2 克/千克體重。幼兒使用含本品的滴鼻劑或軟膏會引起排便，十分危險。
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