對氨基苯甲酸乙酯也被稱為苯佐卡因(ABEE)。無色菱形晶體,無嗅無味。分子量165.19。熔點為91~92℃。溶於酒精、乙醚和氯仿。溶於杏仁油、橄欖油和稀酸。不溶於水。臨床上用於緩解傷口、潰瘍面、燒傷、皮膚擦傷、痔瘡的疼痛和瘙癢。
對氨基苯甲酸乙酯的制備方法
由對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸乙酯(苯佐卡因)時,酯化反應通常用濃硫酸作催化劑,苯佐卡因的收率較低。本文采用路易斯酸作為催化劑,發現苯佐卡因的收率可提高到67%。
對甲基苯胺多步合成苯佐卡因進行了研究,解決了實驗現象異常、產品提純困難、收率低甚至無產品的問題。在改進的實驗條件下,產品收率高,實驗重現性好。
在較佳合成路線的基礎上,進行了實驗研究,在酯化反應階段采用微波輻射對甲苯磺酸合成了對硝基苯甲酸乙酯。結果:酯化時間縮短至65438±065438±0min,酯化率為96.5%。改進工藝後,酯化和還原總收率達到81.1%,大大提高。
其他衍生物的合成
苯佐卡因通過酯鍵與甲基丙烯酸連接,合成了含苯佐卡因的可聚合單體(BM)。通過BM自聚得到高分子載體藥物苯佐卡因(PBM),通過乳液聚合法制備了PBM納米粒。用1H NMR和TEM對PBM的結構進行了表征。
以對硝基甲苯為原料,分別經氧化、酯化、還原合成苯佐卡因,再與對氟苯甲醛反應合成新的苯佐卡因衍生物(4-甲酰基-4′-乙氧羰基二苯胺)。其結構經紅外光譜、1 H NMR和元素分析確證,並對其合成條件進行了研究。討論了反應溫度、反應時間等因素對反應體系的影響。
用鐵粉還原對硝基苯甲酸乙酯得到1。
2.主要用酯化。先將對硝基濃甲酸氫化還原生成對氨基苯甲酸,然後在硫酸催化劑存在下與乙醇酯化,再中和、洗滌、結晶、幹燥。
對氨基苯甲酸乙酯的用途
1,紫外線吸收劑。主要用於防曬和曬黑化妝品,對光和空氣化學穩定,對皮膚安全,具有在皮膚上成膜的能力。它能有效吸收紫外線中280-320μm波段的紫外線,用量通常為4%左右。
2.本品為局部麻醉劑,用於創面、潰瘍面、痔瘡的止癢止痛,濃度為5%~20%。也用作藥物合成和有機合成的中間體。