碳是壹種非常重要的化學中間體，具有廣泛的用途，可直接用作處理煙草、幹果、谷物等的煙霧劑和殺菌劑；也常用作硝化纖維素、醋酸纖維素的溶劑；在醫藥方面，常用作磺酸甲基嘧啶、磺酸甲氧基嘧啶、鎮咳藥美沙酮等藥物的合成原料。
基本介紹 中文名稱 ：甲酸甲酯（MF）英文名稱：methyl formate 別名：甲酸甲酯 化學式：HCOOCH3 分子量：60.05g-mol-1 分子質量：60.05g-mol-1 CAS 登錄號：107-31-3 EINECS 登錄號：203-481-7 熔點：-100.4℃ 沸點：32℃ 水溶性：溶於水（300g/L，20℃）。水溶性：溶於水（300 克/升，20℃） 密度：0.98 克/立方厘米 外觀：無色易揮發液體 閃點：? 32 °C 安全說明：極易燃，危險 危險標誌：極易燃（F+），危險（Xn） 危險品運輸編號：UN1243 外觀：無色易揮發液體 閃點：?外觀：無色揮發性液體 PubChem：7865 蒸汽壓：20 °C 時為 644 hPa 警告術語：R：R12、R12、R12 R：R12、R20/22、R36/37 安全命名法：S：S2、S9、S16、S24、S26、S33 LD50：1500 mg/kg 結構、編號系統、物理數據、化學性質、醛的壹般性質、酯的壹般性質：可燃性（分解）、毒理學數據、生態學數據、分子結構數據、計算化學數據、性質和穩定性 存儲方法、合成方法、用途、安全信息、安全防護、健康危害、毒理學、緊急處置、環境標準、監測方法、結構 異構體：乙酸，又稱冰乙酸、冰醋酸、醋酸 分子式：C 2 H 4 O 2 分子結構式：甲酸甲酯結構簡式；HCOOCH 3；編號系統 CAS 編號：107-31-3 MDL 編號：MFCD00003291 EINECS 編號：203-481-7 RTECS 編號：LQ8925000 BRN 編號：1734623 物理數據 1.性質：無色液體，具有芳香氣味。2.熔點 (℃)：-沸點（℃）： 31.5 4：相對密度（水=1）： 0.98 5：相對蒸氣密度（空氣=1）： 2.07 6：飽和蒸汽壓（千帕）： 64（20 ℃ 7：64 (20 ℃) 7.燃燒熱（千焦/摩爾）： -973 8：-973 8.臨界溫度 (℃)：214 9.臨界壓力（兆帕）： 6.00 10：6.00 10.辛醇/水分配系數： 0.03 11.Flash point (℃)：-19（CC） 12.Ignition temperature (℃)：449 13.爆炸上限 (%): 20 14.爆炸下限 (%)：5.9 15.溶解性：溶於水、乙醇、乙醚、甲醇。16.粘度（mPa-s,25?）0.328 17.Flash point (?C,closed)：-26 18.閃點（?）-32 19.Heat of evaporation (KJ/mol,31.5?C): 28.26 20.Heat of melting (KJ/mol)：7.45 21.生成熱（KJ/mol）： 378.47378.47 22.比熱容（KJ/(kg-K),15~20°C,恒壓）：2.00 23.沸點上升常數（25?）1.649 24.Conductivity (S/m,20? C)：3.6×10-5 25.Relative density (20?C,4?C)：0.9742 26.Relative density (25?C,4?C)：0.9664 27.室溫折射率 (n25)：臨界密度：0.349 29. 臨界體積：172 30. 臨界壓縮系數：0.255 31. 偏心系數：0.254 32. 溶解度參數 0.5：20。503 化學性質 醛的壹般性質 可被氧化和還原；甲酸甲酯含有醛基，能被催化氧化成 CH 3 OCOOH 銀氨溶液反應 HCOOCH 3 +2Ag(NH 3 ) 2 OH → 加熱 CH 3 OCOONH 4 +3NH 3 +2Ag + H 2 O 填充試劑反應甲酸甲酯，因為它是甲酸和甲醇的酯、甲酸甲酯是甲酸和甲醇的酯，其甲酸部分仍含有醛基，因此會與氫氧化銅（新制）發生填充試劑反應，生成磚紅色氧化亞銅沈澱 HCOOCH 3 +2Cu(OH) 2 =HOCOOCH 3 +Cu 2 O+2H 2 O 還原性 甲酸中的羧基相當穩定，不會被還原，但甲酸中仍含有 "HCO-"。但是，甲酸中還有 "醛基 "的 "HCO-"部分，它可以被氫化為 HOCH 2 -，成為 HOCH 2 OCH 3 。醛基可以在 Ni 催化下還原成羥基。反應方程式為：HCOOH + 2H 2 - Ni 催化 → CH 3 OH + H 2 O 反應原理是甲酸中的醛基首先變成羥基，由於兩個羥基不能同時存在於壹個碳原子上，因此兩個羥基脫水後變成壹個醛基。醛基再次被還原，最終變成甲醇。 酯的壹般性質： 水解反應 在堿性條件下發生反應，或在加熱條件下在強無機酸催化下發生反應 HCOOCH 3 +NaOH=HCOONa+CH 3 OH 燃燒（分解） 極易燃，其蒸氣可與空氣形成爆炸性混合物。遇明火、高熱或與氧化劑接觸有燃燒和爆炸的危險。在火災中，加熱的容器有爆炸的危險。其蒸氣比空氣重，可在較低處擴散到相當遠的距離，遇火會重新燃燒。燃燒（分解）產生壹氧化碳和二氧化碳。HCOOCH 3 +2O 2 = 點火 = 2CO 2 +2H 2 O 毒理學數據 1.急性毒性：兔子口服半數致死劑量：其蒸氣具有麻醉作用。***鼻粘膜，引起嘔吐、嗜睡、肺部侵蝕。吸入後可作用於中樞神經系統，引起視覺和其他障礙。最大允許濃度為每立方米 245.4 毫克（0.25 毫克/升空氣）。接觸 1%甲酸甲酯蒸汽 2.5 小時或 5%甲酸甲酯蒸汽 30 分鐘，甲酸甲酯可致人死亡。豚鼠暴露於 128 克/毫升的甲酸甲酯中 30 分鐘會致死。3.急性毒性 LD50：475mg/kg（大鼠口服）；1622mg/kg（家兔口服） LC50：5200mg/m3（大鼠吸入，4h） 4.亞急性和慢性毒性 貓吸入 2300mg/ m3，25h，1.5h 後運動失調，側臥 2~3h 內死亡（肺水腫）。 生態學數據 1.生態毒性 LC50：120mg/L（96h）（圓腹蓍草，靜態） EC50：>500mg/L（24h）（水蚤）；190mg/L（96h）（柵藻） 2.非生物降解性 在空氣中，當羥基自由基濃度為離子/立方厘米時，降解半衰期為 71d（理論值）。當 pH 值為 7、8 時，水解半衰期為 5.1d、12d（理論值）。 分子結構數據 1. 摩爾折射率：摩爾體積：65.2 3. 各向同性比容（90.2K）：140.2 4：140.2 4. 表面張力（達因/厘米）：21.3 5：疏水性參數 (XlogP) 的計算參考值：無 2：氫鍵受體數量：2 4：可旋轉化學鍵數：1 5. 往復異構體數：無 6.拓撲分子的極性表面積 26.3 7. 重原子數：4 8. 表面電荷：0 9.復雜性:18 10.同位素原子數：0 11.確定的原子構建中心數量:0 12. 未確定的原子構建中心數量:0 13.確定的化學鍵構建中心數目：0 14.數：0 15.*** 價鍵單位數：1 性質和穩定性 1.穩定性 穩定 2.禁用相容性 強氧化劑、堿 3.聚合危險 非聚合 儲存方法 儲存註意事項 儲存於陰涼、通風的倉庫。遠離火源和熱源。儲存溫度不得超過 29℃。保持容器密封。應與氧化劑、堿類分開存放，不得混放。使用防爆照明和通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲存區應配備泄漏應急處理設備和合適的遮蔽材料。 合成方法 1.甲酸與甲醇酯化而得的直接酯化法。將無水氯化鈣和甲酸混合，攪拌並冷卻。緩慢加入甲醇。回流 2.5 小時，蒸餾得到成品。也可不加氯化鈣將甲酸和甲醇加熱回流反應，蒸餾收集相對密度為 0.947 的餾分，得甲酸甲酯，收率 90%。原料消耗定額：甲酸 845kg/t，甲醇 600kg/t。2.二氧化碳法 在三氟化硼甲醇溶液中，以銥絡合物為催化劑，加入二氧化碳和氫氣，在 100℃、5.88MPa 下反應生成甲酸甲酯。3.甲醇羰基化法。4.甲醇脫氫法。5.甲醇氧化脫氫法。6.合成氣壹步合成法。精制法：雜質為遊離甲酸和甲醇。精制時，幹燥蒸餾後加入無水碳酸鉀，或加入五氧化二磷，在水浴中於 80～90 ℃分餾。也可以用濃碳酸鈉水溶液洗滌，用固體碳酸鈉幹燥，再用五氧化二磷分餾。7.無水氯化鈣、甲酸混合，冷卻攪拌後緩慢加入甲醇，回流 25h 進行反應：然後蒸餾得到粗品，用無水碳酸鈉幹燥脫酸過濾，即得成品。 用途 1.用作有機合成原料，可制甲酸、甲酰胺、二甲基甲酰胺、乙二醇、氯甲酸三氯甲酯、乙酸酯、醋酐、醋酸等。2.用於生產農藥、軍用氣體和溶劑；用作硝化纖維素、醋酸纖維素溶劑、熏蒸殺蟲劑、殺菌劑。3.有機合成中的甲酰化劑。其他還可用於香料和幹果、處理谷物等。4.用作殺菌劑、熏蒸劑、煙草處理劑。也是有機合成的原料，如水解 MeF 可制甲酸；胺化制甲酰胺、二甲基甲酰胺；由羰基化合物偶聯制乙二醇，合成氯甲酸三氯甲酯（雙光氣）、乙酸酯，由脫水制乙酸酐，由異構化制乙酸等。5.用於有機合成，用作醋酸纖維素的溶劑、殺蟲劑、殺菌劑和分析試劑。 安全信息 危險運輸編碼：UN 1243 3/PG 1 安全標識：S9S16S24S26S33 危險品標識：R12R20/22R36/37 安全防護 健康危害 侵入途徑：吸入、攝入、經皮吸收。健康危害：本品具有麻醉和***作用。人接觸壹定濃度的本品，會發生明顯的***作用；反復接觸可導致痙攣甚至死亡。 毒性 急性毒性：LD501622mg/kg（兔口服） 亞急性和慢性毒性：貓吸入 2300mg/m3，25 小時，1 小時 30 分鐘後運動失調，側臥 2～3 小時死亡（肺水腫）；豚鼠吸入 25g/m3×3～4 小時，致死；人口服 500mg/kg，最小致死劑量。 應急處置 壹、泄漏應急處理 迅速將泄漏汙染區疏散到安全區域並隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急人員佩戴自給正壓式呼吸器並穿上防火服。盡可能切斷泄漏源。防止進入下水道和排洪渠等受限空間。少量泄漏：用沙子或其他不可燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗，用洗臉水稀釋，然後放入廢水系統。大量泄漏：築堤或挖坑掩蓋；用泡沫覆蓋以減少蒸汽危害。用防爆泵轉移到槽車或專用收集器中，回收或運到廢物處理場進行處理。廢物處理方法：焚燒法。二、防護措施 呼吸防護：空氣中濃度超標時，應佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩）。緊急情況搶救或撤離時，建議佩戴空氣呼吸器。眼睛防護：佩戴化學安全眼鏡。身體防護：穿防靜電工作服。手部防護戴乳膠手套。其他：工作場所嚴禁吸煙。下班後洗澡更衣。註意個人衛生。急救措施 皮膚接觸：脫掉受汙染的衣服，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。眼睛接觸：提起眼瞼，用流動的水或生理鹽水沖洗。就醫。吸入：迅速離開現場，呼吸新鮮空氣。保持呼吸道通暢。如果呼吸困難，吸氧。如果呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。攝入：喝下足夠的溫水，催吐並就醫。IV.燃燒處理措施 滅火方法：盡可能將容器從火場轉移到空曠地帶。噴水保持著火容器冷卻，直至火災結束。在火災現場的容器如果已經變色或從安全泄壓裝置發出聲響，必須立即撤離。滅火劑：抗溶性泡沫、幹粉、二氧化碳、沙子。水滅火無效。 環境標準 前蘇聯標準：車間空氣中有害物質的最高允許濃度為每立方厘米 250 毫克。空氣中的嗅覺閾值濃度約為 66 至 72 ppm。監測方法 直接進樣氣相色譜法（WS/T166-1999，工作場所空氣） 步驟：空氣，用活性炭管收集空氣樣本，然後用氣相色譜法進行分析。