高曉松妹妹高曉江博士學歷。
2015年6月18日，高曉松在微博曬出與妹妹17年前的合照稱：“高曉江博士忽然自德國發來17年前兄妹二人德啤夜飲圖。
1988年高曉松考入清華大學電子工程系，後退學進入北京電影學院導演系研究生預備班學習。早期事業以電視編劇、音樂創作及制作人為主。1994年出版《校園民謠》合輯，1996年推出個人作品集《青春無悔》。
1996年高曉松和宋柯創辦了“麥田音樂”獨立品牌，後發展成唱片公司太合麥田。1999年自編自導愛情電影《那時花開》。2002年自編自導並作曲電影《我心飛翔》，該片獲得法國裏昂電影節最高獎和美國雪城電影節評委會獎。
時常擔任各大選秀比賽評委。2011年9月9日自編自導電影《大武生》上映。2012年3月主持脫口秀欄目《曉說》開始播出。2015年7月高曉松加盟阿裏音樂，出任董事長 。2016年9月高曉松出任阿裏娛樂戰略委員會主席。