1846 年，利平科特（Lippincott）從酪蛋白中發現了酪氨酸，它是壹種白色結晶粉末，從水中結晶成針狀或片狀。相對密度 1.456（20℃），等電點 5.66，能吸收紫外線，在波長 274nm 處吸收最大光量，能還原磷鉬酸-磷鎢酸試劑（福林試劑）。熔點：左旋體在 290~295℃ 分解（慢加熱），314~318℃分解（快加熱），外消旋體在 290~295℃ 分解（慢加熱），340℃分解（快加熱）。溶於水、乙醇、酸和堿，不溶於乙醚。葡萄糖水溶液在酪氨酸酶的作用下呈紅色。外消旋體能摩擦發光，在170℃與氫氧化鋇水溶液加熱至外消旋體時，酪氨酸分子中的酚羥基鄰接處易發生化學反應，與重氮苯磺酸偶合生成橙紅色物質，與沸騰的稀醋酸和亞硝酸鈉作用呈紫色或紅色，與溫硝酸作用呈黃色，在硫酸和二氧化鈦作用下呈暗橙黃色。天然酪氨酸為左旋體，可水解蛋白質，精制而得。
基本介紹 中文名稱：酪氨酸 外文名稱：tyrosine CAS No.55000 復方簡介,基本性質,理化性質,安全信息,生產方法,用途,藥典標準,來源(名稱),含量(效價),性狀,特異性旋光性鑒別,檢查,含量測定,涉及食物,攝入量,體內代謝,復方簡介 基本性質 中文名稱：酪氨酸 中文別名：(S)-2-氨基-3-對羥基；(2S,3R)-2-氨基-3-對羥基苯丙酸；L-(-)-酪氨酸；L-beta-對羥基苯基-beta-丙氨酸；L-beta-對羥基苯基-alpha-氨基丙酸；英文名：L-beta-p-hydroxyphenyl-alpha-amino-propionic acid：酪氨酸 英文別名：msd803; Rovacor; LOVASTIN; Paschol; LOVALIP; Sivlor; MEVACOR; mevlor; L-Tyrosine; MEVINOLIN CAS No：C 9 H 11 NO 3 分子量：181.18900 精確質量：181.07400 PSA181.07400 PSA：83.55000 LogP：1.04690 物理和化學特性 外觀和特性：白色至類白色粉末 密度：1.34 熔點：>300°C（十進制）（升） 沸點：385.2?-12°（C=5，1mol/L HCl） 水溶性：0.45 克/升（25 攝氏度） 穩定性：穩定，與強氧化劑和還原劑不相容 儲存條件：室溫和常壓下 安全信息符號：GHS07 信號詞：警告 危險說明：H315; H319; H335 警告聲明：P261; P305 + P351 + P338 海關編碼： 29225000 WGK 德國： 3 危險類別代碼：R36/37/38 安全說明：S26-S36 RTECS 編號：YP2275600 危險品標誌：生產方法 1.從酪蛋白和絲氨酸等蛋白質酸水解物中和產生的沈澱中分離出來，溶於稀氨水，用醋酸中和至 pH=5，重結晶得到。豬毛水解物提取胱氨酸的二次粗晶純液，在20℃下存放兩天，使酪氨酸沈澱，過濾，可得酪氨酸粗品，也可通過精制得到L-酪氨酸。豬毛的產率為 1%。2.以酪蛋白為原料，鹽酸回流數小時，過濾，濃縮，堿中和，活性炭處理，產品結晶。3.從中和作用產生的沈澱中分離出酪蛋白或絲氨酸等蛋白質的酸水解物，溶解於稀氨水中，再用醋酸中和至 PH 值為 5 後重新結晶。4.L- 酪氨酸的制備主要采用蛋白質水解提取法。可用豬血粉、角蹄、蠶絲等為原料，經酸性水解，然後分離純化。豬血粉[鹽酸（水解）]→[110℃，24h]水解液[驅酸]→[蒸發濃縮]酸液[活性炭]→脫色液[脫色、冷卻結晶]→L-酪氨酸粗品[活性炭（精制）]→[90℃，30min]濾液[結晶]→L-酪氨酸。水解、驅酸 將豬血粉、水、工業鹽酸按重量比 1:1.3:1 分別放入水解缸中，加熱至 112-114℃，攪拌回流 24h 後停止，冷卻過濾除去，得濾液水解液。將水解液蒸發濃縮成糖漿狀，再加水溶解蒸發濃縮，如此反復三次，即可驅酸。脫色、結晶 將濃縮液用蒸餾水稀釋至完全溶解，然後加入沈氨水調節溶液的 pH 值至 3.5，加入 1%的活性炭，攪拌煮沸 10min，攪拌後在 90℃水浴中保溫 30min，趁熱過濾，活性炭層用蒸餾水洗滌 3 次，濾液與洗滌液合並。按此方法繼續使用活性炭脫色，直至溶液呈淡黃色。濾液置於10℃以下24h，析出結晶，過濾即得L-酪氨酸粗品。重結晶精制 將酪氨酸粗品按 1:20 加入蒸餾水中，待其溶解後，再加入 1%活性炭，90℃保溫攪拌 30min，趁熱過濾，濾液冷卻後精制析出晶體。過濾取結晶，用無水乙醇洗滌 2 次，60℃ 烘幹，即得 L-酪氨酸成品。 用途 原料藥、食品添加劑 比旋光度：l-體：-10.6°（c=4.1 mol/LHCl，25℃）；d-體：+10.3℃（c=4.1 mol/LHCl，25℃）：+10.3 ° C（c = 4.1 mol/LHCl）。與糖 *** 受熱可產生氨基與羰基之間的反應，並產生特殊的香味。酪氨酸是酪氨酸酶單酚酶功能的催化底物，而酪氨酸酶單酚酶是最終形成烏黑色素和巖藻黃素的主要原料。在美白化妝品的研發中，可以研究通過合成與酪氨酸競爭的酪氨酸酶結構類似物也能有效抑制黑色素的生成。白癜風患者多吃含酪氨酸的食物可以促進黑色素的形成，減輕白癜風癥狀。氨基酸輸液和氨基酸復合制劑原料，可作為營養補充劑。治療脊髓灰質炎和核腦炎、甲狀腺機能亢進等疾病。還用於制造二碘酪氨酸、二溴酪氨酸和左旋多巴原料。其他： 1. 氨基酸。氨基酸輸液和氨基酸復方制劑原料，作為營養補充劑。用於治療小兒麻痹癥和結核性腦炎/甲狀腺功能亢進癥。 2. 營養補充劑。在醫學中用於治療脊髓灰質炎和結核性腦炎、甲狀腺機能亢進癥等。也用於制造左旋多巴二碘酪氨酸。與糖 **** 受熱後發生氨基羰基反應，可生成壹種特殊的風味物質。 3.用於生化研究，醫藥上用作氨基酸營養素，治療小兒麻痹癥、腦炎、甲狀腺機能亢進等疾病。 4.生化試劑、原料和藥品。屬於人體非必需氨基酸。 5.可用於組織培養（L-酪氨酸-2Na-H2O）、生化試劑、治療甲亢。還可用作配制老人、兒童食品和植物葉面營養素等。 藥典標準 來源（名稱）、含量（效價） 本品為 L-2-氨基-3-（4-羥基苯基）丙酸。按幹品計算，C 9 H 11 NO 3 的含量不得低於 99.0%。 性狀 本品為白色結晶或結晶性粉末；無臭、無味。微溶於水，不溶於無水乙醇、甲醇或丙酮；溶於稀鹽酸或稀硝酸。 比旋光度 取本品精密稱定，加 1 mol/L 鹽酸溶液溶解並定量稀釋，制成每 1 ml 含約 50 mg 的溶液，依法測定（2010 年版藥典第二部附錄Ⅵ E），比旋光度為-11.3°～-12.1°。 鑒別（1）分別取本品和酪氨酸對照品適量，用稀氨水溶液（濃氨水溶液 14→100）溶解並稀釋，制成每1ml含約0.4mg的溶液，作為供試品溶液和對照品溶液。根據其他氨基酸的色譜條件，供試品溶液中主斑點的位置和顏色應與對照品溶液中主斑點的位置和顏色相同。(2）本品的紅外光吸收圖譜應與對照品壹致（《藥品紅外光譜圖集》，圖 1072）。 檢查 1、 酸度 取本品 0.02g，加水 100ml，制成飽和水溶液，依法（2010 年版藥典二部附錄Ⅵ H）測定，其 pH 值應為 5.0～6.5。 2、 溶液的透過率 取本品1.0g，加1mol/L鹽酸溶液20ml溶解，照紫外可見分光光度法（2010年版藥典二部附錄ⅣA）測定，在430nm波長處的透過率，不得小於95.0%。3、氯化物 取本品0.25g，照法檢查（2010年版藥典二部附錄ⅧA），與標準氯化鈉溶液5.0ml制成的對照品溶液比較，不得增濃（0.02%）。4、硫酸鹽 取本品1.0g，加水40ml使溶解，放冷，照法（2010年版藥典附錄八B），與標準硫酸鉀溶液2.0ml同法制成的對照品溶液相比，不得再濃縮（0.02%）。5、銨鹽 取本品0.10g，照法檢查（2010年版藥典二部附錄八K），與標準氯化銨溶液2.0ml制成的對照品溶液比較，不得偏深（0.02%）。6、 其他氨基酸 取本品適量，加稀氨水溶液（濃氨水溶液 14→100）使溶解，稀釋制成每 1 毫升含約 10 毫克的溶液，作為供試品溶液；精密量取 1 毫升，置於 250 毫升量瓶中，用上述稀氨溶液稀釋至刻度，搖勻，作為對照溶液；另取壹酪氨酸，置於 250 毫升量瓶中，用上述稀氨溶液稀釋至刻度，作為對對照品溶液；另取酪氨酸對照品和苯丙氨酸對照品各適量，置於同壹量瓶中，加上述稀氨溶液使溶解並稀釋，制成每1毫升含約0.4毫克的溶液，作為體系適用性試驗溶液。照薄層色譜法（2010 年版藥典Ⅱ附錄 VB）試驗，吸取上述 3 種溶液各 2μl ，分別點於同壹矽膠 G 薄層板上，以正丙醇濃氨水溶液（7：3）為展開劑，展開，晾幹，噴以茚三酮丙酮溶液（1→50），置 80℃加熱至斑點顯現，立即檢查。對照溶液應顯示壹個清晰的斑點，系統適用性測試溶液應顯示兩個完全分離的斑點。如果測試溶液出現雜質斑點，其顏色不得比對照溶液的主斑點（0.4%）深。7、幹燥失重 取本品，於 105℃幹燥 3 小時，失重不得超過 0.2%（2010 年版藥典 II 附錄 VIII L）。 8、 燒灼殘渣 取本品 2.0g，依法處理（2010 年版藥典附錄Ⅷ N），殘渣不得超過 0.1%。9、鐵鹽 取本品1.0g，熾灼灰化，殘渣加鹽酸2ml，置水浴上蒸幹，再加稀鹽酸4ml，微熱使溶解，加水30ml及過硫酸銨50mg，依法（2010年版藥典，附錄八，二部，G），及標準鐵溶液1。0ml 對照品溶液，不得過深（0.001%）。10、重金屬 取熾灼殘渣下殘渣，照法（2010年版藥典二部附錄Ⅷ H，第二法），含重金屬不得過百萬分之十。 11、 砷鹽 取本品 2.0g，加鹽酸 5ml，水 23ml，使溶解，依法（2010 年版藥典二部，附錄八 J，第壹法）處理，應符合規定（0.0001%）。12、細菌內毒素 取本品1g，加內毒素檢查水100ml制成飽和溶液，取上清液依法檢查（2010年版藥典，第二部，附錄ⅪE），每1ml酪氨酸飽和溶液中所含內毒素量應小於0.25EU（註射用）。 含量測定 取本品約 0.15g，精密稱定，加無水甲酸 6ml 使溶解，再加冰乙酸 50ml，按電位滴定法（2010 年版藥典 II 附錄 VIIA）用高氯酸滴定劑（0.1mol/L）滴定，用空白試驗校正滴定結果。每 1 毫升高氯酸滴定液（0.1 摩爾/升）相當於 18.12 毫克 C 9 H 11 NO 3。 涉及的食物 酸奶（奶酪）、巧克力（巧克力）和柑橘類食品（檸檬酸水果）、腌制沙丁魚、西紅柿、牛奶、乳酸飲料、奶酪、動物肝臟、牛肉、酸牛奶、煉乳、香腸、火腿、發酵食品、蠶豆、扁豆、菠蘿、香蕉、無花果、茶（各種含咖啡因的飲料和食品）、白葡萄酒、果酒、啤酒、陳醋、醬油、腐乳、臭豆腐、煮雞蛋、浸漬產品（如酸菜、菠菜、菠菜汁、菠菜澱粉、菠菜汁、菠菜澱粉、菠菜澱粉、菠菜澱粉、菠菜澱粉、菠菜澱粉、菠菜澱粉、菠菜澱粉等如酸菜、泡菜等）、鯖魚、青花魚、鮐魚、金槍魚、帶魚、鱸魚、鯡魚、黃花魚、鯖魚王、鯉魚、牡蠣、蟹、鮑魚等。 攝入量 酪氨酸的典型劑量約為每天 1 至 2 克。作為抗抑郁劑，每天服用2到3次，每次500到1000毫克。由於酪氨酸具有***和抗抑郁作用，因此在早上和午餐前同時服用1000至1500毫克色氨酸（色氨酸可鎮靜安神），然後在晚上服用，對減輕抑郁有很好的療效。研究人員發現，對某些人群來說，色氨酸和酪氨酸壹起服用比單獨服用酪氨酸或色氨酸更能有效減輕抑郁。 體內代謝 酪氨酸是壹種構成蛋白質的氨基酸，具有離子化芳香環側鏈，親水性強。在人類和動物體內，酪氨酸是由苯丙氨酸羥化而來的，因此當苯丙氨酸營養充足時，它是壹種非必需氨基酸。酪氨酸的分解代謝首先由肝臟酪氨酸氨基轉移酶催化成對羥基苯丙酮酸，這需要磷酸吡哆醛作為輔酶。對羥基苯丙酮酸由對羥基苯丙酮酸羥化酶羥化，同時誘導側鏈丙酮酸的氧化脫羧和轉移，以及苯環鄰位的羥化，生成尿腐酸（二羥基苯甲酸）。該酶是壹種含銅金屬蛋白，需要抗壞血酸作為輔酶並消耗分子氧。尿氨酸由尿氨酸二氧化酶（尿氨酸氧化酶）催化，該酶分裂苯環生成順丁烯二乙酰乙酸；該酶是壹種含鐵金屬蛋白，反應需要壹分子氧。這種酶是壹種含鐵金屬蛋白，反應需要壹分子氧。異丁烯二乙酰乙酸酯通過相應的異構酶轉化為葫蘆巴乙酰乙酸酯，該酶需要谷胱甘肽作為輔酶。最後，它被相應的水解酶水解為葫蘆巴堿和乙酰乙酸，因此酪氨酸既是壹種原糖，又是壹種生酮氨基酸。