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吡啶環上酯基的鄰位和對位哪個活性高

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為什麽對位為甲基取代的吡啶比鄰位取代的堿性強

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zy800101

2019-09-02 TA獲得超過1.4萬個贊

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所謂堿性也可以看成結合氫離子的能力,甲基本身是供電子基團,鄰對位定位基,所以有鄰位或者對位甲基取代的吡啶堿性都會增強。

但鄰位取代甲基有壹定空間位阻,影響氫離子結合。

所以對位甲基的堿性更強。

回答於 2019-09-02

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102022-11-02

為什麽哌啶的堿性比吡啶強

吡啶的還原產物為六氫吡啶(哌啶),具有仲胺的性質,堿性比吡啶強(pKa11.2);主要是吡啶裏面含有***軛雙鍵,相間的π鍵與π鍵相互作用(π-π***軛效應),生成大π鍵,電子更加穩定,造成了吡啶親電取代反應活性比較低,因此其堿性要比哌啶弱。

claudette232

回答於 2018-09-25

26點贊 1評論

為什麽哌啶的堿性比吡啶強?要具體原理

百度百科所說:吡啶的***軛酸(N原子上接受壹個質子後的吡啶)的pKa為5.25,比氨(pKa9.24)和脂肪胺(pKa 10~11)都弱。原因是吡啶中氮原子上的未***用電子對處於sp2雜化軌道中,其s軌道成分較sp3雜化軌道多,離原子核近,電子受核的束縛較強,給出電子的傾向較小,因而與質子結合較難,堿性較弱。也就是說,由於s軌道成分增加,孤對電子軌道向原子核方向內縮(s軌道呈球形,不如p軌道凸出,而且s軌道還具有鉆穿效應),這樣,孤對電子就不容易給出了,即堿性更弱了。

2326ANG

回答於 2017-11-21

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