莨菪堿亦稱天仙子堿。是從中藥天仙子、洋金花中分離的顛茄生物堿之壹，其結構為由莨菪醇和莨菪酸縮合而生成的酯。白色結晶性粉末，無臭，苦辣味。易消旋，水溶液呈堿性。Mp108.5℃，比旋光度[α]20D-21°(乙醇)。本品極易溶於乙醇和稀酸，易溶於氯仿(1：1)，可溶於水(1：280)、乙醚(1：69)和苯(1：159)。存在於茄科植物天仙子（茛菪）Hyoscyamus niger L.種子、顛茄Atropa belladonna L.、曼陀羅Datura stramonium L．花、唐古特馬尿泡（矮茛菪）Przewalskia tangutica Maxim.根。本品的消旋體即阿托品，作用亦與阿托品相似，對外周作用較阿托品更強。
基本介紹 中文名 ：莨菪堿 外文名 ：Hyoscyamine CAS號 ：101-31-5 分子式 ：C17H23NO3 分子式 ：C17H23NO3 分子量 ：289.36 基本信息,編號系統,物化性質,安全信息,毒理學數據,分子結構數據,計算化學數據,合成方法,用途,相關藥品說明,藥代動力學,生物活性,莨菪堿中毒,診斷,治療,分析方法, 基本信息 中文名稱：莨菪堿 中文別名：L-天仙子胺;富馬酸盧帕他定;天仙子胺; 英文名稱：Hyoscyamine 英文別名：L-Hyoscyamine;(-)-Hycosamine;Benzeneacetic acid, α-(hydroxymethyl)-, 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester, [3(S)-endo]-;scopolamine HCl;er),hcl;(-)-HyoscyaMine;SCOPINE TROPATE HYDROCHLORIDE;ScopolamineSeries;(2S)-(1R,5S)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl 3-hydroxy-2-phenylpropanoate;SCOPINE TROPATE;chlorhydratedescopolamine;(S)-atropine 分子式：C 17 H 23 NO 3分子量：289.36900 精確質量：289.16800 PSA：49.77000 LogP：1.86880 編號系統 CAS號：101-31-5 MDL號：MFCD00067306 EINECS號：202-933-0 RTECS號：NH0875000 BRN號：暫無 PubChem號： 物化性質 外觀與性狀：白色結晶粉末 密度：1.19 g/cm 3 熔點：108.5?C 沸點：429.8?C at 760 mmHg 閃點：213.7?C 折射率：1.581 儲存條件：2-8?C 蒸汽壓：0mmHg at 25°C 安全信息 海關編碼：2933990090 危險品運輸編碼：UN 1544 6 危險類別碼：R26/28 安全說明：S24; S45 毒理學數據 急性毒性：人類途經未知LDLo：1471μg/kg； 小鼠靜脈註射LD50：95mg/kg； 分子結構數據 1、 摩爾折射率：80.78 2、 摩爾體積（cm/mol）：242.4 3、 等張比容（90.2K）：646.1 4、 表面張力（dyne/cm）：50.4 5、 極化率：32.02 計算化學數據 1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：1.8 2、 氫鍵供體數量：1 3、 氫鍵受體數量：4 4、 可旋轉化學鍵數量：5 5、 互變異構體數量： 6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：49.8 7、 重原子數量：21 8、 表面電荷：0 9、 復雜度：353 10、同位素原子數量：0 11、確定原子立構中心數量：3 12、不確定原子立構中心數量：0 13、確定化學鍵立構中心數量：0 14、不確定化學鍵立構中心數量：0 15、***價鍵單元數量：1 合成方法 顛茄浸膏經提取精制而得。 用途 生化研究，抗膽堿藥及檢測金的試劑。 相關藥品說明 莨菪堿是副交感神經抑制劑，藥理作用似阿托品，但毒性較大，臨床套用較少。莨菪堿有止痛解痙功能，對坐骨神經痛有較好療效，有時也用於治療癲癇、暈船等。 藥代動力學 按0.02mg·kg-1劑量給男性誌願受試者肌註dl-莨菪堿(dl-hyoscyamine)，血漿中l-莨菪堿的tmax(吸收率)為8．67min，t 1/2 。l(清除率)為2．43h，dl-莨菪堿的平均Gmax是l-莨菪堿的2．9倍，平均AUC是l-莨菪堿的6．0倍。從dl-莨菪堿和l-莨菪堿濃度計算的d-莨菪堿的濃度，在給藥後1～2h之間達到最高。l-莨菪堿的腎分泌大部分發生在6h內，是給予劑量的34%，沒有發現***價結合物代謝產物存在。僅在0.02mg·kg-1高劑量組發現心率增加，發生在30min和2h之間。L-莨菪堿的血漿濃度和心率變化用百分率表示呈線性關系：在0．5ug·L-1濃度引起心率緩慢，在高濃度引起心率過速。因此，止涎作用(30min～3h)與血漿濃度相關。 按1．3mg劑量給予人阿托品，阿托品和l-莨菪堿的血藥濃度壹時間曲線皆呈雙指數下降，分布相皆很廣，t 1/2 分別為0.63和1．38min；清除相t 1/2 分別為1．86h和2．09h，非常低 生物活性 S-(-)-莨菪堿、R-(+)-莨菪堿和阿托品對乙酰膽堿誘導的豚鼠回腸收縮有抑制作用，其相對活性分別為100、1和85，S-(-)-莨菪堿的活性最強。 莨菪堿中毒 莨菪所含生物堿主要是莨菪堿、阿托品和東莨菪堿。莨菪堿為左旋體，在提取過程中大部分變成了阿托品（消旋體）。莨菪堿為抗膽堿藥，其外周作用比阿托品更強。 中毒診斷要點與處理要點參見阿托品的相關內容。 診斷 阿托品中毒的診斷要點為： 有阿托品套用史，出現上述表現。 治療 阿托品的治療要點為： 1.口服阿托品中毒者應立即停藥，進行催吐，或用阿撲嗎啡皮下註射催吐，並用溫開水或1：5 000高錳酸鉀液洗胃，繼之以50%硫酸鎂溶液60ml導瀉，生理鹽水高位洗腸。同時給予10%葡萄糖液或5%糖鹽水靜滴，促進排泄和維持體液平衡。 2.對癥治療 （1）煩躁驚厥時可用短效巴比妥類或水合氯醛等。 （2）呼吸抑制時，可用尼可剎米等呼吸興奮劑。 （3）過敏者可用抗組胺藥或糖皮質激素。 3.阿托品拮抗劑 （1）毛果蕓香堿：嚴重中毒者每次5～10mg，15～30min皮下註射壹次，至癥狀減輕為止；輕者6h註射壹次，至口腔潮濕為止。 （2）新斯的明：重癥病人0.5～1mg皮下註射，每15min註射1次，直至瞳孔縮小，癥狀緩解為止。 分析方法 1．放射-免疫法測定人血漿中阿托品和l-莨菪堿 人血清白蛋白與免疫原偶聯，給家兔免疫，獲得抗血清，H-阿托品為示蹤物。在0．1mL血清或血漿中，能檢測9rrrnol·L-1(2．5ng·mL-1)濃度的阿托品和l-莨菪堿。阿托品在人血漿中的回收率接近100%。本法的抗體等同識別阿托品和l-莨菪堿，結構類似的後馬托品(horrmtropine)、東莨菪堿和阿托品水解產物托品和托品酸不幹擾測定。本方法簡單、特異和靈敏。 2．LC/MS/MS法 本法適合分析血漿中l-莨菪堿。 儀器：API Ⅲ—Plus LC/MS/MS質譜儀，大氣壓化學電離；東莨菪堿為內標。 樣品測定：1．0mL血漿中Z壹莨菪堿的線性範圍為20～500pg·mL_。，運行1．8min，內標和l-莨菪堿達到基線分離。工作直線的精密度和精確度分別為1．2%～5．0%(RSD)和(-4．5)%--2．5%(RE)；在60、150、350 Pg·mL-1三個濃度下的精密度和精確度分別為1．9～3．4%(RSD)和-3．3%--5．1%(RE)。