飯島愛在日本演藝圈的好友，在她死後向媒體透露：“在電視前開朗的飯島愛，其實壹個人私底下非常寂寞。”據臺灣“今日新聞”報道，飯島愛猝逝，讓日本當地非常意外，許多電視節目都推出特別節單元來論飯島愛的死，還請來熟悉飯島愛的藝人侃侃而談。
飯島愛的演藝圈好友說，人前開朗的飯島愛，其實私底下非常的孤寂；現在，除了她的死因成謎之外，也沒有人知道飯島愛當初退出演藝圈的真正原因究竟為何。
女星飯島愛在聖誕夜傳出猝逝的消息，日本警方在25日進行解剖，確定飯島愛死亡時間超過壹個星期，但確切死因依舊是個謎。
根據警方的分析，死亡時，飯島愛的遺體疑似是從椅子上往前倒地，同時警方也在她的房間內發現多種藥物，其中包括感冒藥、安眠藥，與醫師開出的處方藥等；再加上在飯島愛家中沒有找到任何遺書，因此警方初步認為，病死的可能性比較高。
飯島愛的死，成為日本各大媒體的頭條，大家都在猜測死因，到底是憂郁癥自殺？是病死？還是卷入私人恩怨？
根據和飯島愛有15年交情的男藝人中山秀征的說法，他至今都無法相信好友已經去世，尤其飯島愛最近才宣布要自己做生意。
中山秀征難過的說：“為什麽會死呢？死因到現在都不知道，但唯壹知道的就是，飯島愛壹個人十分的孤獨，最後是由她的女性好友發現她的屍體，怎麽會是這樣的人生結局…”
飯島愛壹路走來感情都不太順利，好友中山秀征還曾經在節目中請日本靈修大師來為飯島愛指點迷津；據說當時靈修老師看出飯島愛在感情上很容易被騙，還會壹再的重蹈覆轍，所以她最重要的課題，就是要對自己好壹點，不應該讓別人這樣背叛自己。當時老師的壹番話，根本是說進了飯島愛的心坎裏；而老師也不忘提醒她，要相信幸福是找的到的。
不過很遺憾的是，飯島愛壹直到去世之前，似乎都還沒有讓外界看到她找到屬於自己的幸福；她36歲的人生驟然結束，徒留許多問號和遺憾。