1938年4月，蘇聯與芬蘭進行外交談判，希望與芬蘭聯手抵抗德國，並希望以蘇聯北部領土換取芬蘭在列寧格勒外圍的領土，以達到保護列寧格勒的目的。1939年8月23日，蘇聯與納粹德國簽訂了互不侵犯條約，其中包括壹項秘密條款，將東歐各國的勢力範圍劃分給兩國，其中芬蘭劃歸蘇聯。9月1日，德國進攻波蘭，蘇聯隨即出兵東部，短短幾周內，兩國瓜分了波蘭。同年秋天，蘇聯再次提出要求，要求芬蘭將邊界後退到距離列寧格勒25公裏的地方，並租借漢科半島30年，用於建造海軍基地。作為交換，蘇聯向芬蘭割讓了兩倍的卡累利阿領土。然而，當時的芬蘭政府拒絕了蘇聯的提議。蘇軍於是制造了 "馬尼拉事件"。蘇聯以此為借口廢除了《蘇芬互不侵犯條約》，並於次日中止了兩國之間的外交關系。11月30日，蘇聯集中23個師****45萬人、2000輛主戰坦克和1000多架作戰飛機對芬蘭發動全線進攻，入侵芬蘭邊境，並在被占領的托裏耶基地區成立了以庫西寧為首的芬蘭民主政府，聲稱紅軍是應政府要求越境的。紅軍聲稱紅軍是應政府的要求越境的。芬蘭軍隊在兵力對比不利的情況下，憑借 1927 年至 1939 年在卡累利阿地峽修建的 "曼納海姆防線 "的堅固工事，利用寒冷和沼澤森林的有利地形，發動反擊戰、陣地戰和殲滅戰，使蘇軍除了在北冰洋的貝紮伊莫和薩拉地區進展較快外，在卡累利阿地峽和薩拉地區都能取得進展。在卡累利阿地峽和拉多加湖地區，芬蘭軍隊在主陣地上長時間傷亡慘重。
蘇軍對冬季森林作戰毫無準備，參戰時損失慘重，壹開始就陣亡約23000人，而芬蘭方面僅損失約800人，繳獲坦克43輛、高射炮71門、反坦克炮29門、卡車260輛、戰馬1170匹，以及許多輕武器和補給品。蘇聯空軍訓練較差，戰術呆板，戰鬥力遠不如芬蘭空軍，導致蘇聯空軍損失慘重。與此同時，蘇聯的行動引起了許多外國團體對蘇聯的反感，紛紛運送物資和藥品援助芬蘭，許多在美國和加拿大的芬蘭移民也回國參加戰鬥。12 月 17 日，蘇聯第 7 軍結束了 10 天的休整，重新開始對曼納海姆防線的進攻。但這次進攻協調不力，曼納海姆稱其為 "指揮混亂、腔調怪異的管弦樂曲"。在沒有坦克的情況下，蘇軍步兵發起了 "人海 "沖鋒，結果在芬蘭人的猛烈炮火下屍橫遍野。等到蘇軍坦克出現時，已經失去了步兵的配合，這樣芬蘭軍隊很容易就逼近蘇軍坦克的後方，用凍硬的木頭插入履帶和負重輪，再用手榴彈、汽油瓶摧毀坦克。在短短的四天裏，蘇軍損失了239輛坦克和更多的步兵，12月20日，蘇軍的攻勢被迫停止。
芬蘭士兵按照緊急動員令集結，蘇軍最大的失敗出現在中部前線。他們掉進了芬蘭人 "柴堆戰術 "的陷阱裏，又凍又餓，既不能突圍，又得不到補給，連生火取暖都成問題，擔心芬蘭人從陰影裏滑雪出來，就往火柴堆裏扔手榴彈。從1939年12月11日到1940年1月8日，蘇軍兩個師全軍覆沒，芬蘭人統計出27500具屍體，還有無數蘇軍官兵的屍體被埋在森林的雪下，幾個月甚至幾年後才被發現，而芬蘭方面陣亡的只有900人，另有1770人受傷。
這壹結果激怒了蘇聯最高統帥部，他們立即撤換了芬蘭境內蘇聯入侵部隊的總司令，換上了鐵木爾-辛戈元帥。
1940年1月，蘇軍重新組織攻勢，總兵力增至46個師，並於2月11日以密集的炮火和重型坦克向地峽發起總攻。蘇聯空軍轟炸芬蘭後方城市和交通線，於 14 日突破曼納海姆防線，芬蘭軍隊於 2 月 26 日退守維堡防線。此時，盟軍決定援助芬蘭，考慮在挪威北部登陸10萬英軍和3.5萬法軍，並通過瑞典進入芬蘭。但到了12月，希特勒已向瑞典政府發出照會，稱如果盟軍部隊踏上瑞典領土，就意味著德國將立即進攻瑞典。瑞典和挪威政府當時都沒有同意盟軍的要求。
芬蘭還割讓了上巴倫支海的裏巴赫半島、芬蘭灣的四個島嶼、薩拉地區的壹部分，並將漢科半島租借給蘇聯作為海軍基地，租期為30年。
由於戰爭是在嚴寒的冬季進行的，因此歷史學家稱之為 "冬季戰爭"。雖然蘇軍得到了他們需要的土地，但也付出了巨大的代價，同時也暴露了蘇軍的弱點。蘇軍擁有龐大的編隊、現代化的機械化部隊和大量重型裝備，但他們卻無法使其發揮作用。納粹德國的軍事觀察員在芬蘭觀戰，看到蘇軍在冬季作戰能力如此之差，便堅信裝備精良、訓練有素的德軍可以在幾個月內擊敗蘇聯紅軍。
芬蘭奧運會也因戰爭而流產，奧運會原定於1940年在日本東京舉行，但由於1937年日本全面侵華，奧委會將舉辦地改為芬蘭首都赫爾辛基。但不久蘇芬戰爭爆發，1940年1月1日，芬蘭通知國際奧委會放棄主辦權。
"冬季戰爭 "後僅壹年，芬蘭又在德國的支持下與蘇聯開戰。
1941年6月22日，希特勒德國進攻蘇聯，芬蘭於25日借口蘇聯飛機轟炸芬蘭領土，宣布全國進入戰爭狀態，芬蘭與蘇聯重燃戰火，歷史學家稱之為 "再戰"。6月28日芬蘭軍隊發起總攻，9月占領維堡等城市，12月6日芬蘭宣布收復冬季戰爭中的全部失地。1944年，蘇軍在德蘇戰場取得決定性勝利後，6月9日揮師芬蘭陣地，突破 "新曼納海姆防線"。6月15日，芬蘭軍隊從東卡累利阿撤出，20日，維多利亞，20日，芬蘭軍隊撤至東卡累利阿。6月15日，芬蘭軍隊撤出東卡累利阿，20日維堡失守。6月23日，蘇聯敦促芬蘭投降，並命令蘇軍繼續向芬蘭地區縱深推進。7月蘇軍重新占領薩拉地區，芬蘭軍隊喪失戰鬥能力。8月芬蘭被迫乞和，9月2日宣布斷絕與德國的關系；9月19日與蘇聯在莫斯科簽訂停戰協定和臨時和平條約，對德宣戰。
1947年2月10日，蘇聯和其他盟國在巴黎與芬蘭簽署了正式和約。巴黎和約》除確認了1940年《蘇芬和約》的所有條款外，還將貝紮伊莫省歸還蘇聯；將博克拉半島租借給蘇聯50年；賠償3億美元，並承擔審判戰犯和限制軍事設施的義務。在兩次芬蘇戰爭中，蘇聯從芬蘭***割讓了45840平方公裏的土地，並將卡累利阿地區的蘇芬邊界線向北推進了150公裏。