基本信息
化學文摘社編號:50-21-5
中文別名DL-乳酸
英文名DL-乳酸
英文別名2-羥基丙酸；2-羥基丙酸；乳酸；乳酸，dl-；2-羥基丙酸；(RS)-2-羥基丙酸乙酯；1-羥基乙烷羧酸；AI3-03130；乳酸；BRN 5238667CCRIS 2951；乳迷走神經幹；扁桃體素；α-羥基丙酸
eine cs 200-018-0；209-954-4
分子式C3H6O3
分子量90.08
2安全術語
s26如果接觸到眼睛，立即用大量水沖洗並就醫。
意外接觸眼睛後，請立即用大量清水沖洗，並就醫。
s36/37/39穿戴合適的防護服、手套和眼部/面部防護裝置。
穿戴合適的防護服、手套和護目鏡或面罩。
s45如果發生事故或感覺不適，立即就醫(盡可能出示標簽。)
如有意外或不適，立即就醫(如有可能，出示其標簽)。
3風險術語
R34會導致燒傷。
導致燒傷。
R38對皮膚有刺激性。
刺激皮膚。
r 41嚴重傷害眼睛的風險。
對眼睛的嚴重傷害。
4概述
乳酸脫氫酶在發酵過程中將丙酮酸轉化為L-乳酸。通常
乳酸
乳酸在新陳代謝和運動中不斷產生，但濃度壹般不會上升。只有當乳酸產生的過程加快，乳酸不能及時被運走時，其濃度才會升高。乳酸的轉運速度受壹系列因素影響，包括單羧酸轉運蛋白、乳酸脫氫酶的濃度和異構體形式、組織的氧化能力等。壹般來說，不運動時血液中乳酸濃度為1-2mmol/L，劇烈運動時可升至20mmol/L。
壹般來說，當組織的能量不能被有氧呼吸所滿足，組織不能獲得足夠的氧氣或不能足夠快地處理氧氣時，乳酸的濃度就會升高。這種情況下，丙酮酸脫氫酶不能及時將丙酮酸轉化為乙酰輔酶a，丙酮酸開始積累。在這種情況下，如果乳酸脫氫酶不能將丙酮酸還原為乳酸，糖酵解過程和三磷酸腺苷的合成就會受到抑制。乳酸產生的過程是丙酮酸+NADP+H+→乳酸+NAD。
這壹過程的意義在於重建糖酵解所需的煙酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)以維持三磷酸腺苷的合成。在氧氣充足的情況下，乳酸可以在肌肉細胞中被氧化成丙酮酸，然後直接作為三羧酸循環的燃料。也可以在肝臟糖異生過程中通過科裏奧利循環轉化為葡萄糖。乳酸菌也能發酵乳酸。這些細菌可以生活在口腔中，它們產生的乳酸是齲齒的原因。在醫學上乳酸常用於林格氏乳酸鹽溶液。這是氯化鈉、氯化鉀和乳酸的溶液，在蒸餾水中與人的血液等滲。乳酸林格氏液常用於補充受傷、手術或燒傷後的失血。
5基本信息
名稱:乳酸
英文名:Lactic acid；2-羥基丙酸
其他名稱:2-羥基丙酸；α-羥基丙酸；丙醇酸
卡斯諾。: 50-21-5
分子式:C3H6O3
簡單結構:CH3CH(OH)COOH
縮寫:HL(其中L代表乳酸)
分子量:90.08
相對密度1.200
熔點18℃
密度1.209
沸點122℃ (15毫米汞柱)[1]
離解常數:pKa=4.14(22.5℃)
閃點:大於110℃
燃燒熱:15.13kj/kg。
等滲體積:2.3%(W/V)溶液與血漿等滲。
溶解性:可溶於乙醇(95%)、乙醚和水，不溶於氯仿。
比熱:2.11 KJ/g[2]
6藥物分析
方法名稱:乳酸的測定-中和滴定法
應用:本方法采用滴定法測定乳酸(C3H6O3)的含量。
這種方法適用於乳酸。
方法原理:樣品溶於水後，準確加入25 ml氫氧化鈉滴定溶液(1 mol/L)，煮沸5分鐘，加入2滴酚酞指示溶液，趁熱用硫酸滴定溶液(0.5mol/L)滴定，用空白試驗校正滴定結果。當酚酞指示溶液變紅時，停止滴定，讀出硫酸滴定溶液的用量，計算乳酸含量。
試劑:1。水(新煮沸至室溫)
2.氫氧化鈉滴定溶液(1摩爾/升)
3.硫酸滴定溶液(0.5摩爾/升)
4.酚酞指示劑
5.甲基紅-溴甲酚綠混合指示劑
6.乙醇
7.基準鄰苯二甲酸氫鉀
8.標準無水碳酸鈉
儀器和設備:
樣品制備:1。氫氧化鈉滴定溶液(1摩爾/升)
準備:取56毫升清澈的飽和氫氧化鈉溶液，加入新煮沸的冷水，使其達到1000毫升。
校準:取約6g在105℃幹燥至恒重的基準鄰苯二甲酸氫鉀，準確稱量，加入50mL新煮沸的冷水，搖勻使其盡可能溶解；添加2滴酚酞指示劑溶液，並用該溶液滴定。當接近終點時，鄰苯二甲酸氫鉀應完全溶解並滴定至溶液變成粉紅色。每1mL氫氧化鈉滴定溶液(1mol/L)相當於204.2mg鄰苯二甲酸氫鉀。根據該溶液的消耗量和鄰苯二甲酸氫鉀的量，計算出該溶液的濃度。
貯藏:置於聚乙烯塑料瓶中，密封保存；插頭上有兩個孔，每個孔插入1根玻璃管。1管與鈉鈣管連接，1管用於吸出溶液。
2.酸性滴定溶液(0.5摩爾/升)
制備:取30mL硫酸，緩慢註入適量水中，冷卻至室溫，加水稀釋至1000mL，搖勻。
校準:取270-300℃下恒重幹燥的標準無水碳酸鈉約1.5g，準確稱取，加水50mL使其溶解，加入甲基紅-溴甲酚綠混合指示劑10滴，用此溶液滴定至溶液由綠色變為紫色，煮沸2分鐘，冷卻至室溫，繼續滴定至溶液由綠色變為深紫色。每1mL硫酸滴定溶液(0.5mol/L)相當於53.00mg無水碳酸鈉。根據該溶液的消耗量和無水碳酸鈉的量，計算出該溶液的濃度。
3.酚酞指示劑
取酚酞1g，加乙醇100mL溶解。
4.溴甲酚綠混合指示劑溶液
取20ml 0.1%甲基紅乙醇溶液，加入30ml 0.2%溴甲酚綠乙醇溶液，搖勻。
操作步驟:準確稱取65438±0g試樣，準確加入50mL水，準確加入25ml NaOH滴定溶液(65438±0ml/L)，煮沸5min，加入2滴酚酞指示溶液，趁熱用硫酸滴定溶液(0.5mol/L)滴定至溶液變為粉紅色，用空白試驗校正滴定結果，記錄消耗的硫酸滴定溶液體積。
註1:“精確稱量”是指稱量要精確到被稱重量的千分之壹，“精確稱量”是指測量體積的精度要滿足國家標準中體積移液管的精度要求。[3]
7物理和化學性質
純品為無色液體，工業品為無色至淡黃色液體。無味，有
吸濕。相對密度為1.2060(25/4℃)。熔點為65438±08℃。沸點是122℃(2千帕)。折光率nD(20℃)1.4392。與水、乙醇和甘油混溶，水溶液呈酸性，PKa=3.85。不溶於氯仿、二硫化碳和石油醚。常壓下加熱分解，濃縮至50%時，壹部分變成了乳酸酐，所以產品中往往含有10% ~ 15%的乳酸酐。由於其羥基和羧基，在壹定條件下可以發生酯化反應，產物有三種。
毒性:大鼠口服LD50為3.73克/千克體重；ADI沒有限制。乳酸有三種異構體:DL型、D型和L型。將大鼠分為三組。各組DL-乳酸、D-乳酸和L-乳酸的劑量為1.7g/kg體重。口服3小時後，發現DL-乳酸能增加肝糖原，其中40%~95%在3小時內被吸收轉化。d型和L型乳酸增加血液中的乳酸鹽，並通過尿液排出。
8生產方法發酵法
發酵的主要方式是在乳酸菌的作用下，將糖的pH值調至5左右，保持在50或60dm左右。發酵3-5天，得到粗乳酸。
發酵法的原料壹般是玉米、大米、紅薯等澱粉質原料(也有以苜蓿、纖維素為原料的，也有研究認為廚余垃圾、魚糞可以循環利用生產乳酸)。乳酸發酵階段能產酸的乳酸菌很多，但產酸質量高的很少，主要是根黴和乳酸菌。不同菌株的發酵途徑不同，可分為同型發酵和異型發酵。事實上，由於微生物的其他生理活動，它可能不是單壹的發酵途徑。
發酵分為同型發酵和異型發酵。
合成主義
乳酸的合成方法包括乳腈法、丙烯腈法、丙酸法、丙烯法等。，以及工業生產中使用的乳腈法(也稱乙醛氫氰酸法)和丙烯腈法。
(1)乳腈法
乳腈法是將乙醛和冷氫氰酸連續送入反應器生成乳腈(或直接以乳腈為原料)，將乳腈泵入水解釜，註入硫酸和水水解乳腈，得到粗乳酸。然後將粗乳酸送入酯化釜，加入乙醇進行酯化，經精餾、濃縮、分解得到精制乳酸。美國的斯特林化學公司和日本的武藏野化學公司都用這種方法合成乳酸。
(2)丙烯腈工藝
丙烯腈法是將丙烯腈和硫酸送入反應器進行水解，然後將水解液送入酯化反應器與甲醇反應；然後，分離出硫酸氫銨後，將粗酯送入蒸餾塔，在塔底得到精酯；然後將精酯送入第二蒸餾塔，加熱分解，塔底得到稀乳酸，真空濃縮得到產品。
(3)丙酸法
丙酸法以丙酸為原料，經過氯化和水解得到粗乳酸；然後酯化、精餾、水解得到產品。這種方法的原料價格比較貴，只有日本大賽路公司等少數廠家采用。反應如下:
ch 3c H2 cooh Cl2→ch 3c cl cooh NaOH→ch3ch(OH)cooh NaCl
酶法
(1)氯丙酸的酶轉化
在東京大學Sakamoto [6]的研究中，純化的L-2-鹵酸脫鹵酶和d L-2-鹵酸脫鹵酶分別作用於底物L-2-氯丙酸和DL-2-氯丙酸，脫鹵生成L-乳酸或D-乳酸。L-2-鹵酸脫鹵酶催化L-2-氯丙酸，而DL-2-鹵酸脫鹵酶既催化L-2-氯丙酸又催化L-2-氯丙酸形成相應的旋光體，催化構型轉換的同時發生。
(2)丙酮酸的酶促轉化
D-乳酸脫氫酶從具有最高乳酸脫氫酶活性的混淆乳桿菌DSM20196中獲得，D-乳酸從無光學活性的丙酮酸中獲得。
乳酸的工業生產方法主要有發酵法和合成法。發酵法由於工藝簡單，原料豐富，發展較早，已成為壹種成熟的乳酸生產方法，占乳酸產量的70%以上，但周期長，只能間歇或半連續生產，國內發酵乳酸質量達不到國際標準。化學方法可以實現乳酸的大規模連續生產，乳酸的合成已經獲得美國美國食品藥品監督管理局(FDA)的批準，但原料普遍有毒，不符合綠色化學的要求。酶法工藝復雜，其工業應用有待進壹步研究。
9用途食品工業
1)乳酸具有很強的防腐保鮮作用，可用於果酒、飲料、肉類、食品、糕點制作、蔬菜(橄欖、黃瓜、珍珠蔥)腌制、罐頭食品加工和水果貯藏，具有調節pH值、抑菌、延長貨架期、調味、保持食品色澤和提高產品品質的作用。
啤酒
2)至於調味料，乳酸特有的酸味可以增加食物的美味。在沙拉、醬油、醋等調味料中添加壹定量的乳酸，可以保持產品中微生物的穩定性和安全性，使口感更加溫和；
3)乳酸因其溫和適中的酸度，可作為精心配制的軟飲料和果汁的首選酸味劑；
4)釀造啤酒時，加入適量的乳酸，不僅可以調節pH值促進糖化，而且有利於酵母發酵，提高啤酒質量，增加啤酒風味，延長保質期。用於白酒、清酒、果酒中，調節酸堿度，防止雜菌生長，增強酸味和爽口感；5.緩沖乳酸可用於硬糖、水果糖等糖果制品，酸度適中，糖轉化率低。乳酸粉可以用來粉各種糖果，作為粉狀酸味劑；
5)天然乳酸是乳制品中天然固有的成分，具有乳制品的口感和良好的抗菌效果，已廣泛應用於調配型酸奶、奶酪、冰淇淋等食品中，成為乳制品青睞的酸味劑；
6)乳酸粉是壹種直接的酸味調節劑，用於生產蕎麥頭。乳酸是壹種天然發酵酸，所以能讓面包有獨特的口感；乳酸作為壹種天然的酸味調節劑，用於面包、糕點、餅幹等焙烤食品中的調味和抑菌，可以改善食品的品質，保持色澤，延長保質期。[4]
醫學
1)在病房、手術室、實驗室等場所用乳酸蒸氣滅菌，能有效殺滅空氣中的細菌，減少疾病，達到增進健康的目的；
2)廣泛用作防腐劑、載體、助溶劑、藥物制劑、pH調節劑等。在醫學上；
3)通過乳酸的聚合獲得聚乳酸。聚乳酸可以紡成線，是很好的外科縫合線。接縫愈合後，可自動降解為乳酸，被人體吸收，不會產生不良後果。尤其是體內手術縫合，避免了二次手術拆線的麻煩。這種高分子化合物可制成用於器官移植和接骨的粘合劑。
4)乳酸可直接制成藥物或日常保健品使用；例如，焦焱私處沐浴露是由歐洲專家開發的配方。針對成熟女性陰道內乳酸桿菌產生緩慢的特點，添加乳酸來維持陰道的自潔功能。
5)對關節肌肉活動和抗疲勞的制約作用。
其他行業
1)乳酸在發酵工業中用於控制pH值，提高發酵產品的純度；
2)在卷煙工業中，可以保持煙草濕度，去除煙草中的雜質，改變口感，提高煙草檔次，乳酸還可以中和尼古丁，減少對人體的有害成分，提高煙草品質；
3)用於紡織行業處理纖維，可使纖維易著色，增加光澤，手感柔軟；
4)在油漆油墨工業中用作pH調節劑和合成劑；在塑料纖維行業，是可生物降解新材料PLA的首選；
5)乳酸也可作為聚乳酸的起始原料，生產新壹代生物降解塑料；
6)在皮革工業中，乳酸能去除皮革中的石灰和鈣，使皮革柔軟細膩，從而制成高檔皮革；
7)乳酸因其對鎳具有獨特的絡合常數，常被用於鍍鎳工藝中，也可用作電鍍液中的酸堿緩沖劑和穩定劑。在微電子工業中，其獨特的高純度和低金屬含量滿足了半導體工業對高質量的要求。作為壹種安全的有機溶劑，它可用於清洗感光材料。
8)乳酸作為pH調節劑和合成劑，可應用於各種水性塗料的粘接體系中。例如電鍍層的塗層。乳酸產品具有低沸點，非常適合用於高固體含量塗料的安全溶解系統。乳酸產品系列為生產具有良好流體性能和高固體含量的塗料提供了機會；
9)乳酸具有清潔和除垢功能，用於洗滌的清潔產品性能優於傳統的有機除垢劑，可用於多種除垢產品。如:馬桶、浴室、咖啡機清潔劑。乳酸具有抗菌性，與乙醇等其他抗菌劑合用時，可產生協同作用。
化妝品行業
1) L-乳酸被廣泛用作許多護膚品的保濕劑，因為它是皮膚固有的天然保濕因子的壹部分。L-乳酸是最有效的AHA，刺激性小；
2)由於L-乳酸天然存在於頭發中，其作用是使頭發表面有光澤、光亮，所以乳酸常被用作各種護發產品的pH調節劑；
3)乳酸可以作為保濕劑用在各種沐浴用品中，如私處沐浴露、香皂、保濕蜂蜜等。它可用作洗手液、肥皂和洗發水中的pH調節劑。此外，在條形肥皂中加入乳酸可以減少儲存過程中水分的流失，從而防止肥皂開裂。
農業畜牧業
1)光學純度大於99%的乳酸可用於生產緩釋農藥，如除草劑，對作物和土壤無毒無害，高效；
2)用乳酸聚合物生產農膜，可替代塑料地膜，可被細菌分解，被土壤吸收，有利於環保；
3)乳酸還用作青飼料貯藏劑和牧草催熟劑；
4)在豬和家禽飼料中用作生長促進劑。乳酸能降低胃內pH值，激活消化酶，提高氨基酸的消化能力，有利於腸道上皮的生長。斷奶後幾周飼餵含酸化劑飼料的仔豬，斷奶時可增重65438±05%。
5)乳酸抑制微生物的生長。哺乳期仔豬會感染由大腸桿菌和沙門氏菌引起的疾病。在飼料中添加乳酸可以防止仔豬下胃腸道致病菌的生長。
6)乳酸可用作飼料的防腐劑和飼料、糧食、肉類加工產品副產物的增強微生物穩定劑；
7)在家禽和仔豬的飲水中添加乳酸，可以有效抑制病原菌的生長，提高動物的增重率。
有毒防護純產品無毒。它的鹽是無毒的，只要不是重金屬鹽。大鼠口服LD50為3730毫克/千克。
10網絡語言
與蛋疼相比，要表達同樣的意思，壹般理解為“無聊閑適”。女網友可以用“乳酸”這個詞來回避類似“妳有雞蛋嗎？”。
11人和乳酸
對人體來說，乳酸是疲勞物質之壹，是機體在維持體溫和身體運動產熱過程中產生的廢物。我們身體生存所需的大部分能量來自糖。血液根據需要將葡萄糖送到各個器官進行燃燒，產生熱量。在這個過程中會產生水、二氧化碳和丙酮酸，丙酮酸與氫氣結合產生乳酸。如果身體的能量代謝能正常進行，就不會積累，由血液帶到肝臟，進壹步分解成水和二氧化碳產生熱量，疲勞就消除了。
如果運動過於劇烈或者持續時間過長，或者身體分解乳酸所必需的維生素和礦物質不足，那麽體內的乳酸就不能得到及時的處理，導致乳酸的堆積。乳酸過多會使弱堿性的體液呈酸性，影響細胞對營養物質和氧氣的順利吸收，削弱細胞的正常功能。有乳酸堆積的肌肉會收縮，從而擠壓血管，使血流不暢，導致肌肉酸痛、發冷、頭痛、頭重腳輕的感覺等。乳酸堆積導致前期酸痛，倦怠。如果長時間無人看管，會造成身體酸化，可能引發嚴重疾病。
有些人節假日睡懶覺是為了消除疲勞，這是無效的。用化學藥品只能達到暫時緩解，而且有副作用。正確的做法是用適當的運動，尤其是拉伸運動來放松肌肉，促進血液循環，選擇均衡清淡的營養，尤其是富含維生素B的食物，加上高質量的睡眠，會得到最好的效果。
12研究的新方案
人體在劇烈運動的過程中需要大量的能量。此時，人體內乳酸的產生快於組織內乳酸的清除，組織內乳酸濃度升高。這壹過程的意義在於重建糖酵解所需的煙酰腺嘌呤二核苷酸(NAD)，以維持三磷酸腺苷的生成，提高運動的持續能量。這個過程可以描述為[5]:
丙酮酸+NADH+H →乳酸+NAD
與壹般的錯誤描述不同，乳酸濃度升高本身並不會引起酸中毒，也不是肌肉酸痛的原因。乳酸在人體內不能釋放質子，所以不是酸性的。對人體內糖酵解途徑的分析證明，這個過程不會導致酸中毒。劇烈運動引起酸中毒還有壹個原因。
ATP分裂時釋放的能量是它釋放壹個質子。這些質子是酸中毒的原因。劇烈運動時有氧代謝不能保證三磷酸腺苷的產生，於是開始無氧代謝。這壹過程可產生大量三磷酸腺苷，三磷酸腺苷分解時釋放大量質子，降低組織內pH值，引起酸中毒。這是劇烈運動時肌肉酸痛的諸多原因之壹。有人認為乳酸可以通過強離子濃度梯度引起酸中毒，但對這壹過程的研究還很不完善，所以不清楚是否存在。