2017年10月27日，世界衛生組織國際癌癥研究機構公布了壹份初步整理的致癌物清單，苯酚屬於第3類致癌物，以供參考。
基本介紹 中文名稱：苯酚 英文名稱：Phenol 別名：石碳酸、苯酚、羥基苯 化學式：C6H5OH 分子量：94.0% 化學性質：不溶於水：分子量：94.11 CAS 登錄號：108-95-2 EINECS 登錄號：203-632-7 熔點：43°C 沸點：181.9°C 水溶性：微溶於冷水，65°C 時與水混溶。密度：1.071g/mL（25℃） 外觀：無色或白色晶體，有特殊氣味。閃點：185°F/85°C 用途：化學合成、油田工業、電鍍、溶劑、醫藥 安全說明：S26、S28、S45、S24/S25、S36/S37/S39 危險標誌：F（易燃）、T（有毒）、C（腐蝕性） 危險說明：R34、R68、R23、R34、R68、R23R34, R68, R23/24/25, R48/20/21/22 危險標誌： R34, R68, R23/24/25, R48/20/21/22, R48/20/21/22, R48/22/22, R48/22/22, R48/20/21/22 危險貨物運輸編號：UN 2821 6.1/PG 2 化學性質：弱酸性、劇毒性、誘變性、還原性 穩定性：禁用物質：強氧化劑、強酸、強堿 儲存：陰涼、通風、避光、註意溢出 PSA：20.23000 LogP：1.39220 折射率：n20/D 1.5418 海關編碼：2907111000 發現歷史、分子結構、物理性質、化學性質、酸堿反應、顏色反應、取代反應、氧化還原、縮合反應、制備方法、磺化反應、異丙苯、氯苯水解、粗苯酚精制、苯氧化、甲苯氧化、註意事項、健康危害、急救措施、消防措施、泄漏應急措施。處理和儲存,允許極限,水中允許極限,相關實驗,苯酚的酸度,現象交換,實驗結論,實驗演示,應用領域,工業,醫療,降解特性,發現歷史 苯酚是德國化學家 Runge F. 於 1834 年在煤焦油中首次發現的，也被稱為碳酸（石炭酸）。苯酚最早被人們熟知是由於英國著名醫生裏斯特博士。裏斯特發現，手術後病人死亡的原因主要是傷口化膿感染。壹次偶然的機會，人們用稀釋的苯酚溶液噴灑手術器械和外科醫生的雙手，結果大大減少了病人的感染。這壹發現使苯酚成為壹種強力的外科防腐劑。裏斯特被稱為 "外科消毒之父"。 苯酚分子中的羥基直接與苯環相連。由於苯環的穩定性，這種結構幾乎不會轉化為酮結構。苯酚***振動結構如右上圖所示。苯酚羥基的氧原子為 sp2 雜化，提供了壹對孤對電子，與苯環****的六個碳原子形成離域鍵。大的π鍵加強了烯醇的酸性，羥基的電子推動作用加強了 O-H 鍵的極性，從而使苯酚中羥基的氫能夠被電離。苯酚鹽陰離子具有 **** 的振動結構，如下圖所示：摩爾折射率：摩爾體積（m3/mol）：87.8各向同性比容（90.2K）：222.2
表面張力（達因/厘米）：40.9
極化：11.15 物理特性 相對蒸汽密度（空氣=1）：3.24%.空氣=1）：3.24 折射率 1.5418 飽和蒸汽壓（千帕）：0.13 （40.1 ℃） 燃燒熱（千焦/摩爾）：3050.6 臨界溫度 (℃)：419.2 臨界壓力 (MPa)：6.13 辛醇/水分配系數對數值：1.46 爆炸上限 % (V/V)：8.6 點火溫度 (℃)：715 爆炸下限 %（V/V）：1.7 溶解性：可混溶於乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、揮發油、強堿水溶液。常溫下溶於乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有機溶劑，微溶於水，與 8%左右的水混合可液化，65℃以上可與水混溶，幾乎不溶於石油醚。 化學性質 能吸收空氣中的水分而液化。有特殊氣味，極稀溶液有甜味。腐蝕性極強。化學反應能力強。與醛、酮反應生成酚醛樹脂、雙酚 A 和醋酸酐；與水楊酸反應生成醋酸苯酯、水楊酸酯。還可進行鹵化、氫化、氧化、烷基化、羧化、酯化、醚化等反應。苯酚在常溫下是固體，與鈉不能順利反應，如果用加熱使苯酚熔化，再加入金屬鈉的方法進行實驗，苯酚容易被還原，而且加熱時苯酚的顏色會發生變化，影響實驗結果。有人在教學中采用如下方法進行實驗，操作簡單，取得了滿意的實驗效果。在試管中加入 2-3 毫升無水乙醚，取壹塊黃豆粒大小的金屬鈉，用濾紙吸去表面的煤油，放入乙醚中，可以看到鈉不與乙醚反應。再向試管中加入少量苯酚，振蕩後，即可觀察到鈉在試管中迅速反應，產生大量氣體。本實驗的原理是苯酚溶於乙醚，使苯酚和鈉的反應順利進行。 酸堿反應 苯酚屬於酚類物質，有弱酸性，能與堿反應：PhOH＋NaOH→PhONa＋H 2 O 苯酚的 Ka＝1.28×10 -10，酸性介於兩級碳酸電離之間，所以苯酚不能與弱堿如 NaHCO 3 反應：PhO ˉ＋CO 2＋H 2 O→PhOH＋HCO 3 ˉ 現象：二氧化碳通過溶液時，溶液中有白色渾濁物。通入二氧化碳後，溶液呈現白色渾濁。原因是什麽？苯酚因溶解度低而析出。 顏色反應 苯酚在氯化鐵溶液中呈現紫色，這是因為苯酚離子與鐵形成了彩色絡合物。6PhOH + FeCl 3 → H 3 [Fe(OPh) 6 ]（紫色） + 3HCl 取代反應 親電取代 苯酚因其結構中含有苯環，可在苯環上發生與苯類似的親電取代反應，如硝化、鹵化等：與苯的相應反應相比，苯酚環上的取代反應要比苯的容易得多。這是由於羥基的電子捐獻效應增加了苯環的電子雲密度。值得註意的是，苯酚的親電取代總是發生在羥基的鄰位和對位。這是羥基等電子奉獻基團的***性質。苯酚羥基上的取代 苯酚羥基上的氫原子可被含碳基團取代，形成醚或酯。 氧化還原 苯酚在空氣中放置時間長了會變成粉紅色，因為會生成苯醌：苯酚的氧化產物通常是對苯醌。在此反應中，Br 2 也可用作氧化劑。 苯酚在酸或堿的催化作用下與甲醛縮合，生成酚醛樹脂。 制備方法 苯酚最早是從煤焦油中回收的，現在大多是合成的。到 20 世紀 60 年代中期，開始采用異丙苯法、丙酮法生產苯酚的技術路線，現已發展到占世界苯酚產量的壹半，目前采用這種工藝生產的苯酚已占世界苯酚產量的 90% 以上。其他生產工藝有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。中國的兩種生產方法是異丙苯法和磺化法。由於磺化法需要消耗大量的硫酸和燒堿，因此我國將只保留少量的磺化裝置，並逐步將重點放在異丙苯的生產上。 磺化法 以苯為原料，與硫酸磺化生成苯磺酸，用亞硫酸中和，再與燒堿熔融，經磺化和減壓蒸餾制得。原料消耗定額：純苯 1004kg/t，硫酸（98%）1284kg/t，亞硫酸鈉 1622kg/t，燒堿（100%）1200kg/t。異丙苯法 丙烯和苯在三氯化鋁催化劑作用下生成異丙苯，異丙苯被氧化生成過氧化異丙苯，然後被硫酸或樹脂分解。同時得到苯酚和丙酮。每噸苯酚與 0.6 噸丙酮聯產。原料消耗定額：苯 1150kg/t，丙烯 600kg/t，收率 70%至 80%。 氯苯水解法 氯苯在 371 攝氏度的高溫高壓下與燒堿水溶液進行催化水解，生成苯鈉，然後用酸中和，得到苯酚。 粗苯酚提煉法 苯酚是從煤焦油中提煉出的粗苯酚。 苯氧化 苯在固體鉬催化劑存在下，發生高溫氯氧化反應，生成氯苯和水，氯苯催化水解得到苯酚和氯化氫，氯化氫循環使用。 甲苯氧化甲苯在鈷鹽催化劑的作用下被空氣氧化生成苯甲酸，然後苯甲酸在銅催化劑的作用下和空氣、水蒸氣的作用下轉化為苯酚和二氧化碳。 預防措施 健康危害 苯酚對皮膚和粘膜有強烈的腐蝕作用，可抑制中樞神經系統或損害肝、腎功能。急性中毒：吸入高濃度蒸汽可引起頭痛、頭暈、乏力、視力模糊、肺水腫。誤食可引起消化道灼傷、灼痛，呼出的氣體帶有苯酚味，嘔吐物或糞便中可帶有血絲，有胃腸道穿孔的可能，可出現休克、肺水腫、肝或腎損害、急性腎功能衰竭，可因呼吸衰竭而死亡。眼睛接觸可引起灼傷。經過壹定潛伏期後，皮膚灼傷吸收可引起急性腎功能衰竭。慢性中毒：可引起頭痛、頭暈、咳嗽、食欲不振、惡心、嘔吐，嚴重者可引起蛋白尿。可引起皮炎。環境危害：嚴重危害環境，汙染水和大氣。燃燒和爆炸危險：本品易燃、劇毒、強腐蝕性，可造成人體灼傷。 急救措施 1 皮膚接觸：立即脫掉被汙染的衣物，用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇與酒精（7:3）的混合物清洗，然後用水徹底沖洗。或用大量流動清水沖洗至少 15 分鐘。請就醫。2 眼睛接觸：立即擡起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少 15 分鐘。就醫。吸入：迅速離開現場，呼吸新鮮空氣。保持呼吸道通暢。如果呼吸困難，吸氧。如果呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。3 吞食：立即給予 15-30 毫升植物油飲用並催吐。就醫。 消防措施 1 危險特性：遇明火和高熱易燃。2 有害燃燒產物：壹氧化碳、二氧化碳。3 滅火方法：滅火人員應戴防毒面具，穿全身滅火服，沿上風方向滅火。4 滅火劑：水、抗溶性泡沫、幹粉、二氧化碳。 泄漏應急措施 1 應急措施：隔離泄漏汙染區並限制進入。切斷火源。建議應急人員佩戴防塵口罩（全面罩）和防病毒服。2 少量泄漏：用幹石灰和純堿覆蓋。3 大量泄漏：收集並回收或運往廢物處理場所處置。 操作處置 儲存 1 操作註意事項：在密閉容器內操作，並提供足夠的局部排氣通風。盡可能采取隔離操作。操作人員必須經過專門培訓，並嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩、化學安全眼鏡、防毒透氣服和防化手套。遠離火源和熱源。工作場所嚴禁吸煙。使用防爆通風系統和設備。避免產生粉塵。避免接觸氧化劑、酸和堿。輕裝輕卸，防止損壞包裝和容器。配備適當品種和數量的消防設備和泄漏應急設備。空容器可能殘留有害物質。5.2 儲存註意事項：存放在陰涼通風的倉庫中。遠離火源和熱源。避光。存放溫度不超過 30℃，相對濕度不超過 70%。包裝密封。應與氧化劑、酸、堿和食用化學品分開存放，不得混放。配備適當品種和數量的消防器材。貯存場所應配備適當的遮蓋泄漏物的材料。嚴格執行劇毒物質 "五雙 "管理制度。 允許極限 美國 TWA：19mg/m?3，ACGIH 美國 IDLH：100ppm 英國 TWA：19mg/m?3，HSE 德國 MAC：19mg/m?3，DFG 前蘇聯 MAC：0.01mg/m?3 （在居民區測定：在氫氧化鈉氣泡器中收集，用硫酸解吸，然後用氣相色譜法分析。MAC: 0.001mg/l （飲用水） 中國 MAC: 0.002mg/l 測量方法：用二氯甲烷萃取，用火焰分離氣相色譜儀或電子檢測器或氣相色譜儀加質譜儀分析 相關實驗 苯酚的酸性 1.取 2mL 苯酚溶液於試管中，滴加石蕊試劑，觀察現象。2. 取少量苯酚固體於三支試管中，分別加入 2-3 mL 氫氧化鈉溶液、2-3 mL 碳酸鈉溶液和 2-3 mL 碳酸氫鈉溶液，搖勻，觀察並比較現象（註意加入鹽溶液的試管中是否有氣泡）。3.取 2mL 氫氧化鈉溶液於試管中，滴加 2-3 滴酚酞試液，再加入少量苯酚固體，觀察顏色變化。 交流現象 1.苯酚不會使石蕊變紅。2.苯酚固體溶於氫氧化鈉溶液和碳酸鈉溶液，不產生氣泡；不溶於碳酸氫鈉溶液。3.苯酚能使紅色溶液（氫氧化鈉溶液加酚酞試液）逐漸變淺。 結論 苯酚呈弱酸性，酸度介於碳酸根離子和碳酸氫根離子之間。苯酚的酸性很弱，不能使石蕊試劑變紅（石蕊試劑的變色範圍為 pH 5～8）。 演示實驗 在剛配制好的苯酚溶液中逐滴加入氫氧化鈉溶液，邊加邊振蕩，直至澄清，生成物為苯酚鈉。然後繼續通入二氧化碳氣體，溶液再次變渾濁（二氧化碳與水反應生成碳酸，碳酸與苯酚鈉反應生成苯酚和碳酸氫鈉）。綜上所述，根據強酸變弱酸的原理可知酸度為：H2CO3 > > NaHCO3。由此也可以看出，碳酸的酸性比苯酚強。 苯酚是壹種重要的有機化工原料，可用於生產酚醛樹脂、己內酰胺、雙酚 A、水楊酸、苦味酸、五氯苯酚、2,4-D、己二酸、酚酞、正乙酰乙氧基苯胺等化工產品和中間體、在化工原料、烷基酚、合成纖維、塑料、合成橡膠、醫藥、農藥、香料、染料、油漆和精煉等行業都有重要的用途。此外，苯酚還可用作溶劑、實驗室試劑和消毒劑，苯酚水溶液可使植物細胞染色體上的蛋白質和 DNA 分離，便於 DNA 染色。 醫療用途和用量 1.器械消毒和排泄物處理 1%~5%水溶液。2.皮膚殺菌止癢：2%軟膏塗抹患處。3.中耳炎用 1%～2%苯酚甘油滴耳液，每日 3 次。廣泛用於制造酚醛樹脂、環氧樹脂、尼龍纖維、增塑劑、顯影劑、防腐劑、殺蟲劑、殺菌劑、染料、藥品、香料和炸藥等。配方和規格 1.苯酚軟膏：2%。2.酚甘油：①1%；②2%。使用說明 本品對組織的滲透性很強，只能用於小面積皮膚。高濃度外用可能造成組織損傷甚至壞死。體表使用水溶液，濃度不超過 2%，外用後不加密封包裝。不良反應本品對組織有腐蝕性和***性。據報道，在通風不良的場所，使用苯酚消毒和清潔搖籃、床墊等，會引起新生兒高膽紅素血癥，已證明對嬰兒是致命的。禁忌癥患有尿布皮炎的兒童和 6 個月以下的嬰兒禁用。避免用於破損皮膚和傷口。特點壹種重要的苯中間體。又稱石碳酸。低熔點（40.91℃）白色晶體，置於空氣中呈淡紅色，有臭味，沸點 181.84℃。對人體有毒，註意防止接觸皮膚。工業上主要以異丙苯為原料生產。苯酚產量很大，1984 年世界總生產能力約為 5 百萬噸。苯酚用途廣泛。第壹次世界大戰前，苯酚的唯壹來源是煤焦油。絕大多數苯酚是通過合成方法獲得的。合成方法有磺化法、氯苯法和異丙苯法。分子結構：苯環上的 C 原子以 sp2 雜化軌道結合，O 原子以 sp3 雜化軌道結合。苯酚主要用於制造酚醛樹脂、雙酚 A 和己內酰胺。酚醛樹脂的生產用量最大，占苯酚產量的壹半以上。此外，相當數量的苯酚還用於生產鹵代苯酚。從壹氯苯酚到五氯苯酚，它們可用於生產除草劑，如 2,4-二氯苯氧乙酸（2,4-二氯）和 2,4,5-三氯苯氧乙酸（2,4,5-醛醇）；五氯苯酚是壹種木材防腐劑；其他鹵代苯酚衍生物可用作殺蟎劑、皮革防腐劑和殺生物劑。由苯酚制成的烷基酚是制備烷基酚-甲醛聚合物的單體，可用作抗氧化劑、非離子表面活性劑、增塑劑和石油產品添加劑。苯酚還是許多藥品（如水楊酸、阿司匹林和磺胺類藥物）、合成香料和染料（如分散紅 3B）的原料。此外，苯酚的稀釋水溶液可直接用作防腐劑和消毒劑。儲存方法 1. 儲存在陰涼通風的倉庫中。遠離火源和熱源。避免光照。貯存溫度不超過 30℃，相對濕度不超過 70%。包裝密封。
2、應與氧化劑、酸、堿、食用化學品分開存放，切勿混放。配備相應品種和數量的消防器材。
3、貯存區應配備合適的遮蔽泄漏物的材料。嚴格執行劇毒物質 "五雙 "管理制度。 降解表征研究 對於苯酚降解的研究，國外起步較早。到目前為止，已經分離和研究出許多降解苯酚的菌株。目前已分離鑒定的微生物有根瘤菌、藻類 Ochromaonas、酵母菌 trichosporon、A.calcoaceticus、Pseudomonas.Sp、Alcaligenes eutrophilus、Alcaligenes eutrophilus、Alcaligenes eutrophilus、Alcaligenes eutrophilus、Alcaligenes eutrophilus、Alcaligenes eutrophilus、Alcaligenes eutrophilus、Alcaligenes eutrophilus、Alcaligenes eutrophilus、Alcaligenes eutrophilus、Alcaligenes eutrophilus、Alcaligenes eutrophilus、Alcaligenes eutrophilus、Alcaligenes eutrophilus。Sp, Alcaligenes eutrophilus, Denitrifying bacteria and other phenol degrading bacteria.最常見的苯酚降解菌是假單胞菌和醋桿菌，它們對苯酚的最大降解濃度低於 1 200 mg/L。沈錫輝等分離出壹株假單胞菌和相思桿菌。沈錫輝等分離出壹株能以苯酚、苯甲酸、對甲酚和苯為唯壹碳源和能源，同時降解單環和雙環芳香烴的細菌，經生理、生化和 16SrRNA 基因序列分析，確定其為紅球菌 Rhodococcus erythropolis PNAN5。該菌株對苯酚的降解效率在 20-40 ℃、pH 值 7.0-9.0 範圍內保持在 80%-100%，在 2-10 mmol/L 範圍內，降解效率不受苯酚濃度變化的影響。該菌株對鄰苯二甲酸和鄰苯二甲酸的降解效率在 2-10 mmol/L 範圍內不受苯酚濃度變化的影響。該菌株通過兒茶酚 1,2-二氧合酶催化的開環途徑降解芳香烴，這與已知的通過兒茶酚 2,3-二氧合酶催化降解芳香烴的赤潮濁球菌不同。研究了初始苯酚濃度、TOC 和酵母生物量之間的相關性。結果表明，苯酚的降解與酵母菌的生長高度相關，初始苯酚濃度增加，酵母菌的生物量增加，轉化率降低；苯酚降解過程中，TOC的降低與苯酚的降解同步，苯酚完全降解後，TOC主要來源於酵母菌的代謝產物。初始苯酚濃度為 559.0 mg/L，降解 90% 的苯酚可獲得 328.2 mg/L 的酵母生物量，TOC 降解率為 87.3%。通過 16SrRNA 基因序列分析，分離鑒定出 9 株好氧酚降解顆粒菌株，編號為Ⅰ1-Ⅰ9，包括醋酸桿菌、假單胞菌和桿菌，除Ⅰ3 外，其余菌株均表現出較高的酚降解能力、在 500 mg/L 苯酚濃度下，Ⅰ1 和Ⅰ5 菌株的生長速度比其他菌株快，Ⅰ2、Ⅰ6 和Ⅰ8 菌株的聚集能力強，其中Ⅰ8 菌株聚集能力強，生長速度快。Ⅰ2、Ⅰ6 和Ⅰ8 菌株表現出較強的聚集能力，隨著 pH 值的升高，聚集能力減弱。與其他菌株相比，Ⅰ3菌株的酚還原能力較低，但它能增強Ⅰ2和Ⅰ8菌株的聚集能力。在低濃度氧條件下分離出 27 株酚還原細菌。結果表明，好氧降解 50 μmol 苯酚可同時減少 140~200 μmol 硝酸鹽。好氧酚還原菌是從巴西東北部的煉油廠廢水中分離出來的。熱帶假單胞菌可在苯酚濃度為 500 mg/L 或 1 000 mg/L 時存活，並以苯酚為唯壹碳源。結果表明，該菌株具有很強的苯酚降解能力，可用作表面活性劑，可作為含油廢水處理的參考。從工業苯酚廢水中分離出的熱帶假單胞菌可處理濃度為 1,000 mg/L 的苯酚，並對其生長動力學進行了分析。結果表明，μmax=0.174/h、KS=11.2 mg/L、Ki=298 mg/L時達到最佳生長。此外，還分析了從活性汙泥中分離出來的熱帶假單胞菌的生長情況。從活性汙泥中成功分離出了壹種新的苯酚降解菌 EDP3，它能在含有苯酚、苯甲酸鈉、對羥基苯甲酸、苯乙酸、苯、乙苯、苯甲醇等物質的好氧環境中生長，並能在 25 ℃ 室溫下降解 1,000 mg/L 苯酚。結果表明，μmax=0.174/h、KS=11.2 mg/L、Ki=298 mg/L時生長最好。最佳降解條件為 pH 7.0、溫度 37 ℃、振蕩速率 100-125 r/min，苯酚的降解時間為 66 h。最佳降解條件為 pH 7.0、溫度 37 ℃、振蕩速率 100~125 r/min 時完全降解（66 h）、靜止狀態（84 h）。苯酚的降解率與添加的金屬離子有關，添加低濃度的鐵、銅、鉛、鋅、錳和汞可提高降解率。在氧氣和硝酸鹽存在的條件下，苯酚的最大降解率為 0.29 mmol/L，而在氧氣存在的條件下，降解率僅為 0.16 mmol/L。分離出的需氧醋酸纖維菌能夠高效降解高濃度苯酚，而且在熱敏性粘蛋白存在的情況下具有很高的聚集效率。在 SBR 處理系統中連續培養 1 周後，這種降解菌可被固定成 2-3 毫米的顆粒，且性質穩定，可處理 200-2000 毫克/升的苯酚。VSS 中相應的苯酚還原率分別為 993.6 和 519.3 mg/d，單個菌株可在 1,500 mg/L 苯酚條件下存活。聚焦激光掃描顯微鏡顯示，醋酸菌主要在距外表面 200-250 μm 以下存活，並被胞外聚合物覆蓋以抵抗苯酚的毒性，聚集體分析表明，可能是分泌蛋白是造成苯酚毒性的主要原因。聚合體分析表明可能是分泌蛋白在起作用。苯酚降解基因的研究 苯酚降解基因通常成簇排列，位於大型質粒或染色體上。在需氧細菌中，苯酚羥化酶基因是苯酚降解的關鍵基因，它編碼苯酚降解途徑的第壹個酶，負責將苯酚轉化為兒茶酚；兒茶酚開環裂解為三羧酸（TCA）產物，則由鄰近酶和間隙酶負責。兒茶酚的進壹步降解有不同的途徑和酶系統：兒茶酚 2,3-二氧 化酶（C23O，中間裂解）或兒茶酚 1,2-二氧 化酶（CatA，鄰近裂解）。這些二氧酶（C23O、CatA）分別由二氧酶基因 C23O 和 CatA 編碼，它們在不同的降解細菌中具有高度的同源性。白色念珠菌 TL3 中的兒茶酚 1,2 二加氧酶具有很強的抗酚能力和高效的酚還原能力。它是通過硫酸銨沈澱、葡聚糖 G-75 凝膠過濾和 HiTrap Q 瓊脂糖凝膠色譜法獲得的純化酶。最佳存活溫度和 pH 值分別為 25 °C 和 8.0。底物分析表明，純化後的酶是壹種兒茶酚 1,2-二氧合酶，兒茶酚 1,2-二氧合酶的肽測序片段和 MALDI-TOF/TOF 定量為 BLAST 分析提供了氨基酸序列信息，BLAST 分析表明兒茶酚 1,2-二氧合酶與念珠菌 1,2-二氧合酶有關。BLAST 分析表明，兒茶酚 1,2-二氧合酶與從念珠菌中獲得的 CaO19_12036 蛋白高度同源。功能基因分析用於量化生物反應器中苯酚羥化酶的多樣性。首先在實驗室規模的活性汙泥中對用第壹批順式流化床合成汙水餵養的細菌降解苯酚的基因多樣性進行了量化，並從產生的活性汙泥中提取了 DNA 基因組，用於苯酚羥化酶主要亞基（LmPH）基因的保守擴增，並生成克隆文庫。經過 9 個月的系統發育分析和實時 PCR 分析，LmPH 基因拷貝總數基本保持穩定，但苯酚降解發生顯著變化的同時，修訂後的苯酚汙泥中 LmPH 基因的多樣性也有所增加，這表明活性汙泥中苯酚降解的效率取決於與汙泥結合的壹些冗余物種的活性。隨著 2001 年從睪酮毛滴蟲 R5 中分離出苯酚降解菌 R5，對 R5 降解途徑中的苯酚降解途徑進行了進壹步研究，發現 R5 降解途徑中的苯酚羥化酶（Phc）基因與其他苯酚羥化酶基因具有不同的轉錄調控機制。有三種調節蛋白參與了轉錄，其中壹種是 NtrC 家族共有的，並積極參與其他酚羥化酶的調節，壹種抑制 Phc 的錯誤表達，壹種擴增並表達 Phc。其中壹種常見於 NtrC 家族，積極參與其他酚羥化酶的調控，另壹種抑制 Phc 的錯誤表達，還有壹種放大並表達 Phc。這種微調機制使苯酚還原菌 R5 表現出相對較高的苯酚氧合活性，並表明降解酶的表達模式也將是多樣的，並可能影響分解行為。從苯酚汙染的水中分離出銅綠假單胞菌，並對其苯酚羥化酶（LmPH）和兒茶酚 2,3-二氧合酶進行測序，比較了表示物種的菌株與按基因門分組的菌株之間兒茶酚 1,2-二氧合酶和由質粒可傳遞的 pheBA 亞基編碼的單體苯酚羥化酶的結構：catA 基因序列，catA 基因序列，catA 基因序列，catA 基因序列，catA 基因序列，catA 基因序列，catA 基因序列，catA 基因序列，catA 基因序列，catA 基因序列，catA 基因序列，catA 基因序列，catA 基因序列。來自遺傳因子 B 的 P. Xuorescens 菌株的 LmPHs 和 C23Os 相似，而 P. mendocina 菌株的遺傳異質性明顯，來自遺傳因子 C 和 F 的 P. Xuorescens 菌株含有 pheBA 遺傳操縱子，而來自遺傳因子 B 的 P. putida 菌株通過正交途徑降解苯酚。來自基因 B 的 P. putida 菌株通過正交途徑降解苯酚，在大多數這些菌株中也檢測到了這壹途徑，而基因多樣化代謝基因的組合幾乎沒有顯示出降解酚類化合物的中間途徑。將從大腸桿菌 S17-1 的 Tn5 轉座子中獲得的自殺質粒與來自抗生素供體菌的質粒 pAG408 融合作為載體，並借助菌株 HB101 中含有暴徒基因的質粒 pRK600，通過細菌交配將綠色熒光蛋白基因 gfp 轉化到受體假單胞菌 putida 中，該假單胞菌是從苯酚汙染的工業廢水中分離出來的，可以降解苯酚。銅綠假單胞菌是從苯酚汙染的工業廢水中分離出來的，可以降解苯酚，因此得到了壹種既能降解苯酚，又具有抗藥性的工程菌，而且在紫外線照射下能發出明亮的綠光，這表明將綠色熒光蛋白基因 gfp 與銅綠假單胞菌融合不會影響其降解性能。從煉油廢水中分離出醋酸纖維菌 PHEA-2 及其在苯酚和苯甲酸環境中的馴化研究表明，醋酸纖維菌 PHEA-2 和 NCIB8250 的苯酚羥化酶都是壹種復合酶。完整核苷酸序列的 DNA 序列分析表明，醋酸纖維菌 PHEA-2 中的苯酚羥化酶（mph）編碼基因及其下遊編碼基因與醋酸纖維菌 NCIB8250 中的不同。鈣化纖維細菌 PHEA-2 中可能存在 mph-ben-cat 基因區。結論 從汙染環境中分離出高效降解苯酚的細菌，研究其降解特性，並將這些細菌應用於含苯酚和其他難生物降解汙染物的廢水處理系統中，是處理含難生物降解汙染物廢水的有效途徑，將這些細菌應用於生物降解反應器、供水系統中的汙染區和廢水處理中的垃圾堆放場，具有廣泛的應用前景。