有機酸在水溶液中不能準確滴定,用什麽溶劑
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非水溶液酸堿滴定法.
酸堿滴定法——非水溶液酸堿滴定法
學習目標：
1.掌握非水滴定的基本原理、非水滴定的操作。
2.熟悉非水堿量法。
3.了解非水酸量法。
非水滴定法，是在非水溶液中進行的滴定分析法。非水酸堿滴定法，是在非水溶液中進行的酸堿滴定法。以水為溶劑的酸堿滴定法，無法準確滴定太弱的酸堿，；無法滴定溶解度小的有機酸、堿；無法分步或分別滴定強度接近的多元或混合酸堿。而非水溶劑為滴定介質能增大有機物溶解度；改變物質酸堿性；擴大酸堿滴定範圍。
1.非水溶劑的分類：
A. 質子性溶劑：具有較強的授受質子能力的溶劑
1)酸性溶劑 有機弱堿在酸性溶劑中可顯著地增強其相對堿度，最常用的酸性溶劑為冰乙酸（冰醋酸）。
2)堿性溶劑 有機弱酸在堿性溶劑中可顯著地增強其相對酸度，最常用的堿性溶劑為二甲基甲酰胺。
3)兩性溶劑 兼有酸堿兩種性能，最常用的為甲醇。
B.非質子性溶劑：溶劑分子中無轉移性質子的溶劑
1)偶極親質子性溶劑
2)惰性溶劑
C.混合溶劑
2.溶劑的性質
（1）溶劑的酸堿性
①酸（HA）溶在溶劑（SH）中：
結論：HA的表觀酸度決定於HA的固有酸度和溶劑的固有堿度；溶劑SH堿性越強，反應越完全，HA的酸性越強
例：HCL在H
2O 中的酸性＞在HAc中的酸性（∵H
2
O的堿性＞HAc）
②堿B溶在溶劑SH中
結論：B的表觀堿度決定於B的固有堿度和溶劑的固有酸度；溶劑SH酸性越強，反應越完全，B的堿性越強
例：NH
3在HAc中的堿性＞在H
2
O中堿性（∵HAc的酸性＞H
2
O）
（2）溶劑的離解性
溶劑的酸性或堿性強弱分別由兩對***軛酸堿對決定；每壹對***軛酸堿對中，酸越強，其對應的***軛堿越弱。溶劑K s的大小對酸堿滴定突躍範圍的改變有壹定影響。現以離解常數不相同的水（p K w=14.00）和乙醇（p K s =19.1）兩種溶劑進行比較，說明溶劑的自身離解常數的大小對酸堿滴定突躍範圍的影響。
溶劑的自身離解常數（Ks）越小，pKs越大，滴定突躍範圍越大，滴定終點越敏銳。因此在水中不能直接滴定的弱酸，在非水溶劑中有可能被滴定。 （3）溶劑的極性
介電常數ε ：表示帶相反電荷的質點在溶液中離解所需能量的大小
電離：酸、堿同溶劑間發生質子轉移，靜電引力作用下形成離子對
離解：離子對在溶劑作用下分開，形成溶劑合質子或溶劑陰離子
結論：溶劑極性↑，ε↑，f↓，能量↓，越易於解離，酸性↑
例：HAc在水(ε=80.37）中比在乙醇(ε=25）中酸性強
（4）均化效應和區分效應
常見的礦酸如高氯酸、鹽酸、硫酸、硝酸等，都是強酸，在水中存在著下列酸堿平衡：
HClO4＋H2O←→H3O+＋ClO4-
HCl＋H2O←→H3O+＋Cl-
H2SO4＋H2O←→H3O+＋HSO4-
HNO3＋H2O←→H3O+＋NO3-
在水中，礦酸是強酸，水則是堿。水接受了礦酸的質子而形成另壹種酸——水合質子（H3O+）；礦酸放出質子後則轉變成相應的***軛堿（ClO4-、Cl-、HSO4-、NO3-等）。這壹酸堿反應向右進行得十分完全。即不論上述礦酸的酸度多強，溶於水後，其固有的酸強強度已不能表現出來，而統統都被均化到水合質子（H3O+）的強度水平，結果使它們的酸強度都相等。溶劑的這種均化作用叫均化效應或稱
調平效應。具有均化效應的溶劑叫均化性溶劑。水是上述礦酸的均化性溶劑。
但水不能調平鹽酸和醋酸，因為對醋酸來說，水的堿性太弱，質子轉移反應很不完全，
HAc＋H2O←→H3O+＋Ac-
溶液中存在大量的醋酸分子，而水合質子極少。由於鹽酸和醋酸在溶劑水中反應進行的程度不同，故顯示出二者酸強度的差別。這種能區分酸（堿）強弱的作用叫區分效應。具有區分效應的溶劑稱為區分性溶劑。對於鹽酸和醋酸來說，水是壹個很好的區分性溶劑。
（三）非水滴定的條件選擇——溶劑的選擇
1應對樣品及滴定產物具有良好的溶解能力
2純度應較高，若有水，應除去
3應能增強被測酸堿的酸堿度
4粘度度應小，揮發性小
非水溶液酸堿滴定法——應用
壹、堿的滴定（Ch.P.稱非水堿量法）
(壹)適用範圍：.非水溶液滴定法，主要用來測定有機堿及其氫鹵酸鹽、磷酸鹽、硫酸鹽或有機酸鹽，以及有機酸堿金屬鹽類藥物的含量，也用於測定某些有機弱酸的含量。非水溶液滴定法，大多用於原料藥品的含量測定。
(二)方法
1.滴定系統：壹般，弱堿性化合物在酸性溶劑中能增強其堿性，即可用強酸進行滴定。上述各類藥物多半可以在冰醋酸或醋酐中進行滴定，有時也可在壹些惰性溶劑（苯、四氯化碳、氯仿等）或在能影響溶質的解離情況和能顯著影響酸堿度的溶劑（硝基甲烷、二氧六環、丙酮等）中進行滴定。
滴定液多采用高氯酸的冰醋酸溶液。
2.指示終點的方法：電位法和指示劑法，壹般按電位法指示終點，如采用指示劑時，終點顏色的變化應以電位法終點時指示劑的顏色的變化為準。實際操作中多用指示劑法。
以冰醋酸作溶劑，用酸滴定液滴定堿時，最常用的指示劑為結晶紫，還有α－萘酚苯甲醇（0.2％冰醋酸溶液，其堿式色為黃色，酸式色為綠色）和喹哪啶
紅（0.1％甲醇液，其堿式色為紅色，酸式色為無色）
結晶紫指示液(0.5％冰醋酸溶液)：其堿式色為紫色，酸式色為黃色。在不同的酸度下變色較為復雜，由堿區到酸區的顏色變化有：紫色→藍色→藍綠色→綠色→黃綠色→黃色 在滴定不同的堿時，終點顏色變化不同：
(1)滴定較強的堿時，應以藍色或藍綠色為終點；
(2)滴定較弱的堿時，應以藍綠色或綠色為終點。在非水溶液酸堿滴定中，除用指示劑指示終點外，電位滴定法是測定終點的基本方法。因為在非水溶液滴定中，有許多物質的滴定，目前還沒有找到合適的指示劑，而且在選擇指示劑和確定指示劑終點顏色時都需要以電位滴定法作為對照。
（三）在中國藥典（2015年版）中，采用高氯酸滴定液測定弱堿性藥物的含量實例較多。如：
1.有機弱堿類
K
b
＞10-10的有機弱堿，冰醋酸為溶劑，用高氯酸滴定液直接滴定。
K
b
＜10-12的極弱堿則需選擇壹定比例的冰醋酸、醋酐的混合溶液為溶劑，用高氯酸滴定液直接滴定。
2.有機酸的堿金屬鹽
由於有機酸的酸性較弱，其***軛堿（有機酸根）在冰醋酸中顯較強的堿性，故可用高氯酸的冰醋酸溶液滴定。
3.有機堿的氫鹵酸鹽
生物堿類藥物難溶於水，且不穩定，常以氫鹵酸鹽的形式存在，由於氫鹵酸
在冰醋酸的溶液中呈較強的酸性，使反應不能進行完全，需加Hg(Ac)
2
使之生成
HgX
2，此時生物堿以醋酸鹽的形式存在，便可用HClO
4
的冰醋酸溶液滴定。
二、酸的滴定（Ch.P.稱非水酸量法）
滴定酸常用的滴定液是甲醇鈉溶液。
A.滴定混合酸時常用甲基異丁酮作為區分性溶劑，也常常使用混合溶劑甲醇－苯或甲醇－丙酮。
B.滴定不太弱的酸時，用醇類作溶劑
C.滴定弱酸和極弱酸時，常以堿性溶劑乙二胺或偶極性溶劑二甲基甲酰胺為溶劑
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酸堿滴定法——非水溶液酸堿滴定法
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1.掌握非水滴定的基本原理、非水滴定的操作。
2.熟悉非水堿量法。
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非水滴定法，是在非水溶液中進行的滴定分析法。非水酸堿滴定法，是在非水溶液中進行的酸堿滴定法。以水為溶劑的酸堿滴定法，無法準確滴定太弱的酸堿，；無法滴定溶解度小的有機酸、堿；無法分步或分別滴定強度接近的多元或混合酸堿。而非水溶劑為滴定介質能增大有機物溶解度；改變物質酸堿性；擴大酸堿滴定範圍。
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1.非水溶劑的分類：
A. 質子性溶劑：具有較強的授受質子能力的溶劑
1)酸性溶劑 有機弱堿在酸性溶劑中可顯著地增強其相對堿度，最常用的酸性溶劑為冰乙酸（冰醋酸）。
2)堿性溶劑 有機弱酸在堿性溶劑中可顯著地增強其相對酸度，最常用的堿性溶劑為二甲基甲酰胺。
3)兩性溶劑 兼有酸堿兩種性能，最常用的為甲醇。
B.非質子性溶劑：溶劑分子中無轉移性質子的溶劑
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3.了解非水酸量法。
非水滴定法，是在非水溶液中進行的滴定分析法。非水酸堿滴定法，是在非水溶液中進行的酸堿滴定法。以水為溶劑的酸堿滴定法，無法準確滴定太弱的酸堿，；無法滴定溶解度小的有機酸、堿；無法分步或分別滴定強度接近的多元或混合酸堿。而非水溶劑為滴定介質能增大有機物溶解度；改變物質酸堿性；擴大酸堿滴定範圍。
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A. 質子性溶劑：具有較強的授受質子能力的溶劑
1)酸性溶劑 有機弱堿在酸性溶劑中可顯著地增強其相對堿度，最常用的酸性溶劑為冰乙酸（冰醋酸）。
2)堿性溶劑 有機弱酸在堿性溶劑中可顯著地增強其相對酸度，最常用的堿性溶劑為二甲基甲酰胺。
3)兩性溶劑 兼有酸堿兩種性能，最常用的為甲醇。
B.非質子性溶劑：溶劑分子中無轉移性質子的溶劑
1)偶極親質子性溶劑
2)惰性溶劑
C.混合溶劑
2.溶劑的性質
（1）溶劑的酸堿性
①酸（HA）溶在溶劑（SH）中：
結論：HA的表觀酸度決定於HA的固有酸度和溶劑的固有堿度；溶劑SH堿性越強，反應越完全，HA的酸性越強
例：HCL在H
2O 中的酸性＞在HAc中的酸性（∵H
2
O的堿性＞HAc）
②堿B溶在溶劑SH中
結論：B的表觀堿度決定於B的固有堿度和溶劑的固有酸度；溶劑SH酸性越強，反應越完全，B的堿性越強
例：NH
3在HAc中的堿性＞在H
2
O中堿性（∵HAc的酸性＞H
2
O）
（2）溶劑的離解性
溶劑的酸性或堿性強弱分別由兩對***軛酸堿對決定；每壹對***軛酸堿對中，酸越強，其對應的***軛堿越弱。溶劑K s的大小對酸堿滴定突躍範圍的改變有壹定影響。現以離解常數不相同的水（p K w=14.00）和乙醇（p K s =19.1）兩種溶劑進行比較，說明溶劑的自身離解常數的大小對酸堿滴定突躍範圍的影響。
溶劑的自身離解常數（Ks）越小，pKs越大，滴定突躍範圍越大，滴定終點越敏銳。因此在水中不能直接滴定的弱酸，在非水溶劑中有可能被滴定。 （3）溶劑的極性
介電常數ε ：表示帶相反電荷的質點在溶液中離解所需能量的大小
電離：酸、堿同溶劑間發生質子轉移，靜電引力作用下形成離子對
離解：離子對在溶劑作用下分開，形成溶劑合質子或溶劑陰離子
結論：溶劑極性↑，ε↑，f↓，能量↓，越易於解離，酸性↑
例：HAc在水(ε=80.37）中比在乙醇(ε=25）中酸性強
（4）均化效應和區分效應
常見的礦酸如高氯酸、鹽酸、硫酸、硝酸等，都是強酸，在水中存在著下列酸堿平衡：
HClO4＋H2O←→H3O+＋ClO4-
HCl＋H2O←→H3O+＋Cl-
H2SO4＋H2O←→H3O+＋HSO4-
HNO3＋H2O←→H3O+＋NO3-
在水中，礦酸是強酸，水則是堿。水接受了礦酸的質子而形成另壹種酸——水合質子（H3O+）；礦酸放出質子後則轉變成相應的***軛堿（ClO4-、Cl-、HSO4-、NO3-等）。這壹酸堿反應向右進行得十分完全。即不論上述礦酸的酸度多強，溶於水後，其固有的酸強強度已不能表現出來，而統統都被均化到水合質子（H3O+）的強度水平，結果使它們的酸強度都相等。溶劑的這種均化作用叫均化效應或稱
調平效應。具有均化效應的溶劑叫均化性溶劑。水是上述礦酸的均化性溶劑。
但水不能調平鹽酸和醋酸，因為對醋酸來說，水的堿性太弱，質子轉移反應很不完全，
HAc＋H2O←→H3O+＋Ac-
溶液中存在大量的醋酸分子，而水合質子極少。由於鹽酸和醋酸在溶劑水中反應進行的程度不同，故顯示出二者酸強度的差別。這種能區分酸（堿）強弱的作用叫區分效應。具有區分效應的溶劑稱為區分性溶劑。對於鹽酸和醋酸來說，水是壹個很好的區分性溶劑。
（三）非水滴定的條件選擇——溶劑的選擇
1應對樣品及滴定產物具有良好的溶解能力
2純度應較高，若有水，應除去
3應能增強被測酸堿的酸堿度
4粘度度應小，揮發性小
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壹、堿的滴定（Ch.P.稱非水堿量法）
(壹)適用範圍：.非水溶液滴定法，主要用來測定有機堿及其氫鹵酸鹽、磷酸鹽、硫酸鹽或有機酸鹽，以及有機酸堿金屬鹽類藥物的含量，也用於測定某些有機弱酸的含量。非水溶液滴定法，大多用於原料藥品的含量測定。
(二)方法
1.滴定系統：壹般，弱堿性化合物在酸性溶劑中能增強其堿性，即可用強酸進行滴定。上述各類藥物多半可以在冰醋酸或醋酐中進行滴定，有時也可在壹些惰性溶劑（苯、四氯化碳、氯仿等）或在能影響溶質的解離情況和能顯著影響酸堿度的溶劑（硝基甲烷、二氧六環、丙酮等）中進行滴定。
滴定液多采用高氯酸的冰醋酸溶液。
2.指示終點的方法：電位法和指示劑法，壹般按電位法指示終點，如采用指示劑時，終點顏色的變化應以電位法終點時指示劑的顏色的變化為準。實際操作中多用指示劑法。
以冰醋酸作溶劑，用酸滴定液滴定堿時，最常用的指示劑為結晶紫，還有α－萘酚苯甲醇（0.2％冰醋酸溶液，其堿式色為黃色，酸式色為綠色）和喹哪啶
紅（0.1％甲醇液，其堿式色為紅色，酸式色為無色）
結晶紫指示液(0.5％冰醋酸溶液)：其堿式色為紫色，酸式色為黃色。在不同的酸度下變色較為復雜，由堿區到酸區的顏色變化有：紫色→藍色→藍綠色→綠色→黃綠色→黃色 在滴定不同的堿時，終點顏色變化不同：
(1)滴定較強的堿時，應以藍色或藍綠色為終點；
(2)滴定較弱的堿時，應以藍綠色或綠色為終點。在非水溶液酸堿滴定中，除用指示劑指示終點外，電位滴定法是測定終點的基本方法。因為在非水溶液滴定中，有許多物質的滴定，目前還沒有找到合適的指示劑，而且在選擇指示劑和確定指示劑終點顏色時都需要以電位滴定法作為對照。
（三）在中國藥典（2015年版）中，采用高氯酸滴定液測定弱堿性藥物的含量實例較多。如：
1.有機弱堿類
K
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2.有機酸的堿金屬鹽
由於有機酸的酸性較弱，其***軛堿（有機酸根）在冰醋酸中顯較強的堿性，故可用高氯酸的冰醋酸溶液滴定。
3.有機堿的氫鹵酸鹽
生物堿類藥物難溶於水，且不穩定，常以氫鹵酸鹽的形式存在，由於氫鹵酸
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2
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4
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滴定酸常用的滴定液是甲醇鈉溶液。
A.滴定混合酸時常用甲基異丁酮作為區分性溶劑，也常常使用混合溶劑甲醇－苯或甲醇－丙酮。
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