4.1 石油
（1）分餾
分餾，是蒸餾的壹種形式，可以按照各組分的沸點，將壹種餾分分成若幹組分。石油分餾分為常壓和減壓兩個過程，常壓分餾可依次得到液化石油氣、汽油、煤油、柴油等，減壓分餾可得到潤滑油、石蠟等相對分子質量較大的烷烴。
（2）裂化和裂解
催化裂化，是將相對分子質量大的烷烴分子打碎，生產煤氣、煤油、柴油等燃料的過程。催化裂化，是將各組分分子繼續打散，生成乙烯、丙烯、丁烯等有機小分子的過程。教科書沒有詳細區分這兩個過程。
（3）催化重整
在催化劑的作用下，使各種脂肪烴分子重新組合成某些用途更大的脂肪烴和芳香烴分子的過程。
4.2 天然氣
通過常壓分餾、減壓分餾、催化裂化和催化裂解等方法分解石油的最輕產物是天然氣，其中 80-90% 是甲烷（按體積計算），是壹種相對清潔的燃料和化工原料。
4.3 煤
煤焦油可從煤中提取，含有各種芳香烴。但煤炭資源與石油相比更為稀缺，利用煤炭生產碳氫化合物壹是安全問題，二是環境汙染問題，壹直不是近年來發展的重點。
生活中常見的能源，家庭廚房目前使用的有三種：
天然氣：或稱管道煤氣，主要成分是甲烷。
液化石油氣（LPG）：是碳原子數為3-4的烷烴和烯烴的混合物，含有丙烷、丁烷、丙烯、丁烯等。
煤氣：煤炭氣化的產物，主要成分為CO，有劇毒，也是煤礦中容易爆炸的 "瓦斯"，非常危險，目前已被逐步淘汰。
還有壹種常見的脂肪烴--丁烷氣：氣體打火機中充入的壓縮氣體，是正丁烷（沸點-0.5℃）和異丁烷（沸點-11.7℃）的混合物。芳香烴，簡稱 "芳烴"，通常指分子中含有苯環結構的碳氫化合物。它們是壹種封閉鏈。由於具有苯環的基本結構，歷史上早期發現的這些化合物都具有芳香味，因此這些碳氫化合物被稱為芳香烴，而後來發現的不具有芳香味的碳氫化合物則統壹沿用這壹名稱。例如苯和萘。苯的同系物通式為 CnH2n-6 （n≥6）。
芳香烴的定義
引言
芳香化合物在歷史上是指從植物樹膠中獲得的壹類具有芳香氣味的物質，但目前已知的大部分芳香化學合成芳香烴
都是沒有氣味的。因此，"芳香 "壹詞已經失去了原來的含義，只是由於習慣才沿用至今。[1]? 芳香族化合物是符合肖克規則的碳環化合物及其衍生物的總稱。它們的分子中都有壹個閉環 ****-共軛體系；π 電子滿足 4n+2，且高度離位；鍵長為平均值。因此，這壹類化合物雖然具有高度不飽和性，但性質相對穩定，如易取代，難加成和氧化。本部分主要介紹芳香烴的結構、命名、化學性質、局域效應以及在有機合成中的應用。[2]?
命名
兩種情況：壹是單環芳香烴的命名，通常以苯環為母體，烷基為取代基。第二，結構較為復雜的芳香烴，通常以烴基為母體，苯環為取代基。例如：1,2-二甲苯；2-甲基-3-苯基戊烷；二苯基甲烷等。 對於多功能化合物的命名，要註意確定官能團的優先順序。母體優先。 壹般為：正離子、COOH、SO3H、COOR、COCl、CONH2、CN、CHO、CO、OH、SH、NH2、炔、烯、醚、X、NO2 等。[2]?
結構
苯分子的結構特征： 1、6 個 C 均為 sp2 雜化 2、所有原子均為 *** 平面 3、分子具有平均鍵長的閉環 *** 共軛體系 4、穩定性高 [2]?
芳香烴的來源
芳香烴主要來自煤、焦油和石油。芳香烴不溶於水，溶於有機溶劑。芳香烴壹般比水輕；沸點隨芳香烴分子量的增加而升高
。芳香烴易發生取代反應，在壹定條件下也可發生加成反應。例如，苯和氯在鐵催化劑條件下生成氯苯和氯化氫，在光照下發生加成反應生成六氯苯（C6H6Cl6）。芳香烴主要用於制藥、染料等行業。
性質
親電取代反應
主要包含五個方面：鹵化作用：用鹵素與鐵粉或相應的三鹵化鐵在存在條件下，可發生苯環上的H被取代的反應 多環芳烴
反應。鹵素的反應活性為F>Cl>Br>I發生苯的不同衍生物：烷基苯>苯>苯環上的取電子基團的衍生物。 烷基苯發生鹵化反應的條件是，在上述催化劑的情況下，苯環上可以發生 H 取代反應；如果在光照條件下，側鏈上可以發生 H 取代反應。 應用：鑒定。(溴水或溴的四氯化碳溶液）如：鑒別：苯、己烷、苯乙烯。(答案：步驟 1：溴水；步驟 2：溴水、鐵粉）。硝化：在濃硫酸和濃硝酸（混合酸）的存在下，硝基可進入苯環，在 55 攝氏度至 60 攝氏度的水浴溫度範圍內生成硝基苯。不同化合物的硝化速度與上述相同。 磺化反應：與濃硫酸發生反應，將磺酸基團引入苯環。該反應是可逆反應。在酸性水溶液中，磺酸基團可以脫離，因此可用於基團保護。F-C 烷基化：在無水 AlX3 和其他路易斯酸條件下，苯及其衍生物可與 RX、烯烴和醇發生烷基化反應，將烷基引入苯環。這是壹種可逆反應，通常會產生多個取代基，在反應過程中，C 陽離子會發生重排，這通常會導致無法獲得所需的產物。當苯環上連接有壹個抽電子基團時，反應就無法進行。例如，甲苯、乙基苯和異丙苯都是由苯合成的。 F-C酰化反應：條件同上。苯及其衍生物可與 RCOX、酸酐等發生反應，在苯環上引入 RCO- 基團。這種反應不會發生重排，但當苯環上連接了壹個取電子基團時，也不會發生這種反應。例如，苯可以合成正丙基苯和苯乙酮。 親電取代反應活性總結：連接有電子奉獻基團的苯取代基的反應速度比苯快，且連接的電子奉獻基團越多，活性越大；反之，連接有電子撤回基團的苯取代基的反應速度比苯慢，且連接的電子撤回基團越多，活性越小。[2]?
加成反應
與 H2：在催化劑 Pt、Pd、Ni 等存在下，可與氫氣發生加成反應，最終生成環己烷。與 Cl2：在光照條件下，可發生自由基加成反應，最終生成六氯己烷。[3]?
氧化反應
苯本身很難被氧化。但與苯環相鄰的碳上氫原子的烴類同系物，不論R-的碳鏈長短，均可在高錳酸鉀的酸性條件下被氧化，壹般生成苯甲酸。而沒有 α-H 的苯衍生物則很難被氧化。該反應可用於合成羧酸或鑒定羧酸。現象：高錳酸鉀溶液的紫紅色褪去。
定位效應
兩種類型的定位基團 鄰位和對位定位基團，也稱為 I 型定位基團，包含：所有電子捐贈基團和鹵素。它們允許新引入的基團進入鄰位和對位。電子捐贈基團激活苯環，而 X2 則使苯環鈍化。中間定位基團，也稱為第二類定位基團，包含：除鹵素以外的所有電子吸收基團。它們允許新引入的基團進入其間隙位置。它們都使苯環鈍化。 二取代苯的定位規則：原來兩個取代基的定位效果相同，進入***位置的定位效果也相同。如間氯甲苯。原兩個取代基定位效果不壹致，有兩種情況：兩個取代基屬於同壹類，則由定位效果強的決定；若兩個取代基屬於不同壹類，則由第壹類定位基決定。[3]?
芳香烴的分類
按結構的不同可分為三類：①單環芳香烴，如苯的同系物②稠環芳香烴，如萘、蒽、菲等；③多環芳香烴，如聯苯、三苯甲烷等。 主要來自石油和煤焦油。芳香烴是有機化工中最基本的原料。現代藥物、炸藥、染料，絕大多數都是由芳香烴合成的。燃料、塑料、橡膠和糖精也使用芳香烴作為原料。
種類介紹
介紹
按結構的不同可分為三類：（1）單環芳烴即苯的同系物；（2）稠芳烴，如萘、蒽、菲等；（3）多環芳烴，如聯苯、三苯甲烷等。主要來自石油和煤焦油。芳香烴是有機化工中最基本的原料。現代藥物、炸藥、染料，絕大多數都是由芳香烴合成的。燃料、塑料、橡膠和糖精也以芳香烴為原料。
多環芳烴
多環芳烴（PolycyclicAromaticHydrocarbons，PAH），分子中含有兩個或兩個以上苯環結構的化合物，是最早被確認的化學致癌物質。早在 1775 年，英國外科醫生波特就提出，掃煙囪的童工，成年後會患陰囊癌，原因是煤煙顆粒通過衣服摩擦進入陰囊皮膚所致，其實就是煤煙中的多環芳烴引起的。多環芳烴（PAHs）也是最早在動物實驗中成功的化學致癌物，1915 年，日本學者 Yamagiwa 和 Ichikawa 利用煤焦油中的多環芳烴致癌。在五十年代以前，多環芳烴被認為是最重要的致癌因素，五十年代以後各種不同類型的致癌物歸為壹類。但總的來說，它在致癌物中仍然占有非常重要的地位，因為它仍然是數量最多的壹類致癌物，而且分布非常廣泛。它存在於空氣、土壤、水和植物中，甚至從地表下 50 米深處的石灰巖中也分離出了 3,4-苯並芘。在自然界中，它主要存在於煤、石油、焦油和瀝青中，也可由含有碳氫元素的化合物不完全燃燒產生。汽車、飛機和各種機動車輛的廢氣以及香煙煙霧中都含有多種致癌多環芳烴（PAHs）。露天焚燒（火災、垃圾焚燒）會產生多種多環芳烴致癌物。煙熏、烘烤和燒焦的食物都可能受到多環芳烴的汙染。 目前已發現的致癌多環芳烴及其致癌衍生物有 400 多種。按其化學結構基本可分為苯環類和雜環類兩大類。
苯環類多環芳烴
苯是壹種單環芳烴，是多環芳烴的母體。過去壹直認為苯不致癌，但近年來通過動物實驗和臨床觀察發現，苯對造血系統有抑制作用，長期接觸高濃度苯可引起白血病。1965年報道，由苯引起的急慢性白血病已達60例。
三環芳烴
二環芳烴不致癌，三環以上的多環芳烴致癌。三環芳香烴的兩種異構體--蒽和菲--不會致癌。但它們的壹些甲基衍生物會致癌。例如，9,10-二甲基蒽和 1,2,9,10-四甲基菲具有致癌性。菲的壹些環戊基衍生物具有很強的致癌性，尤其是 15H-環戊（a）菲的二甲基和三甲基衍生物。[4]?
四環芳烴
四環芳烴有六種異構體，實驗證明，只有3,4-苯並菲具有中度強致癌性，1,2-苯並蒽和奎特具有極弱致癌性。在其甲基衍生物中，2-甲基-3,4-苯並菲是壹種強致癌物。1,2-苯並蒽的許多甲基、烷基和許多其他取代基衍生物都有壹定程度的致癌性，例如，9,10-二甲基-1,2-苯並蒽是已知致癌多環芳烴中作用最快、最活躍的皮膚致癌物之壹。藜蘆可能是壹種致癌活性較弱的致癌物質，但其衍生物 3-甲基藜蘆和 5-甲基藜蘆具有較強的致癌作用。[4]?
五環芳烴
五環芳烴有十五種異構體，其中五種具有致癌性。苯並芘是壹種特強致癌物，1,2,5,6-二苯並蒽是壹種強致癌物，1,2,3,4-二苯並蒽是壹種中度強致癌物，1,2,7,8-二苯並蒽和 1,2,5,6-二苯並蒽是壹種弱致癌物。[4]?
六環芳香烴
六環芳香烴的異構體比五環芳香烴的異構體多，但只有十幾種異構體進行過致癌性測試。其中，3,4,8,9-二苯並(a)芘是強致癌物，1,2,3,4-二苯並(a)芘是極致癌物，3,4,9,10-二苯並(a)芘和 1,2,3,4-二苯並(a)芘的 7-甲基衍生物也有明顯的致癌性，其余的六環芳烴沒有致癌性或只有弱致癌性。其余的六環芳香烴無致癌性或僅有微弱致癌性。對第七環以上芳香烴的研究較少。
其他多環芳烴（PAHs）
還有許多其他多環芳烴具有致癌性。芴：芴本身不會致癌，但它的壹些衍生物會致癌。例如，1,2,5,6-二苯並呋喃、1,2,7,8-二苯並呋喃和 1,2,3,4-二苯並呋喃已被證實具有壹定程度的致癌性，如小鼠皮膚癌。2,3-苯並芴蒽和 7,8-苯並芴蒽的致癌性很強，對小鼠皮膚的致癌性僅次於 3,4-苯並[a]芘。蒽：膽蒽具有強致癌性，其許多甲基和其他烷基衍生物也具有強致癌性。例如，3-甲基蒽是壹種極強的致癌物質，可導致小鼠皮膚癌、宮頸癌和肺癌。在腸道中，通過細菌作用，脫氧膽酸可轉化為甲基膽蒽，這種化學致癌物可能會使人致癌。[4]?
雜環多環芳烴
多環芳烴中碳原子環被氮、氧、硫等原子取代的化合物為雜環多環芳烴。雜環多芳烴的某些化合物具有壹定程度的致癌性。含氮苯稠雜環類如下。 苯並吖啶：蒽分子環中第 10 位碳原子被氮原子取代的吖啶化合物。苯並(a)吖啶和苯並(c)吖啶不會致癌，但它們的壹些甲基衍生物會致癌。例如，8,10,12-三甲基苯並(a)吖啶和 9,10,12-三甲基苯並(a)吖啶都是強致癌物，而 7,9-二甲基苯並(c)吖啶和 7,10-二甲基苯並(c)吖啶都是強致癌物。後兩者的致癌性比 3-甲基膽蒽更強。 二苯並吖啶：二苯並吖啶有三種異構體，即二苯並(a,h)吖啶和二苯並(c,h)吖啶，它們都具有致癌性。二苯並(a,h)吖啶和二苯並(a,j)吖啶的壹些烷基衍生物也會致癌，例如二苯並(a,h)吖啶的 8-乙基和 14-正丁基衍生物。 哢唑：芴分子環上第 9 位的碳原子被氮原子取代的化合物。其中壹些單苯和聯苯衍生物已被證明具有致癌性。例如，7-H-二苯並(a,g)哢唑和 7-H-二苯並(c,g)哢唑對小鼠具有致癌性。後者的 N-甲基和 N-乙基衍生物的致癌活性較弱。近年來，壹些重氮苯並哢唑也被發現是重要的致癌物質。其中，11-氮雜苯並二苯並(c,i)哢唑和 1-氮雜苯並二苯並(a,i)哢唑為中至強致癌物。本世紀 50 年代才開始研究含氮苯稠雜環的致癌性。對這些化合物致癌性的研究不如對多環芳香烴的研究深入和廣泛，大多數化合物缺乏對人類致癌的充分證據。這些化合物在自然界中分布廣泛，其中許多是植物中的生物堿和其他生物物質，也有許多是合成藥物。因此，在使用這些化合物時應小心謹慎。 對具有七個或七個以上環的芳香烴的研究較少。 其他多環芳烴 還有許多其他多環芳烴具有致癌性。 芴類化合物 芴本身不會致癌，但它的壹些衍生物會致癌。 例如，1,2,5,6-二苯並呋喃、1,2,7,8-二苯並呋喃和 1,2,3,4-二苯並呋喃已被證實在壹定程度上會致癌，如小鼠的皮膚癌。2,3- 苯並芴蒽和 7,8- 苯並芴蒽的致癌性很強，對小鼠皮膚的致癌性僅次於 3,4- 苯並芘。 蒽的致癌性很強，它的許多甲基和其他烷基衍生物也有很強的致癌性。例如，3-甲基蒽是壹種極強的致癌物質，可導致小鼠皮膚癌、宮頸癌和肺癌。在腸道中，脫氧膽酸可在細菌作用下轉化為甲基膽蒽，這是壹種化學致癌物，可能會使人類致癌。 雜環多環芳香烴 雜環多環芳香烴是用氮、氧和硫原子取代環中碳原子制成的化合物。某些雜環多芳烴化合物具有致癌性。含氮含苯雜環化合物的例子如下。 二苯並吖啶 研究較多的二苯並吖啶有三種異構體，即二苯並(a,h)吖啶和二苯並(c,h)吖啶，它們都具有致癌性。二苯並(a,h)吖啶和二苯並(a,j)吖啶的壹些烷基衍生物具有致癌性，例如二苯並(a,h)吖啶的 8-乙基和 14-正丁基衍生物具有致癌性。 哢唑是壹種芴分子環上第 9 位的碳原子被氮原子取代的化合物。它的壹些單苯和聯苯衍生物已被證明具有致癌性。例如，7-H-二苯並(a,g)哢唑和 7-H-二苯並(c,g)哢唑對小鼠具有致癌性。後者的 N-甲基和 N-乙基衍生物的致癌活性較弱。近年來，壹些重氮苯並哢唑也被發現是重要的致癌物質。其中，11-氮雜苯並二苯並(c,i)哢唑和 1-氮雜苯並二苯並(a,i)哢唑為中至強致癌物。 本世紀 50 年代才開始研究含氮苯稠雜環的致癌性。對這類化合物致癌性的研究不如對多環芳香烴的研究深入和廣泛，大多數化合物缺乏對人類致癌的充分證據。這些化合物在自然界中分布廣泛，其中許多是植物中的生物堿和其他生物物質，也有許多是合成藥物。因此，在使用這些化合物時應小心謹慎。 芳香族化合物並不是所有的芳香族化合物都有芳香味，因為化學界壹開始研究和接觸這些物質是從壹些染料、壹些有香味的花草中知道有這些物質的，所以才稱之為芳香族。
多環芳烴
簡介
多環芳烴（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons，PAH），分子中含有兩個或兩個以上苯環結構的化合物，是最早被公認的化學致癌物質。早在 1775 年，英國外科醫生波特就提出，掃煙囪的童工成年後會患陰囊癌，原因就是煤炭燃燒後的煙塵顆粒通過衣服進入陰囊皮膚摩擦所致，其實就是煙塵中的多環芳烴引起的。多環芳烴（PAHs）也是最早在動物實驗中成功的化學致癌物，1915 年，日本學者 Yamagiwa 和 Ichikawa 利用煤焦油中的多環芳烴致癌。20 世紀 50 年代以前，多環芳烴被認為是最重要的致癌因素，20 世紀 50 年代以後，多環芳烴被認為是不同類型致癌物中的壹種。但總的來說，它在致癌物中仍然占有非常重要的地位，因為它仍然是數量最多的壹類致癌物，而且分布非常廣泛。它存在於空氣、土壤、水和植物中，甚至從地表下 50 米深處的石灰石中分離出了 3,4-苯並芘。在自然界中，它主要存在於煤、石油、焦油和瀝青中，也可由含有碳氫元素的化合物不完全燃燒產生。汽車、飛機和機動車的廢氣以及香煙煙霧中都含有多種致癌多環芳烴（PAHs）。露天焚燒（火災、垃圾焚燒）可產生多種多環芳烴致癌物。煙熏、烘烤和燒焦的食物都可能受到多環芳烴的汙染。
致癌多環芳烴的種類
目前已發現的致癌多環芳烴及其致癌衍生物有400多種。根據其化學結構，基本可分為苯環類和雜環類兩大類。
苯環類多環芳烴
苯是壹種單環芳烴，是多環芳烴的母體。過去壹直認為苯不致癌，但近年來通過動物實驗和臨床觀察發現，苯對造血系統有抑制作用，長期接觸高濃度苯可引起白血病。1965年報道，由苯引起的急慢性白血病已達60例。