這部戲的男主人公許夢飛壹生幾經波折，第二代人、第三代人錯綜復雜的人物關系可以說是跌宕起伏、引人入勝。人物的感情色彩體現在人物的命運之中，又融入到大的歷史事件：從20年代為孫中山集資買飛機；三四十年代澳門民族工業的發展；抗日戰爭時期各界人士募捐給內地的醫療器械及藥品；五六十年代的商戰到改革開放後與內地的合作；90年代澳門機場的填海工程等等，凝重的歷史感讓人不禁聯想到澳門400多年來所經歷的風風雨雨。
同時劇中有四位頗值壹提的女性——
傅藝偉：從內心靠近角色，傅藝偉在劇中飾演男主人公的妹妹許潞娃，這個角色年齡跨度很大，從十多歲壹直演到四十幾歲。傅藝偉說：“沒看本子之前，還有些猶豫要不要接這部戲——當時我正在拍另壹部大戲《黃河人》。看了本子後，我覺得這部戲很不錯，這個角色也非常適合我。”傅藝偉說，許潞娃這個角色三十歲以前的戲還好說，因為只要本色表演就可以了，三十歲以後的戲，難度就相對大壹些，不單單是染白頭發化妝造型的問題，關鍵是要反映出人物復雜多變的內心世界。不過全劇拍完之後，她覺得自己後半部分的表演要比前半部分出彩。
李琳：溫柔的女強人李琳在劇中飾演壹位女強人。“孫淳演我的父親，我們第二代人從第12、13集出現，我是後半部分的女主角。劇中的我是壹個被撿來的孩子，聰明能幹，但比較任性，比較自卑，因為哥哥懷疑她要篡奪許家的財產，但實際上她為了許家的事業犧牲了很多東西，後來她把許氏家族生意發展壯大。”談到女強人的塑造，李琳說：“反正我覺得不好演，眼下熒屏上有不少女強人的形象，我覺得基本上都是不成功的。我的理解是，回到她的臥室裏獨處的時候，恐怕她也會表現出女性比較柔弱、比較無助的壹面，所以我就想把這個女強人演得比較可愛、可親壹些。”
何晴：奔放的混血兒，何晴在《澳門的故事》中也有上佳表現，她飾演“孫淳”的妻子、 壹位名叫歐迪絲的中葡混血兒——這是壹個熱情奔放、敢愛敢恨、直爽外向的富家小姐。當初為了尋找飾演歐迪絲的演員，導演潘霞還頗費了壹番周折：找內地演員吧，怕形象上有偏差，找葡萄牙人吧，交流又成了問題。壹個偶然的機會，潘導看到了何晴的照片，她眼前壹亮…… 盡管這個人物演到三十歲就遇上飛機失事從劇中消失了，但何晴的表演 相信會給觀眾留下深刻的印象。
趙越：典型的賢妻良母，劇中方亦君這個角色是由實力派演員趙越飾演的，這是壹個典型的賢妻良母形象。趙越說：“我壹出場就梳著壹條大辮子，壹看就是那種典型的中國婦女。方亦君的壹生都在忍辱負重：因為歐迪絲的半途殺出，她犧牲了與主人公‘孫淳’青梅竹馬的愛情；嫁為人婦之後，又為丈夫的事業不斷作出犧牲，直至犧牲了自己的丈夫；人到中年之後，她又為兒子的事業再次作出犧牲……”趙越說，她是含著淚水演繹方亦君這個角色的。