第六章呫噸酮
第壹節結構和分類
黃酮類化合物的經典概念主要是指以2-苯基色酮為基本母核的壹系列化合物。目前黃酮類化合物是指兩個苯環(A環和B環)通過三個碳原子相互連接的壹系列化合物。它的基本碳骨架是C6-C3-C6。
壹、苷元的結構和分類
根據中心三碳鏈的氧化程度、B環連接的位置(2或3)以及三碳鏈是否為環狀，可以對中藥中的主要黃酮類化合物進行分類。
b類問題:
在類黃酮中，
A.碳3的2位和3位有雙鍵，3位沒有羥基。
b三碳鏈的2號和3號位置有雙鍵，3號位置有羥基。
c三碳鏈的2，3位沒有雙鍵，3位沒有羥基。
d三碳鏈的2，3位沒有雙鍵，但3位有羥基。
E.三碳鏈1和2位斷裂，2，3，4位構成？、?不飽和酮的結構
1:查爾酮的變化
“正確答案”e
2.二氫黃酮醇的變化
“正確答案”d
3.黃酮醇的變化
“正確答案”b
4.二氫黃酮的變化
“正確答案”c
5.黃酮類化合物的變化
“正確答案”a
此外，還有由兩分子黃酮類化合物或兩分子二氫黃酮類化合物，或壹分子黃酮類化合物和壹分子二氫黃酮類化合物通過C-C或C-O-C鍵連接而成的雙黃酮類化合物。此外，少數黃酮類化合物具有復雜的結構。例如，水飛薊素是類黃酮木脂素化合物，而無花果堿和異淫羊藿堿是生物堿類黃酮。
二、黃酮苷中糖的結構和分類
天然黃酮類化合物多以糖苷形式存在，由於糖的種類、數量、連接位置和連接方式不同，可以形成各種黃酮苷。
除了0-糖苷外，C-糖苷也存在於天然黃酮類化合物中，如黃葛根和葛根葉黃素糖苷，是葛根擴張冠狀動脈的有效成分。
第二節物理和化學性質
壹.特點
1.形態:多為結晶固體，少數為無定形粉末(糖苷)。
2.旋光性:(有或沒有手性碳原子)
黃酮苷:大部分是左旋的，因為結構中含有糖。
3.顏色:以黃色為主。
①與分子中是否存在交叉軛體系有關；
②與發色團(給電子-OH，-OCH3等)的種類、數量和取代位置有關。)，尤其是7，4？-鉆頭顏色加深。
黃酮類、黃酮醇及其苷類:多為灰黃色至黃色。
查爾酮:黃色~橙黃色。
雙黃酮、二氫黃酮醇和黃烷醇:幾乎無色(交叉軛系統中斷)。
異黃酮:淡黃色(B環連接在3位，缺乏完整的交叉軛體系)。
在黃酮類和黃酮醇類分子中引入-OH和甲氧基等發色團後，由於電子位移和重排，化合物顏色加深，尤其是在7位和4位。有點。
花色素的顏色會隨著不同的pH值而變化。
第二，溶解性
壹般遊離苷元不溶於水或水，溶於有機溶劑如甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚和稀堿水溶液。其中黃酮類、黃酮醇類、查耳酮類等平面性強的分子，由於分子間排列緊密，分子間作用力大，更難溶於水。而二氫黃酮和二氫黃酮醇為非平面分子，分子間排列不緊密，分子間作用力小，有利於水分子的進入，所以溶解度略大。
至於花色苷，雖然也具有平面結構，但由於是以離子的形式存在，具有鹽的普遍性，所以親水性強，在水中溶解度高。
在黃酮苷元分子中引入羥基會增加其在水中的溶解度；但甲基化後羥基在有機溶劑中的溶解度增加。
黃酮類化合物的羥基被糖基化後，在水中的溶解度相應增加，而在有機溶劑中的溶解度相應降低。黃酮苷通常可溶於水和極性有機溶劑，如甲醇和乙醇。但在苯、氯仿等非極性有機溶劑中不溶或難溶。壹般來說，糖苷的糖鏈越長，其在水中的溶解度越大。
此外，糖的結合位置不同對糖苷的水溶性也有壹定的影響。
第三，酸堿度
(1)酸度
黃酮類化合物大多呈酸性，因為其分子中含有酚羥基，能溶於堿性水溶液、吡啶、甲酰胺、二甲基甲酰胺等有機溶劑中。
因為酚羥基的數量和位置不同，酸性也不同。以黃酮類化合物為例，酚羥基的酸性順序如下:
7,4?-二羥基> 7或4？-羥基>；壹般酚羥基>；5-羥基
鍵入問題:
在下列類黃酮中，酸性最強的是
A.5-羥基黃酮
B.4？-羥基黃酮
C3-羥基黃酮
D.4？-羥基二氫黃酮
E.3？-羥基黃酮
“正確答案”b
(2)堿度
？-吡喃酮環上的醚氧原子因未被利用的電子對呈弱堿性，可與強無機酸形成鹽，如濃硫酸、濃鹽酸等，但生成的鹽極不穩定，在水中可分解。
將黃酮類化合物溶解在濃硫酸中生成的鹽往往會顯示出特殊的顏色，可用於鑒別。壹些甲氧基黃酮在濃鹽酸中溶解時呈深黃色，並可與生物堿壹起沈澱。
第四，顏色反應
黃酮類化合物的顯色反應大多與酚羥基和？吡喃酮環。
(1)還原試驗
1.鹽酸-鎂粉(或鋅粉)反應
這是鑒別黃酮類化合物最常用的顯色反應。大多數黃酮、黃酮醇、二氫黃酮和黃酮醇為橙紅色至紫紅色，少數為紫色至藍色。當B環被-OH或-OCH3取代時，顏色會加深。而查耳酮、橙酮和兒茶素則沒有這種顯色反應。除了少數例外，異黃酮不顯色。
2.四氫硼鈉(鉀)反應
在黃酮類化合物中，NaBH4對二氫黃酮類化合物具有高度專壹性，能與二氫黃酮類化合物反應生成紅色至紫色。其他黃酮類化合物不顯色，可以和它們區別開來。
(2)金屬鹽試劑的絡合反應
黃酮類化合物分子中常含有以下結構單元:三羥基四羰基、四羰基五羥基和鄰二酚羥基，因此常可與鋁鹽、鉛鹽、鋯鹽、鎂鹽等試劑反應生成有色配合物。
1.鋁鹽
常用的試劑是1%三氯化鋁或硝酸鋁溶液。生成的絡合物多為黃色(？Max=415nm)並具有熒光，可用於定性和定量分析。
2.鋯鹽
使用2%二氯化鋯甲醇溶液。當黃酮類化合物分子中存在遊離的3-或5-羥基時，它們可以與試劑反應生成黃色的鋯絡合物。然而，兩種鋯配合物對酸的穩定性不同。3-羥基，4-酮絡合物的穩定性強於5-羥基，4-酮絡合物(二氫黃酮醇除外)。因此，當反應溶液中加入檸檬酸時，5-羥基黃酮的黃色溶液明顯褪色，而3-羥基黃酮的溶液仍為亮黃色(鋯-檸檬酸反應)。
3.鎂鹽
醋酸鎂的甲醇溶液常用作顯色劑，此反應可在紙上進行。二氫黃酮和二氫黃酮醇能顯示天藍色熒光，如果有C3-OH，顏色更明顯。類黃酮、黃酮醇和異黃酮是黃色到橙色甚至棕色。
4.氯化鍶
在氨甲醇溶液中，氯化鍶能與分子中帶有鄰二酚羥基結構的黃酮類化合物形成綠色至棕色甚至黑色的沈澱。
5.氯化鐵
氯化鐵水溶液或乙醇溶液是常見的酚類顯色劑。大多數黃酮類化合物由於分子中含有酚羥基而能產生陽性反應，但壹般只有當含有與氫鍵締合的酚羥基時，才表現出明顯的顏色。
(3)硼酸顯色反應
當黃酮類化合物分子中具有以下結構時，在無機酸或有機酸存在下，可與硼酸反應生成亮黃色。顯然，5-羥基黃酮和2？-羥基查爾酮結構可以滿足上述要求，因此可以與其他類型相區別。壹般在草酸存在下為黃色，有綠色熒光，但在檸檬酸-丙酮存在下僅為黃色，無熒光
(4)堿性試劑的顯色反應
1.二氫黃酮類化合物在堿性溶液中容易開環，轉化為相應的異構體查耳酮類化合物，呈橙黃色。
2.黃酮類和醇類在堿性溶液中先呈黃色，通入空氣後變為棕色，可與其他黃酮類相區別。
3.黃酮類化合物有鄰苯二酚或3，4？-二羥基被取代時，在堿性溶液中不穩定，易被氧化變黃？深紅？綠棕色沈澱。
第三節提取和分離
首先，提取
極性較高的黃酮苷和苷元(如羥基黃酮、雙黃酮、橙酮、查耳酮等。)壹般可用丙酮、乙酸乙酯、乙醇、水或壹些極性較高的混合溶劑提取。其中，最常用的是甲醇-水(1: 1)或甲醇。壹些多糖和糖苷可以通過沸水提取。提取花青素類化合物時，可加入少量酸(如0.1%鹽酸)。但提取總黃酮苷時，應慎用，避免酸水解。為了避免黃酮苷在提取過程中水解，常規提取方法也可以提前破壞酶的活性。大多數黃酮苷元應該用極性較小的溶劑提取，如氯仿、乙醚、乙酸乙酯等。而聚甲氧基黃酮的遊離苷元甚至可以用苯提取。
獲得的粗提取物可通過以下方法精制:
(1)溶劑萃取法
根據黃酮類化合物的極性。總黃酮苷元可用氯仿或乙醚提取，單糖苷可用乙酸乙酯提取，多糖苷可用水飽和正丁醇提取。
(2)堿提酸沈法
堿提取法和酸沈法都適用於帶有酸性的遊離黃酮苷元，因為遊離黃酮苷元是親脂性的，又因為酚羥基是酸性的，所以能溶於堿水。用堿水提取時，加入酸，它們可以恢復到原來的遊離狀態，親脂性強，不溶於酸水形成沈澱。
黃酮苷雖然具有極性，易溶於水，但不溶於酸性水，溶於堿性水，所以可以用堿水提取，然後將堿水提取液調至酸性，就可以沈澱出黃酮苷。這種方法簡單，如蘆丁、橙皮苷、黃芩苷。
用堿酸法提取純化時，要註意使用的堿液濃度不能太高，以免在強堿下破壞黃酮母核，尤其是加熱時。加酸酸化時，酸度不宜過強，以免成鹽，導致沈澱的黃酮類化合物重新溶解，降低產品收率。當藥材中含有大量果膠、粘液等水溶性雜質時(如花、果)，宜用石灰乳或石灰水代替其他堿性水溶液進行提取，使上述含羧基的雜質生成鈣鹽沈澱而不溶出。這將有利於黃酮類化合物的純化。
(3)碳粉吸附法
主要適用於精制黃酮苷，大部分可用7%酚水洗滌。洗脫液蒸發減壓濃縮後，用乙醚振搖除去殘留的苯酚，剩余的水層減壓濃縮得到較純的黃酮苷。
第二，分離
(1)柱色譜法
分離黃酮類化合物常用的吸附劑或載體有矽膠、聚酰胺、葡聚糖凝膠和纖維素粉。
1.矽膠柱色譜
這種方法適用範圍最廣，黃酮類化合物按極性依次洗脫，從而達到分離的目的。主要適用於分離異黃酮、二氫黃酮、二氫黃酮醇以及高度甲基化(或醚化)的黃酮和黃酮醇。
2.聚酰胺柱色譜
聚酰胺是分離黃酮類化合物的理想吸附劑。其吸附強度主要取決於黃酮類化合物分子中羥基的數量和位置以及溶劑與黃酮類化合物或聚酰胺形成氫鍵締合的能力。聚酰胺柱色譜可用於分離各種類型的黃酮類化合物，包括糖苷和苷元、查爾酮和二氫黃酮。從聚酰胺柱上洗脫黃酮類化合物有以下規律:
(1)苷元相同，洗脫順序壹般為:三肽、二糖苷、單糖苷、苷元。
(2)母核上加入羥基後，洗脫速度會相應變慢。
(3)不同類型黃酮的流出順序壹般為:異黃酮、二氫黃酮醇、黃酮、黃酮醇。
(4)分子中許多芳香核和* * *軛雙鍵容易被吸附，因此查爾酮往往比相應的二氫黃酮更難洗脫。
3.葡聚糖凝膠柱色譜
對於黃酮類化合物的分離，主要使用兩種類型的凝膠:Sephadex-G和Sephadex-LH20。葡聚糖凝膠分離黃酮類化合物的機理如下:
遊離黃酮類化合物的分離主要依靠吸附。凝膠對黃酮類化合物的吸附程度取決於遊離酚羥基的數量，數量越多越難洗脫。然而，分子篩的性質在黃酮苷的分離中起主導作用。在洗脫過程中，黃酮苷通常以分子量降低的順序流出色譜柱。
(2) pH梯度提取法
PH梯度萃取法適用於不同酸度的黃酮苷元的分離。根據黃酮苷元的酸性隨酚羥基的數目和位置而變化的性質，可將混合物溶於有機溶劑(如乙醚)中，依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、0.2%NaOH和4%NaOH溶液萃取，達到分離的目的。壹般規則大致如下:
7,4?-二羥基酸性最強，可溶於5%NaHCO3，其次是7或4？-羥基可以溶於5%Na2CO3，然後含羥基的普通苯酚可以溶於0.2%NaOH溶液，最後含羥基的5只能溶於4%NaOH溶液。
(3)根據分子中某些特定的官能團進行分離。
在黃酮類化合物的混合物中，帶有鄰苯二酚羥基的組分和沒有這種結構的組分具有不同的性質，可以分離。
1.鉛鹽沈澱法
含鄰二酚羥基的組分可用醋酸鉛沈澱，不含鄰二酚羥基的組分可用堿式醋酸鉛沈澱，使兩組分分離。
2.硼酸絡合法
帶有鄰苯二酚羥基的黃酮類化合物可以與硼酸絡合，產物易溶於水，因此也可以與沒有上述結構的黃酮類化合物分離。
第4節鑒定和結構測定
1.色譜法在黃酮類化合物鑒定中的應用。
1.紙色譜法
適用於分離各種天然黃酮類化合物及其糖苷混合物。二維色譜常用於鑒定混合物。以黃酮苷為例。壹般用醇類溶劑，如N-Buoh-HAC-H2O (4: 1: 5上層，BAW)進行分離，主要是根據分配原理。第二種展開劑是水或水溶液，如2% ~ 6%的醋酸。這種分離主要基於吸附原理。
在黃酮類配基中，具有強平面性的分子，如黃酮類、黃酮醇類、查耳酮類等。用3% ~ 5%的醋酸水溶液(RF)顯影時，幾乎停留在原點
黃酮類化合物羥基糖基化後極性增大，因此同類型苷元的Rf值相應降低，Rf值為苷元>；單糖苷>雙糖苷。而用水或2% ~ 8% 2% ~ 8% HOAc、3%NaCl水溶液或1%HCl時，上述順序會顛倒過來，苷元幾乎停留在原點，糖苷的Rf值可在0.5以上。糖鏈越長，Rf值越大。
2.矽膠薄層色譜
分離鑒定極性較弱的黃酮類化合物更好。分離黃酮苷元常用的展開劑為甲苯-甲酸甲酯-甲酸(5: 4: 1)，甲苯與甲酸的比例可根據待分離組分的極性適當調整。
3.聚酰胺薄層色譜
適用範圍廣，特別適用於分離含有遊離酚羥基的黃酮類和苷類化合物。由於聚酰胺對黃酮類化合物有很強的吸附能力，所以需要使用能破壞其氫鍵締合的溶劑作為展開劑。大多數顯影劑含有酒精、酸或水。
二、紫外可見光譜在黃酮類化合物鑒定中的應用
1.測定樣品在甲醇溶液中的紫外光譜。
2.測定通過向甲醇溶液中的樣品添加各種診斷試劑獲得的紫外和可見光譜。常用的診斷試劑有甲醇鈉(NaOMe)、乙酸鈉(NaOAc)、乙酸鈉-硼酸(NaOAc-H3B03)、三氯化鋁(AlCl3)和三氯化鋁-鹽酸(AlCl3-HCl)。
3.如果樣品是糖苷，可以先水解，或者先甲基化再水解，可以測定糖苷配基或其衍生物的紫外光譜。各種診斷試劑的詳細制備方法和測定步驟見相關文獻。
(1)黃酮類化合物在甲醇溶液中的紫外光譜特征
大多數黃酮類化合物，如黃酮和黃酮醇，在甲醇溶液中在200 ~ 400 nm區域有兩個主要的紫外吸收帶，稱為峰帶I (300 ~ 400 nm)和峰帶II (220 ~ 280 nm)，因為分子中有壹個由肉桂酰基和苯甲酰基組成的交叉軛體系，如下所示。
1.類黃酮和黃酮醇
兩者的紫外光譜相似，ⅰ& lt；ⅰ帶位置不同，可歸納為:黃酮類化合物ⅰ帶:350nm。
2.查爾酮和橙酮
* * *特征為強帶I，為主峰；而譜帶ⅱ較弱，為第二強峰。
3.異黃酮、二氫黃酮和二氫黃酮醇
在這三類化合物中，除了A環的苯甲酰基體系引起的與帶II(主峰)的吸收外，由於B環沒有與吡喃酮環上的羰基軛合(或者軛合很弱)，所以帶I很弱，在主峰的長波方向往往有壹個肩峰。
根據主峰的位置，異黃酮可分為二氫黃酮和二氫黃酮醇。前者為245 ~ 270 nm，後兩者為270 ~ 295 nm。
(2)加入診斷試劑引起的位移及其在結構測定中的意義。
第三，1 H NMR在黃酮類化合物結構分析中的應用
(A)環壹個質子
1.5，7-二羥基黃酮
其中H-6和H-8會分別出現雙峰(J=2.5Hz)。5.70 ~ 6.90，而H-6信號總是位於比H-8信號更高的磁場中。當7-OH變成糖苷時，H-6和H-8的信號都向低磁場方向移動。
2.7-羥基類黃酮
環A上有三個芳香質子:H-5、H-6和H-8。
H-5將出現雙峰(J=Ca。9.0Hz)由於C-4羰基的強負屏蔽作用和H-6的鄰位偶合作用。8.0左右，位於比其他芳香族質子更低的磁場中。由於H-5相鄰電偶的作用，H-6將出現壹個雙雙峰(J=Ca。9.0赫茲)和H-8間接耦合(J = 2.5Hz赫茲)。由於H-6的元耦合效應，H-8表現為具有小裂紋距離的雙峰(J=2.5Hz)。
(2) B環質子
1.4?-類黃酮的氧氣提取
b環質子分為H-3？，H-5？H-2呢？，轟-6？兩組，每組具有相當於2個氫的雙峰信號((J=8.5Hz)，出現在？6.5 ~ 7.9面積。H-3？，H-5？的化學位移總是比H-2的高？，轟-6？的化學位移值很小。
2.3?,4?-二氧化物取代的類黃酮
H-5？是d峰值(J=8.5Hz)，它出現在？6.70 ~ 7.10.H-2？(d，J=2.5Hz)和H-6？(dd，J=8.5，2.5Hz)，出現在？7.20 ~ 7.90區間。
3.3?,4?,5?-三氧化物取代的類黃酮
H-2？而H-6呢？會表現為相當於兩個質子的單峰。6.50 ~ 7.50.
(3)碳環質子
1.黃酮醇
因為C環上沒有質子，所以沒有特征峰。
2.黃酮
這些化合物的H-3經常以尖銳的單峰信號出現在？六點半左右。
3.異黃酮
異黃酮上的H-2，因為剛好在羰基？位置，並通過碳與氧相連，所以在比普通芳香族質子(？7.60~7.80)。
4.二氫黃酮和二氫黃酮醇
(1)二氫黃酮
H-2與兩個磁性不同的H-3耦合在壹起，所以呈現為壹個中心在？5.20個名額。兩個H-3，因為相互配對和相鄰的壹對H-2，會分別出現壹個雙雙峰，中心位於？2.80，但兩組峰值往往相互重疊。
(2)二氫黃酮醇
天然存在的二氫黃酮醇中，H-2和H-3多為反式雙豎鍵，故分別呈現雙峰(J=Ca.11.0Hz)。H-2位於？4.90左右，H-3在哪？在4.30左右，兩者很容易區分，也可以確定C-2和C-3的相對構型，即兩個質子是反式的。
(4)糖上的質子
(5) C6-CH3和C8-CH3質子
(六)乙酰氧基質子
(VII)甲氧基上的質子
除了少數例外，甲氧基間質信號壹般在？3.50 ~ 4.10.
第四，核磁共振技術在黃酮類化合物結構研究中的應用。
壹般黃酮類化合物的13C-NMR信號的歸屬可以通過:①與簡單模型化合物如苯乙酮、肉桂酸及其衍生物的光譜比較；(2)用簡單芳香化合物取代基的置換和加成規律等經驗方法進行分析。
b類問題:
A.堪非醇
B.芹菜甙元
C.黃豆苷元
D.二氫山奈酚
E.二氫芹菜素
在1: 1H-NMR譜圖中，母質子出現在最低場(7.82單峰的化學位移)。
“正確答案”c
在2: 1H-NMR譜圖中，母質子有三組四重峰，偶合常數分別為117Hz，5Hz，17Hz。該化合物是
“正確答案”e
在3: 1H-NMR譜圖中，母質子有壹對雙峰，耦合常數等於11Hz。這種化合物是
“正確答案”d
在4: 1H-NMR譜中可以看到6.49的單峰。該化合物是
“正確答案”b
5: 1H-NMR譜中沒有C環的質子信號，該化合物為
“正確答案”a
第五節含黃酮類中藥實例
黃芩
從中分離的黃酮類化合物包括黃芩苷、黃芩素、漢黃芩素和漢黃芩素。黃芩苷是主要有效成分，具有抗菌消炎作用。此外，還具有降低轉氨酶的作用。黃芩苷的苷元為黃芩素，黃芩素的磷酸鈉可用於治療過敏、喘息等疾病。
黃芩苷的三個主要結構特征。
1.它是黃酮類化合物，第三位沒有羥基，是黃酮類成分。
2.A環上有鄰二酚羥基取代。
3.它是壹種葡糖苷酸。
黃芩苷幾乎不溶於水，難溶於甲醇、乙醇和丙酮，溶於熱乙酸。遇氯化鐵變綠，遇醋酸鉛產生橙紅色沈澱。溶於堿和氨水中，起初呈黃色，不久後變成深棕色。黃芩苷可通過水煎酸沈法提取。
二、葛根
葛根主要含有異黃酮，主要成分為大豆苷元、大豆苷和葛根素。大豆苷元屬於苷元，大豆苷元和葛根素屬於糖苷。大豆苷和葛根素都屬於糖苷類，大豆苷和葛根素的苷元相同，都是大豆苷。黃豆苷元和葛根素雖然都是黃豆苷元苷類，但形成的苷類是不同的。大豆苷元是氧苷，葛根素是碳苷。
葛根異黃酮能增加冠狀動脈血流量，降低心肌耗氧量。大豆苷元、大豆苷和葛根素既沒有三羥基也沒有五羥基，它們的分子結構中也沒有鄰二酚羥基。因此，可以用氧化鋁柱層析法分離葛根總黃酮。
第三，銀杏葉
銀杏葉含有多種類型的黃酮類化合物，包括黃酮、黃酮醇及其苷類，以及兒茶素和雙黃酮。最典型的就是雙黃酮。銀杏葉中的黃酮類化合物能擴張冠狀血管，增加腦血流量。
第四，槐花
槐花中含有的有效成分是蘆丁。其苷元為槲皮素，可用於治療毛細血管脆化引起的出血，也可作為高血壓的輔助治療。
蘆丁和槲皮素是壹組非常重要的黃酮類化合物。蘆丁從結構類型上來說屬於黃酮醇，由於含有鄰二酚羥基，所以不穩定。暴露在空氣中可以慢慢變成深褐色，在堿性條件下更容易被氧化分解。蘆丁在水中的溶解度與溫度密切相關。在冷水中的溶解度極差，而在熱水中的溶解度很高。因此，從槐米中提取蘆丁時，主要采用水煎或堿水提取的方法。但在堿性條件下，蘆丁的分子結構容易因為鄰苯二酚的羥基而發生變化，所以用堿水提取時要加入少量硼砂，因為硼砂可以保護鄰苯二酚的羥基。
五、陳皮
陳皮的主要成分是橙皮苷，其結構類型屬於二氫黃酮。橙皮苷具有與蘆丁相同的用途。橙皮苷幾乎不溶於冷水，溶於乙醇或熱水，溶於吡啶、甘油和乙酸。從陳皮中提取橙皮苷時，也可以選擇堿提酸沈的方法。
六、滿山紅
杜鵑花主要含在杜鵑花中。從結構類型上看，杜鵑花也屬於二氫黃酮。杜鵑花是祛痰成分，臨床上用於治療慢性支氣管炎。杜鵑與鹽酸-鎂粉反應呈粉紅色，加熱後變成玫瑰紅，與FeCl3反應呈草綠色。