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為什麽阿魏酸的抗氧化能力比香豆酸強?

讓我告訴妳壹些事情:

實驗中,阿魏酸在50 ~ 500 μ mol濃度範圍內對DNA有保護作用。雖然濃度組之間沒有顯著差異,但尾距隨著阿魏酸濃度的增加而減小。阿魏酸存在於許多中草藥中,如當歸、川芎、丹參、鼠尾草、咖啡豆等。許多研究表明,它對預防和治療心血管疾病非常有效。雖然過去有許多關於阿魏酸抗氧化活性的報道,但本實驗首次使用彗星電泳在細胞水平上研究阿魏酸對DNA的保護作用。從這個實驗可以看出,阿魏酸對DNA有很強的抗氧化和保護作用。阿魏酸之所以具有很強的抗氧化活性,是多種機制共同作用的結果。阿魏酸清除自由基的能力與其分子結構密切相關。自由基與阿魏酸碰撞後,很容易從中帶走壹個氫原子,形成苯氧自由基。由於未配對電子不僅可以存在於氧原子上,也可以存在於整個分子的任何部位,同時-OCH3可以形成P型弧對電子,阿魏酸形成的苯氧基相對穩定,當兩個苯氧基碰撞時,可以結合形成姜黃素,從而減緩和終止自由基鏈式反應的進程。實驗表明,對香豆酸甲氧基化形成阿魏酸在壹定程度上降低了苯氧自由基的穩定性,因此抗氧化能力也降低。乙酰化阿魏酸能明顯降低其抗氧化能力,證明其是通過形成穩定的苯氧自由基終止自由基鏈式反應來實現抗氧化的。但阿魏酸有-CH=CHCOOH基團,有吸電子作用,不利於苯氧自由基的穩定。但考慮到阿魏酸在溶液中呈酸性,部分會以負離子的形式存在,而-ch = chcooh-具有很強的推電子性質,增強了其抗氧化活性。實驗表明,各濃度組的阿司匹林和水楊酸對DNA均有保護作用,且各濃度組與陽性對照組有顯著差異。當濃度為500 μm ol時,低濃度組的尾距增加,但差異無統計學意義。這可能與它們在較高濃度下產生更多活性氧有關。這種作用有點類似咖啡酸,可能會產生較少的H2O2,所以損傷作用不是那麽明顯。實驗後,用阿司匹林和水楊酸預處理細胞,不加H2O2。彗星電泳後發現,彗星尾距與陰性對照組相比無明顯變化。由於這是首次通過彗星電泳在細胞水平上研究阿司匹林和水楊酸對DNA的抗氧化和保護作用,且沒有對它們產生H2O2和H2O2的研究,因此高濃度下彗星尾距略有增加的具體機制有待進壹步研究。實驗表明,阿司匹林和水楊酸具有較強的抗氧化和DNA保護作用,長期以來作為抗炎鎮痛藥物廣泛應用於臨床。最近的研究主要集中在它們的抗氧化特性上。據報道,長期服用阿司匹林可以預防結腸癌和其他消化道腫瘤,包括食道癌和胃癌。已經證明阿司匹林和水楊酸能清除OH自由基。濃度為0.5 ~ 2 mmol的阿司匹林可防止H2O2、Cu2+和HQ、Cu2+引起的DNA損傷,但對H2O2無清除作用。但喬等[11]用彗星電泳證明阿司匹林誘導HT-29細胞系雕亡時,發現3 mmolL阿司匹林處理72小時後,DNA明顯斷裂損傷,可能與本實驗中阿司匹林和水楊酸高濃度組彗星尾距增大有關。對香草酸的研究很少,但在結構上與阿魏酸和咖啡酸非常相似,它們在體內可以作為彼此的代謝產物存在。本實驗發現,香草酸對DNA也有保護作用,並且也有隨劑量增加而加強的趨勢,雖然濃度組間無統計學意義。在結構上,香草酸和阿魏酸與咖啡酸不同主要是因為咖啡酸鄰位有壹個-OH,只能抑制超氧陰離子引起的脂質過氧化,而前兩者鄰位有壹個-OCH3,這可能是咖啡酸與前兩者作用不同的主要原因。從彗星的尾距來看,阿魏酸和香草酸的DNA保護作用略有不同,這是對位存在-CH=CHCOOH的結果,說明-CH=CHCOOH的對位比-COOH能更有效地增強苯氧自由基的穩定性。綜上所述,上述五種酚類化合物均表現出壹定的抗氧化活性對DNA起到保護作用,其中咖啡酸對DNA的保護作用最弱,可能與其相鄰的酚-OH和產生較多的H2O2有關。而且咖啡酸單獨作用於細胞時,可引起DNA斷裂損傷,阿司匹林和水楊酸的尾距在高濃度組和低濃度組再次上升,雖然具體機制還不完全清楚。但也可能與H2O2的產生有關,信號轉導通路和基因調控也可能參與其中。阿魏酸和香草酸的效果較好,可能與其相鄰的-OCH3有關。

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