壹.實驗原理
利用坎尼紮羅反應由苯甲醛制備苯甲醇和苯甲酸。
坎尼紮羅反應是在濃的強 NaOH 或 KOH 水溶液或酒精溶液存在下,不含 α-活潑氫的醛的歧化反應。該反應的特點是醛本身同時被氧化和還原,壹分子醛被氧化成羧酸(在堿性溶液中變成羧酸鹽),另壹分子醛被還原成醇。
主要反應:
機理:醛首先與氫氧根負離子發生親核加成反應,得到負離子,然後碳上的氫以氫負離子的形式攜帶壹對電子,不能轉移到另壹分子的羰基上。
II.反應試劑的物理常數、
名稱
分子量
性質
熔點
沸點
密度
折射率
溶解度
水
乙醇
醚
苯甲醛
苯甲醛
106.13
無色液體苦杏仁味
-26
178.1
1.0415
1.5463
微溶
∞
∞
苯甲酸
苯甲酸
122.12
白色片狀或針狀結晶
122.4
248
1.2659415
1.504
微溶
易溶
易溶
芐醇
芐醇
108.15
無色液體,有芳香氣味
-15.3
205.35
1.0419
1.5396
微溶
可溶
可溶
三種藥物
名稱
實際用量
理論用量
過量%
理論收率
苯甲醛
14g(13.5ml,0.13mol)
14g(13.5ml,0.13mol)
氫氧化鉀
12g(0.21mol)
3.71g(0.065mol)
223%
濃鹽酸
17.5ml (0.21mol)
乙醚
45ml
苯甲酸
< p>7.94g (0.065mol)芐醇
7.03g (6.74ml, 0.065mol)