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吡咯的化學特性

吡咯及其甲基取代的同系物存在於骨焦油內。無色液體。沸點130~131℃,相對密度0.9691(20/4℃)。微溶於水,易溶於乙醇、乙醚等有機溶劑。吡咯在微量氧的作用下就可變黑;松片反應給出紅色;在鹽酸作用下聚合成為吡咯紅;對氧化劑壹般不穩定。它可以發生取代反應,主要在2位或5位上取代 。在15℃時,吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化,得到2-硝基吡咯,產量不高,壹部分變為樹脂狀物質。吡咯形式上是壹個二級胺,但在稀酸中溶解得很慢;環上的氫被烷基取代後堿性增強,可形成不溶解的鹽。吡咯可與苦味酸形成鹽;還可還原成二氫和四氫吡咯。

吡咯可用1,4 -二羰基化合物與氨反應制取,工業上吡咯由丁炔二醇與氨通過催化作用制備。吡咯與苯並聯的化合物稱為吲哚,是壹個重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用, 例如,葉綠素、血紅素都是由4個吡咯環形成的卟啉環系的衍生物。四氫吡咯是壹個重要的試劑,它與酮反應失水形成烯胺,即氨基旁有壹個碳 -碳雙鍵。例如環己酮與四氫吡咯形成的烯胺在有機合成中有多種用途。壹般而言,用吡咯為原料進行實驗之前,要重新蒸餾後再使用,因為吡咯長時間暴露在空氣中易聚合生成聚吡咯(黑色固體)。

酸性比較:乙酸>苯酚> 吡咯 >環己醇

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