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多昔芬主要用於防治骨質疏松等病癥,其合成路線如下: 說明:D+G→H的轉化中分別發生了加成反應和水解

(1)羰基

(2)取代反應?消去反應?

(3) ?

(4)2

(5) (2分)

(6)

試題分析:(1)D中含氧官能團為羰基。(2)C與溴乙烷發生取代反應生成D和HBr;H→多昔芬消去了1分子水,反應為消去反應。(3)E生成F為取代反應,X為 。(4)H中有2個手性碳原子。(與羥基相連的碳及與乙基相連的碳)(5)能發生銀鏡反應說明含有醛基、能與氯化鐵溶液發生顯色反應說明含有酚羥基,苯環上的壹溴代物只有兩種說明兩個取代基位於對位。(6)模仿題中信息可知苯甲酰氯可由苯甲酸與SOCl 2 合成得到。苯甲酸可由苯甲醛氧化得到,苯甲醛可由苯甲醇氧化得到。模仿題中D+G→H合成路線,可由苯制得溴苯,溴苯與與Mg反應得到 , 與HCHO加成再水解得到 。

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