三聚氰胺(化學式:C3H6N6)，俗稱三聚氰胺和白蛋白，是壹種三嗪類含氮雜環有機化合物，被IUPAC命名為“1，3，5-三嗪-2，4，6-三氨基”，用作化工原料。為白色單斜晶體，幾乎無味，微溶於水(室溫下為3.1g/L)，溶於甲醇、甲醛、乙酸、熱乙二醇、甘油、吡啶等。，不溶於丙酮和醚類，對健康有害，不能用於食品加工或食品添加劑。但近日，青海、甘肅、吉林等省再現三聚氰胺奶粉超標，超標500多倍。很可能是加工銷售未徹底銷毀的“三鹿問題奶粉”。
漢語拼音:sān jù qíng àn三聚氰胺(英文名:Melamine)是壹種三嗪類含氮雜環有機化合物，是重要的含氮雜環有機化工原料。三胺，俗稱三聚氰胺、白蛋白，也叫2，4，6-三氨基-1，3，5-三嗪、1，3，5-三嗪-2，4，6-三胺、2，4，6-三氨基脲、三聚氰胺、三聚氰胺。更多英文名:1，3，5-三嗪-2，4，6-三胺；2，4，6-三氨基-1，3，5-三嗪；2，4，6-三氨基-s-三嗪；Aero三聚氰胺；氰尿酸三酰胺；三聚氰胺；分子模型
三聚氰胺；DG 002(胺)；Hicophor PR異構胺；三聚氰胺；NCI-c 50715；Pluragardpluragard C 133；2，4，6-三氨基均三嗪；特奧漢；Theoharnvirset 656-4；分子結構
化學式(分子式)C3H6N6相對分子量126.15 CAS登記號108-78-1 EINECS登記號203-615-4(左圖為簡單結構，右圖為其bat模型示意圖)。
編輯此段落的物理屬性
三聚氰胺為純白色單斜晶體，不燃、無味、低毒，密度為1.573g/cm3 (16℃)。常壓熔點354℃，急劇加熱時分解；快速加熱升華，升華溫度為300℃。在水中的溶解度隨溫度升高而增加，20℃時約為3.3 g/L，即微溶於冷水、熱水，極微溶於熱乙醇，不溶於乙醚、苯和四氯化碳，但溶於甲醇、甲醛、乙酸、熱乙二醇、甘油和吡啶。
編輯此段落的化學屬性
呈弱堿性(pH =8)，能與鹽酸、硫酸、硝酸、醋酸、草酸形成三聚氰胺鹽。在中性或弱堿性條件下，各種羥甲基三聚氰胺與甲醛縮合，但在弱酸性條件下(pH 5.5 ~ 6.5)，與羥甲基的衍生物縮合生成樹脂產品。當用強酸或強堿水溶液水解時，氨基逐漸被羥基取代，變成氰尿酸二酰胺，進壹步水解形成氰尿酸單酰胺，最後生成氰尿酸。
合成技術
三聚氰胺最早是由尤斯圖斯·馮·李比希在1834合成的。前期采用雙氰胺法:由電石(CaC2)水解二聚生成雙氰胺，再加熱分解生成三聚氰胺，制得氰氨化鈣(CaCN2)。目前，由於電石成本高，雙氰胺法已被淘汰。與此方法相比，尿素法成本低，目前應用廣泛。尿素以氨為載體，矽膠為催化劑，在380-400℃沸騰，先分解生成氰酸，再進壹步縮合生成三聚氰胺。反應式為:6 CO(NH2)2 → C3N6H6+6 NH3+3 CO2生成三聚氰胺氣體，經冷卻、捕集得到粗品，再經溶解、除雜、重結晶得到成品。尿素法生產三聚氰胺，每噸產品消耗尿素約3800公斤，液氨約500公斤。
過程分類
根據反應條件的不同，三聚氰胺的合成工藝可分為高壓法(7-10MPa，370-450℃，液相)、低壓法(0.5-1MPa，380-440℃，液相)和常壓法(
編輯這段的主要目的
三聚氰胺是壹種用途廣泛的基本有機化工中間產品，主要用途是作為生產三聚氰胺甲醛樹脂(MF)的原料。三聚氰胺還可用作阻燃劑、減水劑和甲醛清潔劑。該樹脂硬度高於脲醛樹脂，不燃、耐水、耐熱、耐老化、耐電弧、耐化學腐蝕，具有良好的絕緣性能、光澤和機械強度，廣泛用於木材、塑料、塗料、造紙、紡織、皮革、電力、醫藥等行業。其主要用途如下:(1)裝飾板:可制成防火、抗震、耐熱的層壓板，色澤鮮艷、強度大、耐熱的裝飾板，用作飛機、船舶、家具的貼面和防火、抗震、耐熱的建築裝飾材料。(2)塗料:用丁醇和甲醇醚化後，可用作高級熱固性塗料和固體粉末塗料的基料，可用於制作金屬塗料和汽車、電器用高級氨基樹脂裝飾漆。(3)模塑粉:密胺塑料可通過混合、造粒等工藝制成，無毒、耐汙，遇濕仍能保持良好的電氣性能，可制成白色、耐摔的家用器皿、衛生潔具、仿瓷餐具、電器設備等高級絕緣材料。(4)紙張:用乙醚醚化後可用作紙張處理劑，生產抗皺、防縮、不易變質的鈔票、軍用地圖等高檔紙張。(5)三聚氰胺甲醛樹脂可與其他原料混合生產織物整理劑、皮革鞣劑、上光劑和防水劑、橡膠粘合劑、助燃劑、高效水泥減水劑、鋼鐵脫鹽劑等。(6)農業:在農業中，三聚氰胺被用於添加到肥料中。
編輯這段消費市場
三聚氰胺在中國的消費市場主要集中在木材加工、裝飾板、塗料、模塑料、造紙、紡織、皮革等行業，其中木材加工行業占國內消費總量的56%。此外，中國約50%的三聚氰胺用於出口，主要銷往日本、韓國、新加坡、西班牙、德國、印度尼西亞、意大利等國家。國內需求量較大的市場為廣東、廣西和蘇南地區，年需求量約為654.38+0.25萬噸。在廣東和廣西，山東海化魁星股份有限公司、四川傳化集團公司和合肥四方集團公司的市場份額約占整個市場的65%。蘇南的市場用戶多為個體私營企業。雖然需求量大，但競爭激烈，經營風險大，其次是上海市場。年需求量在654.38+0.00萬噸以上，主要由南京金星、石油化工股份有限公司、四川川化集團公司、合肥四方集團公司占據。華北市場年需求量約為65，438+0，200噸，但該地區廠家眾多，價格混亂，競爭無序，部分廠家限制向該地區供貨。東北、浙江、福建、西北、湖南、江西市場需求增加，價格相對穩定。隨著西部大開發，未來消費將繼續增加，主要集中在建築、塗料行業和塗料。但由於這壹地區整體經濟水平較差，需求並不旺盛。全球三聚氰胺消費總量增長超過5%，但不同地區分布不均。2003年，全球對三聚氰胺的需求約為165438+萬噸，主要集中在歐美、日本等發達國家和地區，占全球總消費量的60% ~ 70%，主要用於塗料、裝飾紙或層壓板、紡織或造紙、模塑料和粘合劑等行業。據估計，2004年全球消費量約為654.38+20萬噸，比2003年增長約8%。近年來，我國三聚氰胺消費量增長迅速，增長率為10% ~ 20%。隨著我國整體經濟發展水平的不斷提高，人們對高檔建築裝飾材料的需求日益增加。中國木材流通協會地板委員會數據顯示，我國強化木地板市場消費量同比增長30%左右，國家於2002年7月1日正式實施控制建材遊離甲醛含量的強制性標準，也極大地刺激了強化木地板生產中三聚氰胺的消耗。而其他領域的需求增長相對緩慢。據預測，未來幾年中國三聚氰胺消費增速將保持在10% ~ 20%。[1]
編輯本段的毒性危害
目前認為三聚氰胺為微毒，對大鼠的致死量為3 g/kg體重以上。根據1945的壹份實驗報告，大鼠、兔子、狗餵大劑量三聚氰胺後，未見明顯中毒現象。動物長期攝入三聚氰胺會對生殖和泌尿系統、膀胱和腎結石造成損害，並進壹步誘發膀胱癌。1994國際化學品安全手冊第三卷和國際化學品安全署與歐盟委員會共同編輯的國際化學品安全卡僅顯示，長期或反復大量攝入三聚氰胺可能影響腎臟和膀胱，導致結石。但2007年美國對寵物食品汙染的初步調查顯示，摻入≤6.6%三聚氰胺的小麥蛋白粉是導致寵物食物中毒的原因，這就給上述微毒的結論打了壹個問號。但出於安全考慮，三聚氰胺材質的餐具會標註“請勿在微波爐中使用”。2008年9月12日，中華人民共和國衛生部發布了《與食用受汙染三鹿牌嬰幼兒配方乳粉有關的嬰幼兒泌尿系統結石診療方案》，可供有關方面參考。方案中指出，多數結石累及雙側集合系統和雙側輸尿管，與成人泌尿系結石的臨床表現不同，多發結石影響腎功能的概率較高。由於大多數患兒不具備主訴癥狀的能力，家長需要加強對相關患兒的觀察，依靠腹部b超和/或CT檢查有助於早期確定診斷。治療方面，目前三聚氰胺的毒性作用沒有特效解毒劑，臨床治療主要靠對癥支持。如有必要，可考慮手術幹預，以減輕兒童腎功能長期損害的風險。早診斷早治療是孩子早日康復的關鍵。三聚氰胺進入人體後，發生取代反應(水解)，生成氰尿酸，與三聚氰胺形成大網絡結構，產生結石。美國美國食品藥品監督管理局(FDA)食品安全高級官員史蒂文·桑德洛夫(Steven Sandlov)表示，研究發現，只有當食品中含有三聚氰胺和三聚氰酸時，才會對嬰兒健康構成威脅。似乎三聚氰胺和三聚氰酸* * *雖然會導致腎結石，但是三聚氰胺在胃的強酸性環境下會部分水解成三聚氰酸，所以只要含有三聚氰胺，就相當於含有三聚氰酸，其危害本身還是來自於三聚氰胺。
在本段中編輯人類對三聚氰胺的耐受標準。
三聚氰胺是壹種低毒的化工原料。動物實驗結果表明，在動物體內代謝快，不會殘留，主要影響泌尿系統。三聚氰胺的劑量與臨床疾病存在明顯的量效關系。嬰兒對三聚氰胺的最大耐受量為每公斤奶粉15 mg。專家對受汙染嬰幼兒配方奶粉的風險評估顯示，以體重7 kg的嬰兒為例，假設每日攝入150克奶粉，其安全預設值即最大耐受量為15 mg/kg奶粉。根據美國美國食品藥品監督管理局的標準，三聚氰胺的每日可耐受攝入量為每日0.63毫克/千克體重。
編輯這個假蛋白原理。
由於我國食品和飼料行業用於估算蛋白質含量的方法存在缺陷，三聚氰胺經常被不法商人摻雜到食品或飼料中，以提高食品或飼料檢測中的蛋白質含量指標，因此三聚氰胺也被造假者稱為“蛋白精”。蛋白質主要由氨基酸組成。蛋白質中平均含氮量約為16%，而三聚氰胺含氮量約為66%。常用的蛋白質檢驗方法“凱氏定氮法”是通過測量氮含量乘以6.25來估算蛋白質含量。所以添加三聚氰胺會使食品的蛋白質檢測含量虛高，從而使劣質食品和飼料在檢驗機構只做粗蛋白簡單檢測的情況下蒙混過關。預計植物蛋白粉和飼料中的試驗蛋白含量提高壹個百分點，使用三聚氰胺的成本僅為真蛋白原料的1/5。三聚氰胺作為壹種白色結晶粉末，沒有氣味和味道，摻雜後不易被發現。奶粉事件:所有品牌奶粉的蛋白質含量為15-20%(而且晚上超市包裝上標註為10-20%)，蛋白質中平均含氮量為16%。壹個合格奶粉的蛋白質含量是18%，氮含量是2.88%。三聚氰胺的氮含量為66.6%，是鮮奶的151倍，奶粉的23倍。每100g牛奶中添加0.1g三聚氰胺，理論上可以提高蛋白質0.625%。微溶是指1g(ml)溶質能溶解在100 ml ~ 1000 ml溶劑中，三聚氰胺微溶於水。在牛奶中的溶解度沒有發現實驗數據，應該比在水中的溶解度好，需要驗證。檢測方案:在現有的奶粉檢測國家標準中，主要檢測蛋白質、脂肪和細菌。三聚氰胺是壹種化工原料，不允許添加到食品中，所以現有的標準不會有相應的含量。也就是說，目前三聚氰胺檢測還沒有國家標準。所以，德國萊茵T？v組參照美國食品化學法典(FCC)HPLC-UV的定量方法，也可采用HPLC/MS檢測法(實驗室法)檢測嬰兒食品、寵物食品、飼料及其原料(包括澱粉、大米蛋白、玉米蛋白、面筋、糧油等。)，而且檢測結果比較權威。三鹿奶粉假蛋白的另壹種解釋是，企業添加了尿素，原料奶在高溫下直接變成奶粉，使尿素脫水生成三聚氰胺，所以最終奶粉中有三聚氰胺。
在這壹段編輯在牛奶中添加三聚氰胺的功能
奶粉有毒是因為含有三聚氰胺，可能直接添加在奶粉中，也可能添加在原料奶中。牛奶和奶粉中添加三聚氰胺，主要是因為它可以冒充蛋白質。所有食物都應按照規定進行蛋白質含量測試。如果蛋白質不夠，說明牛奶摻水太多，說明奶粉裏其他東西的粉末太多。但是蛋白質太難檢測了，於是生化學家想出了壹個偷懶的辦法:因為蛋白質中含有氮，只要測出食物中的氮含量，就可以計算出蛋白質的含量。所以添加了三聚氰胺的奶粉很難檢測出不合格的蛋白質，也就是三聚氰胺的假蛋白質。
編輯過的段純蛋白質分析
面對層出不窮的造假，正規嚴格的營養測定應該是待測奶粉中的真蛋白含量，這是發達國家測定所謂的純蛋白(或真蛋白)，在我國之前的食品行業中被作為日常標準檢測方法采用。測定食品或飼料中的純蛋白質也是檢測牛奶中氮含量的國際標準(ISO 8968)。其實只是改進了凱氏定氮法，這個方法已經用了很多年了，包括國內的實驗室。本法所指的純蛋白質也是通過測量食物中的含氮量×6.25計算出來的。它是通過分離樣品處理液中的非蛋白氮，測定剩余的真蛋白氮來實現的。其實只多了壹步:首先用三氯乙酸處理樣品處理液。三氯乙酸能沈澱蛋白質。過濾後，通過測量沈澱物的含氮量可以知道蛋白質的真實含量，必要時也可以測定冒充蛋白質的濾液的含氮量。如果中國改變了這個標準，食品和飼料中的假蛋白質就沒有藏身之地了，比如蛋白質中的三聚氰胺。
編輯本段中的相關致病病例。
2007年，美國的寵物食品受到汙染。經調查，摻入三聚氰胺≤6.6%的小麥蛋白粉是導致寵物食物中毒的原因。2007年，深圳檢驗檢疫局從臺灣省進口的三批“愛豆”觀賞魚飼料中檢出三聚氰胺，三聚氰胺含量較高，分別為0.35 g/kg、0.47g/kg和0.51g/kg。這三批魚飼料*** 846斤。據美國美國食品藥品監督管理局(FDA)官方消息，美國FDA首次在產自美國的飼料中發現三聚氰胺，相關企業已經開始自動召回相關產品。含三聚氰胺的飼料添加劑分別來自俄亥俄州托萊多的Tembec BTLSR公司和科羅拉多州約翰斯頓的Uniscope公司。2008年9月，三鹿嬰幼兒奶粉在中國受到汙染，導致食用受汙染奶粉的嬰兒患上腎結石。原因也是奶粉含有三聚氰胺。國家質量監督檢驗檢疫總局近日在中國開展了嬰幼兒奶粉三聚氰胺含量專項檢查。本次專項檢查調查了其余109家企業，* * *檢查了這些企業的491批次產品。定期檢查結果顯示，22家嬰幼兒奶粉生產企業的69批次產品均檢出不同程度的三聚氰胺。2008年9月21日，衛生部通報三鹿嬰幼兒配方乳粉事件醫療救治情況時指出，截至2008年9月21日8時，因食用嬰幼兒配方乳粉住院治療的嬰兒12892人，其中重癥嬰兒104人；1579之前已經治愈出院。通報還指出，共有39965名嬰幼兒被報告接受了門診治療咨詢，並已從食用嬰幼兒奶粉中基本康復。在所有接受治療的嬰兒中，2歲以下嬰兒占81.87%，2-3歲嬰兒占17.33%，3歲以上嬰兒占0.8%。經流行病學調查，這些接受治療的嬰兒基本與食用三鹿牌嬰幼兒配方奶粉有關，未發現與食用液態奶有關的病例。壹波未平，壹波又起。三聚氰胺超標奶粉和三聚氰胺毒奶粉再次出現。
據報道，河北三鹿奶粉的陰雲還未散去，甘肅、青海、吉林等省又出現了三聚氰胺超標奶粉！在青海省壹家乳品廠，從乳品原料中發現三聚氰胺超標500多倍，這些原料來自河北等地。甘肅省質監局在委托方提交的三個奶粉樣品中檢出三聚氰胺超標。三個樣品的三聚氰胺含量分別為215mg/kg、1397mg/kg和323mg/kg，分別超出限量值標準86%、559%和130%。目前，青海省質監部門已查獲這批問題奶粉，約38噸，原料來自河北等地。嫌疑人被控制住了。7月3日，根據甘肅省提供的線索，海東地區公安機關協助質監部門對民和回族土族自治縣東源乳品廠64噸原料、12噸成品問題奶粉進行檢驗，均發現三聚氰胺含量超標。在甘肅、青海發現問題奶粉的前幾天，吉林省也被查出三聚氰胺含量嚴重超標，公安、工商部門封存問題奶粉1000多袋。吉林省對相關企業生產的奶粉進行了檢查回收。[2]
編輯本段中三聚氰胺的檢測方法
家庭如何檢測乳制品？
1。將奶粉按照比平時稠的重量用熱水洗凈，充分攪拌至無固體塊狀，然後放入冰箱讓牛奶靜置冷卻。2。準備壹塊黑布和壹個空杯子。用黑布蓋住空杯子作為過濾器。3。將冷卻的牛奶倒在壹塊黑布上，過濾。4。如果過濾出白色固體，用清水沖洗幾次，以去除其他可溶性物質。5。如果洗滌後發現白色晶體，可以將晶體放入清水中。如果晶體沈入水底。那很可能是三聚氰胺。這個奶粉不能用。這種方法不壹定能查出微量的三聚氰胺，但是微量的三聚氰胺讓孩子得結石的可能性小很多，所以至少可以查出來。以上方法僅供參考。
專業化學檢測方法
氣相色譜-質譜聯用在線檢測動物性食品中的三聚氰胺:超高效液相色譜-電噴霧串聯質譜法測定飼料中殘留的三聚氰胺:反相高效液相色譜法測定飼料中的三聚氰胺:高效液相色譜-二極管陣列法(HPLC)測定高蛋白食品中的三聚氰胺高效液相色譜-四極桿質譜法測定飼料中的三聚氰胺固相萃取和高效液相色譜-串聯質譜法(LC-MSMS)測定飼料中的三聚氰胺液相色譜-串聯質譜法測定飼料中的三聚氰胺GC-MS測定動物性食品中的三聚氰胺儀器和條件Agilent1100高效液相色譜儀(美國安捷倫)；二極管陣列檢測器，檢測波長240nm，柱溫40℃。(1)agelavenustiltmasb 18(4.6×250mm)；緩沖液:10mM檸檬酸，10mM庚烷磺酸鈉；流動相:緩沖溶液:乙腈= 85:15；流量:1.0毫升/分鐘。(2)agelavenustiltmasb 8(4.6×250mm)；流動相:緩沖液:乙腈= 85:15；緩沖液:10mM檸檬酸，10mM辛烷磺酸鈉，調至pH 3.0流量:1.0ml/min；離子交換固相萃取柱AgelaClearnertTMPCX(北京愛格爾科技有限公司)2試劑及樣品寵物飼料樣品(農業部飼料供應中心提供)；甲醇和乙腈由北京愛格爾科技有限公司提供；氨水、醋酸鉛、三氯乙酸均購自北京化學試劑公司。三聚氰胺標準、檸檬酸和辛烷磺酸鈉(適馬)；甲醇是色譜純的，而其他是化學純的。3實驗方法3.1樣品預處理方法(1)標準樣品制備:取50毫克三聚氰胺標準品，用20%甲醇溶解至50毫升，得到1000ppm的標準溶液，使用時用提取液(0.1%三氯乙酸)稀釋至所需濃度。(2)提取:稱取飼料樣品5g，加入0.1%三氯乙酸提取液50ml，混勻，加入2mL2%的2%醋酸鉛溶液，超聲波處理20min。然後將部分溶液轉移至10mL離心管中，以8000rpm/min離心10min，取3mL上清液至混合陽離子交換柱(PCX)。(3)純化(PCX柱，60 mg/3mL): a)活化與平衡:3mL甲醇，3mL水b)上樣:加入3mL提取液c)洗脫:3 ml水；3mL甲醇；丟棄洗脫液並排空色譜柱。d)洗脫:洗脫5 ml的5%氨化甲醇(v/v)。(5%氨化甲醇的配制:5mL氨水+95mL甲醇)。e)濃度:50℃，用氮氣幹燥，20%甲醇/水至2mL，衍生化後進行HPLC分析或GC/MS分析。3.2HPLC檢測方法3.2.1三聚氰胺HPLC-UV檢測方法三聚氰胺是壹種強極性化合物，在傳統的反相C18柱上保留較差。只有用離子對試劑色譜法才能很好地保留和分離。根據美國美國食品藥品監督管理局(FDA)三聚氰胺檢測方法和中國農業部公布的三聚氰胺檢測方法，使用Agela)ASB系列親水色譜柱可以獲得良好的分離效果，分析色譜圖如下:(a)柱:venusilasb 84.6×250mm；標準:FDA法；流動相:緩沖液:乙腈= 85:15；緩沖液:10mM檸檬酸，10mM辛烷磺酸鈉，調至pH 3.0流量:1.0ml/min；柱溫:40oC波長:240nm (b)柱:venus ILAS b-c 184.6×250mm；標準:中國農業部頒布的標準方法；緩沖液:10mM檸檬酸，10mM庚烷磺酸鈉；流動相:緩沖溶液:乙腈= 85:15；流量:1.0ml/min；柱溫:40℃；波長:240nm 3.2.2三聚氰胺的LC-MS檢測方法由於FDA公布的HPLC-UV法中加入了離子對試劑，LC-MS方法的使用受到限制。然而，如果沒有離子對試劑色譜，三聚氰胺在傳統的C18柱上的保留差，不能很好地分離和定量[3]。基於這壹問題，Igel技術公司自主研發了壹種新方法，使用Agela)ASB系列親水色譜柱，可以有效保留和分離不含離子對的試劑。因此，本方法中的流動相不含離子對試劑，可用於質譜檢測。