因為三鹵化鐵與鹵素反應生成鹵素正離子和四鹵化鐵復合負離子需要壹定的時間，所以在鹵化反應開始之前有壹個誘導期。比如做溴苯，剛開始反應不明顯，過了壹段時間，反應就很劇烈了。為了避免過度反應並減少副產物二溴苯的形成，必須將溴緩慢滴加到過量的苯中。三鹵化鐵容易水解失敗，所以反應所用的試劑和儀器要無水幹燥。主要反應:主要副反應:
三、250mL三口瓶的儀器和藥品，電動攪拌器，恒壓滴液漏鬥，球形冷凝管，布氏漏鬥，空氣冷凝管，壹套氣體吸收裝置，分液漏鬥溴31.2g(10mL，0.2mol)，鐵屑0.5g，10%氫氧化鈉溶液，無水氯化鈣苯。0.25mol) IV。實驗步驟在250mL三口瓶中，分別安裝電動攪拌器、冷凝管和恒壓滴液漏鬥，冷凝管頂部連接溴化氫氣體吸收裝置[註1]。在三口瓶中加入22mL無水苯(19.4g，0.25mol)和0.5g鐵屑，在滴液漏鬥中加入10mL溴(31.2 g，約0.2mol)。首先將1毫升溴滴入三口瓶中。短時間後，反應開始(如果需要，在水浴中加熱)，並且可以觀察到溴化氫氣體逸出。然後啟動攪拌器，在攪拌下緩慢滴加剩余的溴[註3]，保持溶液微沸[註4](約45分鐘後加入)。加入溴後，在水浴(60~70℃)中加熱65438±05分鐘，直到沒有溴化氫氣體逸出。在反應瓶中加入30mL水[註5]，搖勻，然後過濾除去少量鐵屑。依次用20毫升水[註6]、10毫升10%氫氧化鈉溶液[註7]和20毫升水洗滌粗產物。苯經無水氯化鈣幹燥後，先在水浴中蒸發，然後在石棉網上的小火上加熱。當溫度上升到135℃時，換成空氣冷凝管(為什麽？)收集140~170℃的餾分【註8】。再次蒸煮該餾分，收集150~160℃的餾分。收率為18~20g(收率:59~65%)。純溴苯的沸點為156℃，折光率nD20 1.5597。問答:1。如何在這個實驗中盡量減少二溴化物的生成？如果本實驗生產5g二溴化苯，溴苯的最高產量是多少？2.在實驗室操作溴之類的壹些有腐蝕性和刺激性的藥物需要註意什麽？皮膚壹旦接觸到溴怎麽辦？3.氯、溴、碘與苯的反應速度是什麽順序？為什麽？4.沒有攪拌器和三口瓶，如何進行這個反應？試著設計壹個裝置。【註1】:實驗儀器壹定要幹燥，否則反應啟動慢，甚至反應不出來。實驗開始前，檢查儀器是否嚴密，滴液漏鬥必須塗上凡士林。[註2]:測量溴時要特別小心。溴是壹種腐蝕性和刺激性很強的物質，因此必須在通風櫃中測量，並戴上防護手套。如果不小心接觸到皮膚，應立即用水沖洗，然後用甘油摩擦，並塗上藥膏。壹種簡單的測溴方法是:先將溴加入放置在鐵環上的滴液漏鬥中，然後按所需量滴入量筒中。【註3】:加溴過快，反應激烈，二溴苯產量增加，而溴苯產量減少，因為更多的溴和苯隨溴化氫逸出。[註4]:可間歇停止攪拌，觀察反應溶液是否微沸。【註5】:本實驗也可用水蒸氣蒸餾法提純。用水蒸氣蒸餾反應混合物，收集最初蒸餾的油(包括苯、溴苯和水),直到對二溴苯的晶體出現在冷凝管中。更換另壹個接收器，直到不再蒸餾出二溴苯。這種方法的優點是:①溴苯和二溴苯的分離比較徹底；②溴苯中溶解的大部分溴在水蒸氣蒸餾過程中進入水層，不需要用稀堿溶液洗滌溴苯層。它的缺點是運算時間長。【註6】:水洗主要去除三溴化鐵、溴化氫和部分溴。如果洗滌不徹底，用氫氧化鈉溶液洗滌時會生成膠體氫氧化鐵沈澱，難以分層清晰。【註7】:由於溴在水中的溶解度很小，需要用氫氧化鈉溶液洗去。反應式如下:【註8】:蒸餾殘渣含有鄰二溴苯和對二溴苯。趁熱將殘液倒在表鏡上，凝固後用濾紙吸收鄰二溴苯。用乙醇重結晶固體:將固體置於25mL錐形瓶中，在熱水浴加熱下滴加乙醇，直至固體完全溶解，然後再加入0.5~1mL乙醇，稍冷卻，加入少許活性炭，在水浴中略加熱半分鐘，然後用帶折疊濾紙的小漏鬥過濾。濾液冷卻後，析出白色片狀晶體，用玻璃釘漏鬥和吸濾管抽吸過濾。產品幹燥後，測量熔點。純對二溴苯的熔點:87.33℃。【註9】:少量苯可通過二次蒸餾除去，得到較純的溴苯。