高中化學苯知識點
芳香烴：分子中含有壹個或多個苯環的烴類
1、苯的分子結構：
分子式：
苯的分子式：
1．C6H6 結構簡式：______ 或 ______
結構特點：①苯不能使KMnO4(H＋)溶液變色，說明苯分子中不存在壹般的C＝C，苯分子中6個C原子間的鍵完全相同，這是C?C和C＝C之間的獨特鍵。
②苯分子中 6 個 C 和 6 個 H 在同壹平面上，在有機物中，有苯環的烴屬於芳香烴，簡稱芳烴，最簡單的芳香烴就是苯。
2、苯的物理性質
無色、有特殊氣味的液體，比水輕，不溶於水
3、苯的化學性質：由於苯分子中的碳碳鍵介於 C?C 和 C=C 之間，在壹定條件下，苯分子既可以發生取代反應，也可以發生加成反應。
1）取代反應：
（1）苯與液溴 Br2 反應（不與溴水反應）
（2）苯的硝化反應：
2）加成反應：苯與氫氣反應
3）可燃性：點燃？明火，有大量黑煙
用途：重要的有機化工原料，苯也常被用作有機溶劑
4）溴苯無色，比水重。由於溴的存在，燒瓶中的液體呈棕色，可用 NaOH 除去溴，並用分液漏鬥分離。
硝基苯無色，不溶於水，有苦杏仁氣味，有毒的油狀液體，比水重。
三硝基甲苯（TNT）：淡黃色針狀結晶，不溶於水，通常較穩定，受熱、撞擊時不易爆炸。敏感引發劑易爆炸，是烈性炸藥。
4、苯的同系物
1）苯的同系物通式：CnH2n?6 (n?6)
2）由於苯環和側鏈的相互作用，苯同系物還具有壹些不同於苯的特殊性質。
註意：苯不會使 KMnO4（H+）溶液褪色，也不會因化學反應而使溴水褪色。
苯的同系物會使 KMnO4(H+) 溶液褪色，但不會因化學反應而使溴水褪色。
苯的化學拓展知識：
壹、芳香烴簡介
在有機化學發展初期，研究較多的是開鏈的脂肪族化合物。當時人們發現，從芳香樹脂、香料油等天然產物中得到的壹些化合物，與脂肪族化合物在性質上有著顯著的差異。它們的碳氫化合物含量比（
C/H）高於脂肪族化合物，似乎是高度不飽和化合物，但不易發生加成反應，容易發生飽和化合物特有的取代反應。由於當時還不知道它們的結構，根據其中許多化合物所具有的香氣特征，壹般將它們稱為芳香族化合物，現在公認分子中含有苯環的有機物稱為芳香族化合物。芳香化合物中的碳氫化合物稱為芳香烴。
苯
芳香烴包括苯的同系物
稠環芳烴
二．苯 1.苯的表示方法：A. 化學式：C6H6C6H6，結構式：；CH.
（碳-碳或碳-氫）
鍵角：120?，鍵長：1.4?10?10 m [苯分子中的碳-碳鍵是碳-碳單鍵(1.54?10?10 m)和碳-碳雙鍵(1.33?10?10 m)之間的鍵，它們之間是壹種特殊的**** 價鍵]。
2.苯的物理性質
①無色有異味的液體 ②比水輕(?=0.87g/cm3) ③不溶於水 ④熔點和沸點不高 沸點為 80.1℃，熔點為 5.53。A. 燃燒反應 2C62O(l)+6520 kJ
火焰明亮，伴有濃煙。不能使酸性高錳酸鉀溶液中的紫紅色褪去，
從這個意義上說，苯很難被氧化。
B.取代反應 （1）溴的取代條件：Fe作催化劑；溫度（反應放熱，常溫下即可進行
）；③主要產物：溴苯（無色比水重的油狀液體，實驗室用
1
溴苯因溴的溶解而呈棕色）
根據上頁右邊的裝置，在試管中分枝 根據上頁右邊的裝置，在試管中用分枝的鋼絲球，將苯和溴以 4 ：1（體積比），在
分液漏鬥中加入3～4 mL該混合液，在雙球吸收管中註入CCl4液（用於吸收反應過程中逸出的溴蒸氣），將導管通入盛有AgNO3溶液的試管中，打開分液
漏鬥活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，觀察現象。反應完全後，取下漏鬥，將混合物倒入 3 mol/L 的 NaOH 溶液中，
攪拌混合物，將混合物倒入分液漏鬥，將下層液體，即溴苯，分裝到盛有 AgNO3 溶液的試管中。溴苯。
本頁右圖的問答（也是溴置換裝置）
1.長導管的作用是什麽？(用於引導和冷凝回流氣體）
2.為什麽導管的末端不插入液面以下？
（為了防止反虹吸--溴化氫溶於水。）
3. 花底燒瓶中的現象是混合溶液仍然微沸，並有紅棕色蒸氣
逸出。這些現象說明了什麽？ 溴對苯的取代是放熱的）
4. 在錐形瓶中，水面上形成白霧，溶液中出現淡黃色沈澱。僅憑這些現象能說明發生了取代反應嗎？(白霧能，淡黃色沈澱不能，溴蒸氣逸入 AgNO3 溶液中，也會產生淡黃色沈澱）
5.如何除去無色溴苯中溶解的溴？(用氫氧化鈉溶液洗滌，用分液漏鬥分離）
（1）溴苯中的溴如何去除？
（2）硝化反應 苯分子中的氫原子被硝酸分子中的硝基取代的反應叫硝化反應
①藥品的順序：HNO3-H2SO4-苯；濃硫酸應逐滴加入濃硝酸中，邊加邊攪拌。而不能將硝酸加到硫酸中。其原理與用水稀釋濃硫酸相同。
然後向冷卻後的酸混合物中逐滴加入苯，邊加邊振蕩，使苯與
酸混合物形成乳濁液？因為沒有溶液，所以沒有明顯的放熱現象
現象，所以可以先加入濃硫酸再加入苯；②為什麽要用水浴加熱？a、過
熱促進苯揮發，硝酸分解；b、70～80℃易生成苯磺酸。
水浴加熱時為了控制反應溫度，溫度計壹般應放在水浴中；
為了防止反應物在反應過程中蒸發損失，要在反應器上加壹個冷凝回
流裝置。如右圖所示。
生成的硝基苯是壹種無色油狀液體，比水重，有苦杏仁氣味，毒性很大。實驗中得到的產物往往帶有壹定的黃色，原因有二：壹是濃硝酸分解得到的部分二氧化氮溶於其中，二是副反應得到了更多的硝基苯等。硝基苯可以還原成苯胺，而苯胺是合成染料的原料。
C. 加成反應 (1) 苯和氫氣催化加成反應 (2)
D. 苯的用途：III.烷基苯
1.苯的同系物常見結構式：甲苯
2
對二甲苯、鄰二甲苯(間二甲苯、對二甲苯)偶(?6 n2n?6,
和苯乙烯的分子式為 C8H8，還有立方 烷)。2. 2.化學性質：A.與苯：可加：甲苯壹氯取代產物有四個
（苯環與甲基鄰、間、對、甲基），而催化加氫產物甲基環己烷壹氯取代產物加壹個（變五個）?甲基所連接的碳原子現在也有了壹個可以被取代的氫原子。
B. 較易取代：
與溴的取代產物是 2，4，6?三溴甲苯：
註意：在光照條件下，取代發生在苯環上，而在光照條件下，取代發生在烷基上（光照是烷烴取代的條件）。與硝酸的取代產物是：2，4，6-三硝基甲苯（T. N. T.）：
T. N. T.是黃色針狀結晶，它是壹種強烈的爆炸物，因此，T. N. T.又被稱為黃色炸藥。
C. 與苯的區別：它能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使其褪色。此外，無論有多少側鏈
，它們都會被氧化成羧酸（?COOH）。有多少側鏈，就會產生多少羧基，而且無論側鏈有多長，它們都會被氧化成只含壹個碳的羧基（?COOH）：
除了能在特定條件下發生加成反應外，由於苯環對側鏈的影響，苯還能在室溫下被氧化劑氧化。可以利用這壹點來鑒別苯和苯的同系物。
D. 由鹵代基只有壹種同分異構體推出 C8H10、C9H12 的結構：
已知：C8H10 的同分異構體有乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯，如果是在苯環 3
的壹個取代基上只有壹種結構，那麽取代基只能是
那麽原來 C8H10 的結構壹定是對二甲苯，C8H10 的結構也是壹樣的。原來的 C8H10 結構壹定是對二甲苯。
第四，芳香烴？芳香烴是分子中含有苯環的碳氫化合物。
苯同系物？苯環上的氫原子被烷基取代的碳氫化合物。
苯同系物？