蘋果酸又稱2-羥基丁二酸，由於分子中的碳原子不對稱，因此有兩種立體異構體。在自然界中，它以三種形式存在，即 D-蘋果酸、L-蘋果酸及其混合物 DL-蘋果酸。白色晶體或結晶粉末，吸濕性強，可溶於水和乙醇。它有壹種特殊的令人愉快的酸味。蘋果酸主要用於食品和醫藥行業。 基本介紹 中文名稱：蘋果酸（Malic acid） 化學名稱：2-羥基丁二酸 分子式：C4H6O5分子式：C4H6O5C4H6O5 分子量：134.09 基本信息、性能、安全性、質量指標、生產狀況、生產方法、制備、儲運、套裝及功能、套裝食品工業、套裝醫藥工業、套裝化學工業、套裝食品工業、套裝醫藥工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業、套裝化學工業。用途、化工應用、保健功能、基本信息
簡稱 H2MA或H2Mi（後者居多）
蘋果酸鍵合線式 電離方程式 H2MA ==== H+ + HMA-K1====1.4*10^-3 HMA- ==== H+ + MA2-K2====1.7*10^-5 [ROH]2-（醇羥基）====[RO]3- K3=5.2*10^-19 性質 蘋果酸有 3 種異構體，分別是 L 單蘋果酸、D 蘋果酸和 DL 蘋果酸。天然存在的蘋果酸為 L 型，幾乎存在於所有水果中，其中以堅果中的數量最多。蘋果酸為無色針狀結晶，或白色結晶粉末，無臭，具有***性的清爽酸味，熔點127-130℃，溶於水，55.59/100mL（20℃），溶於乙醇，不溶於乙醚。它具有吸濕性，1%（質量）水溶液的 pH 值為 2.4：密度 1.595，熔點 101℃，分解點 140℃，比旋光度 +2.92°（甲醇），溶於水、甲醇、乙醇、丙酮。(2）L-蘋果酸：密度 1.595，熔點 100℃，分解點 140℃，比旋光度 -2.3°（8.5 克/100 毫升水），溶於水、甲醇、丙酮、二噁烷，不溶於苯。等量的左旋糖和葡萄糖混合後得到外消旋體。密度 1.601；熔點 131-132°C，分解點 150°C；溶於水、甲醇、乙醇、二噁烷、丙酮，不溶於苯。最常見的是左旋形式的 L-蘋果酸，存在於未成熟的山楂、蘋果和葡萄果肉的果汁中。它也可以通過生物發酵從葫蘆巴酸中產生。它是人體內部循環的重要中間體，容易被人體吸收，因此作為壹種性能優良的食品添加劑和功能性食品被廣泛應用於食品、化妝品、醫療和保健品等領域。消旋物可以由葫蘆巴酸或馬來酸在催化劑的作用下，在高溫高壓和水蒸氣的作用下生成。 安全性 兔口服 LDao 5.09/kg，狗口服 LD501.Og/kg。未規定每日允許攝入量。大鼠[1%（質量）水溶液]LD501.6~3.29/kg。蘋果酸是蘋果的壹種成分，每天從蔬菜和水果中攝入蘋果酸約 1.5~3.0g，尚未發現不良反應，毒性很低。 質量指標 根據日本食品添加劑標準，蘋果酸應符合以下質量指標：含量≥99.0%（質量），可溶，水溶液澄清，熔點127～130℃，重金屬≤0.002%（質量），氯化物≤0.0035%（質量），鐵≤0.004%（質量），灼燒殘渣≤o.05%（質量）。根據美國食品化學法典（1983），蘋果酸應符合以下質量指標：含量≥99.5%（質量）。熔點130～132℃，灰分≤0.1%（質量），重金屬（Pb）≤0.002%（質量），砷（As）≤0.0003%（質量），鉛≤0.001%（質量），富馬酸≤0.5%（質量），己二酸≤0.05%（質量），水不溶物≤o.1‰（質量）。 生產現狀 由於L-蘋果酸屬於發酵生產產品，安全性能有保障，因此，國際市場需求量增長迅速，從2010年至2013年以來需求量保持在年均10%左右的高速增長。2013年世界蘋果酸主要生產國如美國、加拿大、日本等，世界總產量約為每年10萬噸，其中L-蘋果酸產量約為每年1萬噸。其中，L-蘋果酸產量約為每年 4 萬噸，而世界市場的潛在需求量達到每年 6 萬噸，可見市場發展空間很大。日本是世界上 L-蘋果酸的主要生產國和出口國。 生產方法 目前，L-蘋果酸的生產方法已從早期的單壹提取法發展到提取法、化學合成法、壹步發酵法、兩步發酵法、固定化酶法或細胞轉化法等[2]。目前存在的問題仍然是缺乏優良的生產菌種，在研究和培育優良菌種的同時，重點加強提取工藝等相關技術的研究，完善上下遊工程配套技術的研發是十分必要的。 制備方法 （1）提取法 將未成熟的蘋果、葡萄、桃等果汁煮沸，加入石灰水，生成鈣鹽沈澱，再經處理生成遊離蘋果酸。(2）合成法 苯催化氧化生成馬來酸和富馬酸，然後在高溫高壓下進行水合反應。水合反應條件通常是在 180-220'C 和 1.4 1.8MPa 壓力下反應 3-5h 。反應產物主要是蘋果酸和少量的反丁烯二酸，在40~C調整蘋果酸含量為40%，並使溶液冷卻至15'C左右，過濾分離反丁烯二酸結晶，母液濃縮，離心分離固形物得到粗蘋果酸，再精制結晶得到成品。(3) 利用生物酶對反丁烯二酸進行發酵的方法，通過發酵生產左旋乙酸。 貯運 本品采用紙板桶包裝，內襯雙層食品級聚乙烯塑料袋，本品具有易吸潮、易氧化的特性，運輸時應加蓋篷布，不得與有毒、無味、有色粉末混裝，貯存於陰涼、幹燥的庫房內，避免日曬。 應用與作用 L-蘋果酸是天然果汁的重要成分，與檸檬酸相比，酸度大（酸度比檸檬酸強 20%），但口感柔和（緩沖指數高），風味特殊，不損傷口腔和牙齒，新陳代謝有利於氨基酸的吸收，不積累脂肪，是新壹代食品酸味劑，在生物和營養學領域被譽為 "最重要的食品酸味劑"。它是新壹代食品酸味劑，被生物界和營養界譽為 "最理想的食品酸味劑"。自 2013 年起，L-蘋果酸開始在老人和兒童食品中取代檸檬酸。L-蘋果酸是人體必需的有機酸，也是理想的低熱量食品添加劑。當 50%的 L-蘋果酸與 20%的檸檬酸***壹起使用時，可產生濃郁的天然水果風味。飲料（各種提神飲料）：套用 L-蘋果酸配制的軟飲料解渴提神，有蘋果酸味，接近天然果汁。國內壹些大型食品企業，如娃哈哈集團、健力寶集團開始在飲料中使用 L-蘋果酸。L-蘋果酸是生物體三羧酸的環狀中間體，口感接近天然果汁，具有天然風味，與檸檬酸相比，產生的熱量更低，口感更好，因此被廣泛應用於酒類、飲料、果醬、口香糖等多種食品中，並有逐步取代檸檬酸的勢頭。L- 蘋果酸是世界食品工業中用量最大、發展前景較好的有機酸之壹。L-蘋果酸含有天然潤膚成分，能輕易溶解粘結在幹燥鱗屑死細胞之間的 "粘合劑"，使皮膚表面的皺紋得以去除，使皮膚變得嫩白、光滑而富有彈性，因此在化妝品配方中備受青睞；L-蘋果酸可與多種香精香料配制，還可用於配制各種食品。L-蘋果酸可與各種香精香料配制，用於各種日用化工產品，如牙膏、洗發水等；與檸檬酸相比，L-蘋果酸具有柔和別致的酸性，因此國外將其用作替代檸檬酸的新型洗滌劑添加劑，用於合成高檔特種洗滌劑。L-蘋果酸可用於治療肝病、貧血、免疫力低下、尿毒癥、高血壓、肝功能衰竭等疾病，並能減輕抗癌藥物對正常細胞的毒害作用；還可用於制備和合成驅蟲劑、抗酒石劑等。
功能1：酸度調節劑 L-蘋果酸的口感接近天然蘋果的酸味，與檸檬酸相比，具有酸度大、口感柔和、保留時間長等特點，已廣泛應用於高檔飲料、食品等行業，成為繼檸檬酸、乳酸之後使用量排名第三的食品酸味劑。用 L-蘋果酸配制的飲料酸甜可口，接近天然果汁的風味。與檸檬酸配合使用，L-蘋果酸可以模擬天然水果的酸性特征，使口感更加自然、和諧、豐富。清涼飲料、粉末飲料、乳酸飲料、牛奶飲料、果汁飲料都可以添加蘋果酸來改善其口感和風味，蘋果酸常與合成二肽甜味劑阿斯巴甜（ASPARTME）配合使用，作為軟飲料的定味劑來添加。100 克蘋果酸比加入 100 克檸檬酸強近 1.25 倍，或 80 克蘋果酸與 100 克檸檬酸形成酸味的強度。或者說80克蘋果酸與100克檸檬酸形成酸味的強度相當，因此要達到同樣強度的酸味使用L-蘋果酸可減少20%的用量，對於某些食品加蘋果酸可節省10%～20%的糖，由於其酸味***效果優於檸檬酸，而美國FDA（食品藥品管理局）已限制檸檬酸在兒童和老年人食品中使用。因此，近年來，L-蘋果酸在食品工業中逐漸取代了檸檬酸。
發酵 L-蘋果酸是生物體三羧酸循環的中間體，可參與微生物的發酵過程，可作為微生物生長的碳源，因此可用作食品發酵劑。例如，它可用作酵母生長促進劑或添加到發酵牛奶中。
凝膠化 當果膠和糖達到壹定量時，酸是凝膠形成的關鍵條件。在濃縮果汁的生產過程中，為了防止絮凝和凝固，應控制果膠引起凝固的條件。因此，L-蘋果酸可使果膠產生凝膠化，從而可用於制作水果蛋糕、果凍凝膠態果醬和果泥等。
作用 2：防腐劑 蘋果酸可廣泛用作食品防腐劑。微生物需要在壹定的酸堿度下才能正常生長繁殖。如果環境中的酸堿度不合適，就會影響細胞表面的帶電性，從而導致細胞膜的通透性發生變化，影響細胞的正常代謝。酸對微生物的作用不僅決定於與氫離子濃度成正比的有機酸，而且兼具抗氧化作用，酸陰離子與未電離分子有關，蘋果酸在中性條件下電離而在酸性條件下不電離，但酸性條件下的殺菌能力比中性條件下大100倍以上，這主要是因為分子狀態的有機酸更容易起到透過細胞膜的作用，而離子狀態的酸則不易透過細胞。主要原因是分子狀態的有機酸更容易通過細胞膜，而離子狀態的酸不易通過細胞。此外，它還能促進蛋白質的熱變性。
抑制酶促褐變切菜是國外興起的壹種新型蔬菜加工產品，因其方便、快捷等特點，越來越受到人們的青睞。特別是在美國，據估計到 2005 年，切塊蔬菜將占美國零售市場銷售總額的 30%，馬鈴薯是我國重要的經濟作物，其褐變引起了人們的關註。蘋果酸能降低 pH 值，產生螯合作用，抑制酚氧化酶的活性，防止褐變。它還能抑制褐變的其他壹些原因。
功效 3：去腥除臭 用作除臭劑，可去除腥味、體味，還可用於食品儲藏，在牛奶中添加 L-蘋果酸還能改善牛奶質量。
功能 4：面食強化劑 L-蘋果酸對面食有強化作用，它能增加面筋蛋白中的二硫基團，使蛋白質分子變大，形成大分子網絡結構，增強面團的通透性、彈性和韌性。此外，面粉中含有的半胱氨酸和胱氨酸是蛋白酶的激活劑，L-蘋果酸能使它們失去激活蛋白酶的能力，防止蛋白酶分解面粉中的蛋白質。它還能漂白面粉，提高蛋白質的結合效果。
功能 5：減鹽 L-蘋果酸可用於制作鹹味食品，減少鹽的用量。例如，蘋果酸鈉的鹹度適中，常用來制作含鹽的鹹味食品。蘋果酸可形成多種衍生物，日本近年來已成功地用蘋果酸鹽來降低集糖、集鹽食品的含鹽量，用蘋果酸的某些鹽類代替食鹽浸漬鹹菜，其鹹味只有食鹽的1/5-1/7的情況下，浸漬效果卻是食鹽的兩倍，同時可做為腎炎患者的代鹽，在豆漿中加入蘋果酸鈣鹽，可有效改善其口感和風味。
功能六：保護維生素C、調色的作用果蔬中所含的色素，常受酸堿性的影響，在壹些變色反應中，往往是酸性成分起了很重要的作用。如葉綠素在酸性情況下會變成黃褐色的去鎂葉綠素，花色素在酸性到中性範圍內變化時，會由紅色逐漸趨向紫色，單寧物質在酸性下會形成粉紅色的 "紅粉 "等。因此，L-蘋果酸可作為某些食品的保色劑，如天然果露保色劑。
功能七：抗氧化，抑制脂肪酸敗L-蘋果酸具有良好的抗氧化能力，食品中脂類的氧化會導致酸敗、蛋白質的破壞和色素的氧化，使食品的感官性狀下降，營養價值降低，保質期縮短。添加食品抗氧化劑可以延緩氧化，延長保質期，保持食品的色香味和營養價值。 醫藥行業在各種片劑、糖漿中設置蘋果酸，可呈現水果香味，有利於吸收和在體內擴散，常將其配入復合氨基酸註射液中，以提高氨基酸的利用率。它的鈉鹽是治療肝功能不全，特別是高血壓的有效藥物。L-蘋果酸鉀是壹種很好的鉀補充劑，能維持體內水分平衡，治療水腫、高血壓和脂肪營養不良。
蘋果酸穿梭系統 L-蘋果酸可用於藥物制劑、片劑、糖漿劑，也可配制成氨基酸溶液，能顯著提高氨基酸的吸收率；L-蘋果酸可用於治療肝病、貧血、免疫力低下、尿毒癥、高血壓、肝功能衰竭等多種 L-蘋果酸可用於治療肝病、貧血、免疫力低下、尿毒癥、高血壓、肝功能衰竭等多種疾病，並能降低抗癌藥物對正常細胞的毒性作用，還可用於制備和合成驅蟲劑、抗酒石劑等。此外，L-蘋果酸還可用作工業清洗劑、樹脂固化劑、合成材料增塑劑、飼料添加劑等。 日用化工成套設備中的 L-蘋果酸鋅用於牙膏中的抗菌消斑劑和抗結石劑、合成香料配方等。在護膚方面的作用 蘋果酸：溫和去除老化和多余角質，加強皮膚新陳代謝。蘋果提取物：有效減少皺紋，緊致肌膚，喚醒疲憊肌膚，使暗沈肌膚變得均勻明亮。金縷梅提取物：控油、鎮靜舒緩，幫助肌膚再生。蛇莓提取物：深層保濕，防止肌膚老化。蘋果緊致收縮毛孔精華具有調節肌膚油脂分泌、強化毛孔細致的功效。非常適合毛孔粗大的肌膚，對於出油比較嚴重的部位，也可以用化妝棉局部濕敷，達到收緊毛孔的保養效果 化工成套設備可用作除垢劑、熒光增白劑的合成原料之壹。添加到蟲膠清漆或其他清漆中，可防止油漆結皮，用這種酸生產的聚酯樹脂和醇酸樹脂是具有特殊用途的塑料。 保健功能 L-蘋果酸是人體內三羧酸循環的重要中間產物，而人體內只有 L-蘋果酸脫氫酶，所以無論從結構還是從實際生理環境來看，都需要利用 L-蘋果酸。這也是壹些西方發達國家偏愛L-蘋果酸的原因，如美國就明確規定嬰幼兒食品、飲料、藥品中不能使用DL-蘋果酸，而必須使用L-蘋果酸。
L-蘋果酸 從食物維持生命的作用來看，其本質是參與新陳代謝和能量轉換。蛋白質、脂類、糖類等最終通過三羧酸循環氧化為能量，這是轉化過程的最後壹步，也是最重要的壹步，關系到人體的正常生理功能。這樣，我們就有機地協調了食物與健康的關系。蘋果酸的保健作用是防止人體因缺乏 L-蘋果酸而導致三羧酸循環異常，造成代謝紊亂。L-蘋果酸具有生理活性，廣泛存在於生物體內，但其含量因人而異。俗話說 "藥食同源"，以下 L-蘋果酸及相關產品在食療方面具有保健作用：壹、由於蘋果酸在物質代謝途徑中的特殊地位，蘋果酸可直接參與人體代謝，被人體直接吸收，實現在短時間內向機體提供能量，消除疲勞，起到抗疲勞和快速恢復的作用。蘋果酸能直接參與人體新陳代謝，被人體直接吸收，實現短時間內向機體提供能量，消除疲勞，起到抗疲勞、迅速恢復體力的作用，通過使用蘋果酸，抗疲勞、保護肝臟、腎臟、心臟的作用可發展為保健飲料。B、能使新陳代謝正常運行，使各種營養物質順利分解，促進食物在體內的吸收代謝，熱量低，能有效防止肥胖，能起到減肥的作用。C、在藥物中添加蘋果酸可以增加其穩定性，促進藥物在人體內的吸收、擴散；復方氨基酸輸液的制作就是利用了L-蘋果酸的這壹功能，並用它來調節pH值，同時作為復方氨基酸輸液的成分之壹，可以提高氨基酸的利用率，用於治療尿毒癥、高血壓等。可用於治療尿毒癥、高血壓等，減少抗癌藥物對正常細胞的損害，可作為癌癥放化療後的輔助用藥，可用於治療燒傷，促進傷口愈合。D. L-蘋果酸能促進氨代謝，降低血氨濃度，對肝臟有保護作用，是治療肝功能不全、肝衰竭、肝細胞癌，特別是高血氨引起的肝功能障礙的藥物。E、L-蘋果酸作為治療心臟病的基礎液成分之壹，用於補充 K+、Mg2+，維持心肌的能量代謝，對心肌梗塞缺血心肌層起保護作用。F、L-蘋果酸是乳酸鈣註射液的穩定劑，也可用作抗癌藥物的前體和動物生長促進劑。G、抗牙石，蘋果酸具有酸度大、風味柔和、香氣獨特以及對蘋果酸的腐蝕破壞作用較弱、相應的牙釉質磨損體積損失小、對口腔和牙齒沒有損害等特點。H、能改善腦組織的能量代謝，調整腦內神經遞質，有利於學習記憶功能的恢復，對學習、記憶力有明顯改善 I、褪黑素（MT）主要是由松果體分泌的吲哚類激素，具有多種生物活性。自人工合成並列為保健食品以來，在國內外掀起了研究熱潮。大量動物實驗和臨床研究表明，褪黑素具有良好的鎮靜催眠作用，L-蘋果酸是壹種理想的谷氨酸脫羧酶抑制劑。褪黑素的催眠作用與谷氨酸脫羧酶有關，而 L-蘋果酸可能能夠減少睡眠，增加覺醒。J、L-蘋果酸對人體血管內皮細胞有保護作用，並能抵抗內皮細胞的破壞作用。K、CCM 是壹種理想的鈣制劑，具有很高的生物活性，能在其他營養素供應充足的情況下有效補鈣，使用 CCM 作為飼料鈣源能保證和促進小動物的生長發育。
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