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誰能告訴我三種手性藥物的名稱啊?要能在百度搜索到。

10.莫沙多林是壹種鎮痛藥,其合成路線如下:

(1)化合物D中含氧官能團的名稱是酯基和羥基;化合物E的分子式是C9H10O3。化合物 D 與新鮮氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式為 。

(2)C 與新鮮氫氧化銅懸浮液反應的化學方程式為 。

(3)寫出滿足下列兩個條件的 E 的同分異構體的結構式。

①核磁 **** 振蕩氫譜有四個峰;

②能發生銀鏡反應和水解反應;

③能與 FeCl3 溶液發生顯色反應。

(4)已知E+X→F為加成反應,化合物X的結構簡式為CH3N=C=O.

(5)已知:P2O3→→P2O3,該化合物是合成阿昔洛韋的抗病毒中間體,請設計合理的合成方案,並以此為原料合成該化合物(附合成路線流程圖:並註明反應條件)。合成路線流程圖強度如下 CH3CH2OH → 濃硫酸 170℃ → 170℃ 濃硫酸 CH2═ CH2Br2 → → Br2

試題答案

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分析?(1)根據D的結構簡式可知化合物D中的含氧官能團是酯基和羥基;根據E的結構簡式可知E的分子式;根據手性碳原子的定義分析;

(2)C中含有醛基,在加熱條件下與氫氧化銅濁液發生氧化還原反應,可由羧基生成醛基;

(3)能與銀鏡反應而水解,說明它可以是甲酸酯,並能與FeCl3溶液反應生成苯酚羥基;

(4)根據EF的結構式並根據原子守恒確定X;

(5)可通過催化氧化生成,再通過消去生成,再通過取代生成,再通過目標物質的作用即可生成。

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解?解:(1)根據D的結構式,化合物D中含氧官能團的名稱為酯基和羥基,根據E的結構式,E的分子式為C9H10O3,根據物質B的結構式,分子中含有三個手性碳原子,即:C9H10O3。

故答案為:酯基和羥基;C9H10O3;3;

(2)C含有醛基,能與新制氫氧化銅懸濁液反應,則C與新制氫氧化銅反應的化學方程式為,

故答案為:;

(3)能發生銀鏡反應和水解反應,說明分子中含有酯基和醛基。能與 FeCl3 溶液發生顏色反應,說明分子中含有酚羥基。又因為核磁共振****振動氫譜有 4 個峰,所以應該是甲酸形成的酯,那麽可能的結構簡式是:

所以答案是:; ?

(4)根據EF的結構簡式和原子守恒可知,該反應應為加成反應,故X的結構簡式應為CH3N=C=O,故答案為:?CH3N=C=O;

(5)發生催化氧化反應可生成,再發生消去反應可生成,再發生取代反應可生成,再和目標物作用可生成,該反應的過程是,

故答案為:CH3N=C=O。

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評論?本題考查有機合成,是高考中常見的題型,屬於中等難度的試題,涉及有機物的手性碳原子、官能團、結構式、同分異構體、方程式以及有機合成路線的設計等,試題貼近高考,綜合性較強,在註重學生基礎知識的鞏固和訓練的同時,註重對學生能力的培養和解題方法的指導和訓練。

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