他從公元前496年統治到公元前465年。公元前496年，吳王闔閭被越軍打敗。何呂受傷而亡，其子夫差決心報仇。勾踐於次年主動出擊吳。在伏角山(今江蘇吳縣西南)，與吳冰發生激戰，越軍大敗。為了保存實力，勾踐退到會稽山(今浙江紹興以南)，用的計謀向吳求和。勾踐回國後，嘗盡勇氣，念念不忘滅武學之恥。他任命範蠡、文忠等人改革內政，休養生息。後來，勾踐乘夫差北霸，國內空虛之機，入侵吳國，壹舉殺了吳王。福查回國後不得不講和。勾踐不斷調兵伐吳。勾踐二十四年，吳被圍三年，城破，夫差自殺。吳亡。隨後，勾踐揚帆北進，宋、鄭、魯、魏紛紛參軍，遷都瑯琊(今山東膠南)，在此與齊晉諸侯會師，被周元王正式認定為霸主。
越王勾踐其實應該寫的是“句踐”。古代沒有“鉤”字，用“句”字來通。乾隆在五英寺出版的《史記》誤引明代不正監本，寫成“勾踐”，造成後世諸多錯誤，導致近代錯誤的積累。如《史記》中《越王勾踐世家》第十壹章寫道:“越王勾踐為禹後裔，夏帝少康之子也……”我們知道現代漢字“句”和“鉤”是分開的，但是有些古代人名、古代地名在書寫的時候是不能被我們隨意更改的，人名都是“在對句”(說文)但是現在勾踐幾乎成了正式名稱，甚至壹些很專業的書都成了勾踐，那我們就要出錯了。