摘要：乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料，可用作止痛劑、退熱劑和防腐劑。用來制造染料中間體對硝基乙酰苯胺、對硝基苯胺和對苯二胺。在第二次世界大戰的時候大量用於制造對乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用於制硫代乙酰胺。在工業上可作橡膠硫化促進劑、纖維脂塗料的穩定劑、過氧化氫的穩定劑，以及用於合成樟腦等。健康危害：吸入對上呼吸道有刺激性。高劑量攝入可引起高鐵血紅蛋白血癥和骨髓增生。反復接觸可發生紫紺。對皮膚有刺激性，可致皮炎。能抑制中樞神經系統和心血管系統，大量接觸會引起頭昏和面色蒼白等癥。以苯胺、乙酸酐、乙酸為原料合成乙酰苯胺,考察了乙酸酐用量、乙酸用量、反應時間對乙酰苯胺收率的影響。確定了最佳工藝條件:n(苯胺):n(乙酸):n(乙酸酐)=1:2.0:0.2,反應時間為4.5 h。此條件下,乙酰苯胺收率達98.2％～98.4％,純度達99.58％～99.82％。關鍵詞：乙酰苯胺 苯胺 乙酸酐乙酸 合成 前言：分子式CH3COC6H4NH2 分子量 135.1652CAS號103-84-4性質白色有光澤片狀結晶或白色結晶粉末。可燃。無臭。在空氣中穩定，呈中性。相對密度1.2190(15/4℃)。熔點114.3℃。沸點304℃。閃點173.9℃。自燃點546℃。微溶於冷水，溶於熱水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。 用途用於染料, 醫藥中間體 毒性 由呼吸和消化系統進入體內，能抑制中樞神經系統和心血管系統，大量接觸會引起頭昏和面色蒼白等癥。大鼠經口LD50為800mg/kg。生產設備應密閉。操作人員應穿戴好防護用具，避免直接接觸。下班後用溫水沐浴。 包裝儲運采用內層塑料袋、外層麻袋或帆布袋包裝，每袋凈重50kg。貯存在陰涼、幹燥、通風處，防火、防潮。用汽車或火車運輸均可。按有毒化學品規定貯運。 壹、實驗目的 1、掌握制備乙酰苯胺的原理和方法2、進壹步學習重結晶和純化固體的操作方法關鍵詞乙酰苯胺重結晶 冰醋酸 熱過濾有機化學實 驗 難 點:乙酰苯胺合成的原理和方法 二、實驗原理 乙酰苯胺可以通過苯胺與酰基化試劑如乙酰氯、乙酸酐或冰醋酸作用來制備。乙酰氯、乙酸酐與苯胺反應過於劇烈，不宜在實驗室內使用，而冰醋酸與苯胺反應比較平穩，容易控制，且價格也最為便宜，故本實驗采用冰醋酸做酰基化試劑。反應式為： 該反應是可逆反應，產率較低，為減少逆反應的發生，得到較高的收率，可曾加乙酸的用量，另外還采用分餾法，控制柱頂溫度在105°-110°，不斷出去生成的水，有效的使平衡向正反應方向移動。由於苯胺易氧化，加入少量鋅粉，防止苯胺在反應過程中氧化純乙酰苯胺為白色片狀結晶，熔點為114°，稍溶於熱水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等溶劑，而難溶於冷水，故可用熱水進行重結晶。 三、實驗用品 ⒈儀器：50mL圓底燒瓶、50mL錐形瓶、燒杯、分餾柱、熱浴漏鬥、150℃溫度計、 抽濾裝置壹套。⒉藥品：苯胺、冰醋酸、鋅粉、活性炭3.實驗裝置圖4.物理常數：苯胺：密度1.022g/ml、沸點184OC乙酸：密度1.05g/ml、沸點118OC 四、實驗步驟 1、乙酰苯胺的合成 在50ml圓底燒瓶中加入5ml新蒸餾的苯胺、7.5ml冰醋酸和0.1g鋅粉。在圓底燒瓶中安裝分餾柱，柱頂裝配150℃溫度計，安裝分餾裝置。將圓底燒瓶用電熱套加熱，保持溫度在100-110℃之間約60min，當反應生成的水及部分醋酸被蒸出時，溫度計讀數會下降，表明反應已經完成，即可停止加熱。在攪拌下趁熱將反應物倒入100ml冷水中，待反應冷卻析出結晶後，抽氣過濾，用冷水洗滌，即得粗乙酰苯胺。 2、粗乙酰苯胺的精致 將所得粗乙酰苯胺用50ml的水加熱煮沸，待油狀物完全溶解後（如不能完全溶解，可補加適量水並記錄加水體積），停止加熱，稍冷後加活性炭0.1g，攪拌，再繼續煮沸5-10min進行脫色，趁熱過濾，濾液冷卻後有大量的晶體析出，再次抽濾，結晶用少量水洗滌2次，抽幹，烘幹，得精制的乙酰苯胺。稱重，計算產率。 五、註意事項 1、反應所用玻璃儀器必須幹燥。2、鋅粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。加得過多，會出現不溶於水的氫氧化鋅。3、反應時分餾溫度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低產率。4、重結晶過程中，晶體可能不析出，可用玻璃棒摩擦燒杯壁或加入晶種使晶體析出。5、冰醋酸具有強烈刺激性，要在通風櫥內取用。6、切不可在沸騰的溶液中加入活性炭，以免引起暴沸。 六、註釋1、久置的苯胺因為氧化而顏色較深，使用前要重新蒸餾。因為苯胺的沸點較高，蒸餾時選用空氣冷凝管冷凝，或采用減壓蒸餾。2、若讓反應液冷摘要：乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料，可用作止痛劑、退熱劑和防腐劑。用來制造染料中間體對硝基乙酰苯胺、對硝基苯胺和對苯二胺。在第二次世界大戰的時候大量用於制造對乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用於制硫代乙酰胺。在工業上可作橡膠硫化促進劑、纖維脂塗料的穩定劑、過氧化氫的穩定劑，以及用於合成樟腦等。健康危害：吸入對上呼吸道有刺激性。高劑量攝入可引起高鐵血紅蛋白血癥和骨髓增生。反復接觸可發生紫紺。對皮膚有刺激性，可致皮炎。能抑制中樞神經系統和心血管系統，大量接觸會引起頭昏和面色蒼白等癥。以苯胺、乙酸酐、乙酸為原料合成乙酰苯胺,考察了乙酸酐用量、乙酸用量、反應時間對乙酰苯胺收率的影響。確定了最佳工藝條件:n(苯胺):n(乙酸):n(乙酸酐)=1:2.0:0.2,反應時間為4.5 h。此條件下,乙酰苯胺收率達98.2％～98.4％,純度達99.58％～99.82％。關鍵詞：乙酰苯胺 苯胺 乙酸酐乙酸 合成 前言：分子式CH3COC6H4NH2 分子量 135.1652CAS號103-84-4性質白色有光澤片狀結晶或白色結晶粉末。可燃。無臭。在空氣中穩定，呈中性。相對密度1.2190(15/4℃)。熔點114.3℃。沸點304℃。閃點173.9℃。自燃點546℃。微溶於冷水，溶於熱水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。 用途用於染料, 醫藥中間體 毒性 由呼吸和消化系統進入體內，能抑制中樞神經系統和心血管系統，大量接觸會引起頭昏和面色蒼白等癥。大鼠經口LD50為800mg/kg。生產設備應密閉。操作人員應穿戴好防護用具，避免直接接觸。下班後用溫水沐浴。 包裝儲運采用內層塑料袋、外層麻袋或帆布袋包裝，每袋凈重50kg。貯存在陰涼、幹燥、通風處，防火、防潮。用汽車或火車運輸均可。按有毒化學品規定貯運。 壹、實驗目的 1、掌握制備乙酰苯胺的原理和方法2、進壹步學習重結晶和純化固體的操作方法關鍵詞乙酰苯胺重結晶 冰醋酸 熱過濾有機化學實 驗 難 點:乙酰苯胺合成的原理和方法 二、實驗原理 乙酰苯胺可以通過苯胺與酰基化試劑如乙酰氯、乙酸酐或冰醋酸作用來制備。乙酰氯、乙酸酐與苯胺反應過於劇烈，不宜在實驗室內使用，而冰醋酸與苯胺反應比較平穩，容易控制，且價格也最為便宜，故本實驗采用冰醋酸做酰基化試劑。反應式為： 該反應是可逆反應，產率較低，為減少逆反應的發生，得到較高的收率，可曾加乙酸的用量，另外還采用分餾法，控制柱頂溫度在105°-110°，不斷出去生成的水，有效的使平衡向正反應方向移動。由於苯胺易氧化，加入少量鋅粉，防止苯胺在反應過程中氧化純乙酰苯胺為白色片狀結晶，熔點為114°，稍溶於熱水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等溶劑，而難溶於冷水，故可用熱水進行重結晶。 三、實驗用品 ⒈儀器：50mL圓底燒瓶、50mL錐形瓶、燒杯、分餾柱、熱浴漏鬥、150℃溫度計、 抽濾裝置壹套。⒉藥品：苯胺、冰醋酸、鋅粉、活性炭3.實驗裝置圖4.物理常數：苯胺：密度1.022g/ml、沸點184OC乙酸：密度1.05g/ml、沸點118OC 四、實驗步驟 1、乙酰苯胺的合成 在50ml圓底燒瓶中加入5ml新蒸餾的苯胺、7.5ml冰醋酸和0.1g鋅粉。在圓底燒瓶中安裝分餾柱，柱頂裝配150℃溫度計，安裝分餾裝置。將圓底燒瓶用電熱套加熱，保持溫度在100-110℃之間約60min，當反應生成的水及部分醋酸被蒸出時，溫度計讀數會下降，表明反應已經完成，即可停止加熱。在攪拌下趁熱將反應物倒入100ml冷水中，待反應冷卻析出結晶後，抽氣過濾，用冷水洗滌，即得粗乙酰苯胺。 2、粗乙酰苯胺的精致 將所得粗乙酰苯胺用50ml的水加熱煮沸，待油狀物完全溶解後（如不能完全溶解，可補加適量水並記錄加水體積），停止加熱，稍冷後加活性炭0.1g，攪拌，再繼續煮沸5-10min進行脫色，趁熱過濾，濾液冷卻後有大量的晶體析出，再次抽濾，結晶用少量水洗滌2次，抽幹，烘幹，得精制的乙酰苯胺。稱重，計算產率。 五、註意事項 1、反應所用玻璃儀器必須幹燥。2、鋅粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。加得過多，會出現不溶於水的氫氧化鋅。3、反應時分餾溫度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低產率。4、重結晶過程中，晶體可能不析出，可用玻璃棒摩擦燒杯壁或加入晶種使晶體析出。5、冰醋酸具有強烈刺激性，要在通風櫥內取用。6、切不可在沸騰的溶液中加入活性炭，以免引起暴沸。 六、註釋1、久置的苯胺因為氧化而顏色較深，使用前要重新蒸餾。因為苯胺的沸點較高，蒸餾時選用空氣冷凝管冷凝，或采用減壓蒸餾。2、若讓反應液冷卻，則乙酰苯胺固體析出，沾在燒瓶壁上不易倒出。3、趁熱過濾時，也可采用抽濾裝置。但布氏漏鬥和吸濾瓶壹定要預熱。濾紙大小要合適，抽濾過程要快，避免產品在布氏漏鬥中結晶。卻，則乙酰苯胺固體析出，沾在燒瓶壁上不易倒出。3、趁熱過濾時，也可采用抽濾裝置。但布氏漏鬥和吸濾瓶壹定要預熱。濾紙大小要合適，抽濾過程要快，避免產品在布氏漏鬥中結晶。
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