在藥品的生產、研究及檢驗等過程中,常常會遇到有機化合物的分離、提純和鑒別等問題。有機化合物的鑒別、分離和提純是三個既有關聯而又有不同的概念。
分離和提純的目的都是由混合物得到純凈物,但要求不同,處理方法也不同。分離是將混合物中的各個組分壹壹分開。在分離過程中常常將混合物中的某壹組分通過化學反應轉變成新的化合物,分離後還要將其還原為原來的化合物。提純有2種情況,①設法將雜質轉化為所需的化合物,②把雜質通過適當的化學反應轉變為另外壹種化合物將其分離(分離後的化合物不必再還原)。
鑒別是根據化合物的不同性質來確定其含有什麽官能團,是哪種化合物。如鑒別壹組化合物,就是分別確定各是哪種化合物即可。在做鑒別時要註意,並不是化合物的所有化學性質都可以用於鑒別,必須具備壹定的條件:
(1)化學反應中有顏色變化;
(2)化學反應過程中伴隨著明顯的溫度變化(放熱或吸熱);
(3)反應產物有氣體產生;
(4)反應產物有沈澱生成或反應過程中出現沈澱溶解、產物分層等。
各類化合物的鑒別方法:
1.烯烴、二烯、炔烴
(1)溴的四氯化碳溶液,紅色褪去。
(2)高錳酸鉀溶液,紫色褪去。
2.含有炔氫的炔烴
(1)硝酸銀,生成炔化銀白色沈澱。
(2)氯化亞銅的氨溶液,生成炔化亞銅紅色沈澱。
3.小環烴
三、四元脂環烴可使溴的四氯化碳溶液退色
4.鹵代烴
硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沈澱;不同結構的鹵代烴生成沈澱的速度不同,叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快,仲鹵代烴次之,伯鹵代烴需加熱才出現沈澱。
5.醇
(1)與金屬鈉反應放出氫氣(鑒別6個碳原子以下的醇);
(2)用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇,叔醇立刻變渾濁,仲醇放置後變渾濁,伯醇放置後也無變化。
6.酚或烯醇類化合物
(1)用三氯化鐵溶液產生顏色(苯酚產生藍紫色)。
(2)苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沈澱。
7.羰基化合物
(1)鑒別所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,產生黃色或橙紅色沈澱;
(2)區別醛與酮用托倫試劑,醛能生成銀鏡,而酮不能;
(3)區別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛,用斐林試劑,脂肪醛生成磚紅色沈澱,而酮和芳香醛不能;
(4)鑒別甲基酮和具有結構的醇,用碘的氫氧化鈉溶液,生成黃色的碘仿沈澱。 8.甲酸
用托倫試劑,甲酸能生成銀鏡,而其他酸不能。
9.胺
區別“伯、仲、叔”胺有2種方法:
(1)用苯磺酰氯或對甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反應,伯胺生成的產物溶於NaOH;仲胺生成的產物不溶於NaOH溶液;叔胺不發生反應。
(2)+HCl——
脂肪胺:伯胺放出氮氣,仲胺生成黃色油狀物,叔胺不反應。
芳香胺:伯胺生成重氮鹽,仲胺生成黃色油狀物,叔胺生成綠色固體。
10.糖
(1)單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用,產生銀鏡或磚紅色沈澱;(2)葡萄糖與果糖:用溴水可區別葡萄糖與果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。
(3)麥芽糖與蔗糖:用托倫試劑或斐林試劑,麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沈澱,而蔗糖不能。