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誰能提供高二化學選修5《有機物》的復習資料?

常見的官能團對應關系如下:

(1)鹵代烴:鹵素原子(-X),X代表鹵素元素(F、CL、Br、I);在堿性條件下可水解生成羥基

(2)醇、酚:羥基(-OH);伯醇的羥基可消除形成碳碳雙鍵,酚羥基可與 NaOH 反應生成水,與 Na2CO3 反應生成 NaHCO3,均可與金屬鈉反應生成氫氣

(3)醛:醛基(-CHO);可與銀鏡反應,可與費林試劑反應氧化成羧基。與氫相加產生羥基。

(4)酮:羰基(>C=O);與氫加成可氧化成羥基

(5)羧酸:羧酸(-COOH);酸性,與 NaOH 反應生成水,與 NaHCO3 和 Na2CO3 反應生成二氧化碳

(6)硝基化合物:硝基(-NO2);

(7)胺:氨基酸(-NH2)。弱堿性

(8) 烯烴:雙鍵(>C=C<)加成反應。

(9)炔烴:三鍵(-C≡C-)加成反應

(10)醚:醇羥基脫水可形成醚鍵(-O-)

(11)磺酸:磺酰基(-SO3H)酸性,可由濃硫酸取代

(12)腈:氰基(-CN)

(13)酯:酯(-COO -)水解生成羧基和羥基,醇、酚和羧酸反應生成

註:苯環不是官能團,但在芳香烴中,苯基(C6H5-)具有官能團的性質。苯基是過去的提法,現在都不認為苯基是官能團了

甲烷燃燒

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O(點燃條件)

從空氣中分離出來的甲烷在高溫下分解

甲烷的分解非常復雜,下面是最終分解。CH4→C+2H2(條件為高溫高壓、催化劑)

甲烷與氯氣發生置換反應

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2→CCl4+HCl(條件均為光照。)

實驗室制甲烷

CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4 (條件是 CaO 加熱)

乙烯燃燒

CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O (條件是點燃)

乙烯和溴水

CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br-

乙烯和水

CH2=CH2+H20→CH3CH2OH (以催化劑為條件)

乙烯和氯化氫

CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl

乙烯和氫氣

CH2=CH2+ H2→CH3-CH3 (以催化劑為條件)

乙烯聚合

nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n-(以催化劑為條件)

氯乙烯聚合

nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n-(以催化劑為條件)

乙烯的實驗室制取

CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O(條件是加熱、濃 H2SO4)

乙炔的燃燒

C2H2+3O2→2CO2+H2O (條件是點燃)

乙炔和溴水

C2H2+2Br2→C2H2Br4

乙炔和氯化氫

兩步反應:C2H2 + HCl → C2H3Cl --------C2H3Cl + HCl → C2H4Cl2

乙炔和氫氣

兩步反應:C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6(以催化劑為條件)

實驗制取乙炔

CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑

用食鹽、水、石灰石和焦炭合成聚乙烯的方程式。

CaCO3 ==== CaO + CO2 2CaO+5C===2CaC2+CO2

CaC2+2H2O→C2H2+Ca(OH)2

C+H2O===CO+H2 ----- 高溫

C2H2+H2→C2H4 ----乙炔加成生成乙烯

C2H4能聚合

苯燃燒

2C6H6+15O2→12CO2+6H2O(點燃條件)

苯與液溴置換

C6H6+Br2→C6H5Br+HBr(溴化鐵條件)

苯與濃硫酸和濃硝酸

C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O (條件是濃硫酸)

苯與氫氣

6H6+3H2→C6H12 (條件是催化劑)

乙醇完全燃燒方程式

C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O(條件是點火)

催化氧化方程式

2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(條件是催化劑)(這是這是壹般方程式)

乙醇發生消去反應的方程式

CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O(以 170 攝氏度的濃硫酸為條件)

兩個乙醇分子發生分子間脫水反應

2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O(條件為催化劑濃硫酸140攝氏度)

乙醇和乙酸的酯化反應方程式 CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O

乙酸和鎂的酯化反應方程式

Mg+ 2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2

醋酸和氧化鈣

2CH3COOH+CaO→(CH3CH2)2Ca+H2O

醋酸和氫氧化鈉

CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH

醋酸和碳酸鈉

Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑

甲醛和新制氫氧化銅

HCHO+4Cu(OH)2→2Cu2O+CO2↑+5H2O

乙醛和新制氫氧化銅

CH3CHO+2Cu→Cu2O(沈澱)+ CH3COOH + 2H2O

乙醛氧化成乙酸

2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH(通過催化劑或加熱調節)

有機物的性質

烯烴

烯烴是含有 C=C 鍵的碳氫化合物。它們屬於不飽和碳氫化合物。烯烴分子式為 CnH2n,為非極性分子,不溶於水或微溶於水。易發生添加、聚合、氧化反應。

乙烯的物理性質

通常為無色微臭氣體,密度略小於空氣,不溶於水,溶於四氯化碳等有機溶劑。

1)氧化反應:

①常溫下極易被氧化劑氧化。將乙烯通入酸性 KMnO4 溶液中,溶液的紫色褪去,可用來鑒別乙烯。

②易燃燒,並放出熱量,燃燒時火焰明亮,並產生黑煙。

2)加成反應:有機物分子中雙鍵(或三鍵)末端的碳原子與其他原子或原子團直接結合形成新的化合物。

3)聚合反應:

2、乙烯的實驗室制法

(1)反應原理:CH3CH2OH====CH2=CH2↑+H2O(加熱條件,濃H2SO4)

(2)裝置:選用 "液液加熱制取氣體 "反應裝置。

(3)收集方法:排水集氣法。

(4)註意事項:

①液體中乙醇與濃硫酸的體積比應為 1:3。

②在圓底燒瓶中放少量碎瓷片,目的是防止反應混合物在受熱時沸騰。

③溫度計水銀球應插入液面下,以準確測定反應液的溫度。加熱時應使溫度迅速升至 170℃,

以減少醚的生成。

④在生成乙烯的反應中,濃硫酸既是催化劑、吸收劑,又是氧化劑,在反應過程中易氧化乙醇,最後生成CO2、CO、C等(使試管中的液體變黑),而硫酸本身又還原成SO2。SO2 會使溴水或 KMnO4 溶液變色。因此,在進行有關乙烯性質的實驗前,可將氣體通過 NaOH 溶液,以洗掉 SO2,得到更純凈的乙烯。

乙炔

乙炔又稱電石氣。結構式 HC ≡CH,是最簡單的炔烴。化學式 C2H2

分子結構:分子為線性非極性分子。

無色、無味、易燃氣體,微溶於水,溶於乙醇、丙酮等有機溶劑。

化學性質非常活潑,可發生加成、氧化、聚合和金屬取代反應。

能使高錳酸鉀溶液的紫色褪去。

乙炔的實驗室制備:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑

化學性質:

(1)氧化反應:

a.可燃性:2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O

現象:火焰明亮,有濃煙。

b.被 KMnO4 氧化:能使紫色酸性高錳酸鉀溶液褪色。

(2)加成反應:能與Br2、H2、HX等多種物質反應。

現象:溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色

與H2加成

CH≡CH+H2→CH2=CH2

與H2加成

兩步反應:C2H2+H2→C2H4

C2H2+2H2→C2H6(以催化劑為條件)

該反應為兩步反應。p>

氯乙烯用於制取聚氯乙烯

C2H2+HCl→C2H3Cl nCH2=CHCl→=-[-CH2-CHCl-]n- (以催化劑為條件)

(3)由於乙炔和乙烯都是不飽和烴,所以化學性質基本相似。金屬置換反應:乙炔進入溶於金屬鈉的液氨中,放出氫氣。乙炔與銀的氨溶液反應,生成白色乙炔銀沈澱。

制取物質:

實驗室甲烷

CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4(條件是CaO加熱)

實驗室乙烯

CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O(條件是加熱、濃 H2SO4)

實驗室制取乙炔

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑

工業制取乙醇:

C2H4+H20→CH3CH2OH(催化劑的條件)

乙醛生產

乙炔水合法:C2H2 + H2O → C2H4O(催化劑的條件。(加熱、加壓)

乙烯氧化法:2 CH2=CH2+O2→2CH3CHO (催化劑的條件,加熱)

乙醇氧化法:2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O (催化劑的條件,加熱)

乙酸生產

乙醛氧化成乙酸 :2CH3CHO+O2→2CH3COOH(條件為催化劑、加熱)

聚合反應:

乙烯聚合

nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n-(條件為催化劑)

氯乙烯聚合

nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n-(條件為催化劑)

氧化反應:

甲烷燃燒

CH4+2O2→CO2+2H2O(以點燃為條件)

乙烯燃燒

CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(以點燃為條件)

乙炔燃燒

C2H2+3O2→2CO2+H2O(以點燃為條件)

苯燃燒

2C6H6+15O2→12CO2+6H2O(條件是點火)

乙醇完全燃燒公式 C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O(條件是點火)

乙醇的催化氧化

2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(條件是催化劑)

乙醛的催化氧化:

CH3CHO+O2→2CH3COOH(條件是催化劑加熱)

置換反應:有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團置換的反應。有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團取代的反應稱為取代反應。

甲烷和氯氣發生置換反應

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2→CCl4+HCl

(條件都是光照。)

苯和濃硫酸 濃硝酸

C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O (條件是濃硫酸)

用鹵素單質、濃硝酸等取代苯和苯的同系物。例如:

用濃溴水代替苯酚。例如:

烷烴與鹵素單體在光照下的取代反應。如:

酯化。在濃硫酸存在下,酸和醇形成酯和水的反應;實質上是羧基與羥基形成酯基和水的反應。例如:

水解反應。水分子中的 -OH 或 -H 取代有機化合物中的原子或原子團的反應稱為水解反應。

1) 鹵代烴水解生成醇。例如

② 酯水解生成羧酸(羧酸鹽)和醇。例如:

乙酸乙酯水解:

CH3COOC2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH(以無機酸堿為條件)

加成反應。

不飽和碳原子與其他原子或原子團結合形成另壹種有機物的反應。

乙烯和溴水

CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br

乙烯和水

CH2=CH2+H20→CH3CH2OH (以催化劑為條件)

乙烯和氯化氫

CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl

乙烯和氯化氫

CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl

乙烯和氫氣

CH2=CH2+H2→CH3-CH3 (以催化劑為條件)

乙烯和溴水

C2H2+2Br2→C2H2Br4

乙烯和氯化氫

兩步反應:C2H2+HCl→C2H3Cl -------- C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2

乙炔和氫氣

兩步反應:C2H2+H2→C2H4---------C2H2+2H2→C2H6 (以催化劑為條件)

苯和氫氣

C6H6+3H2→C6H12 (以催化劑為條件)

升華反應。從有機分子中去除小分子(水、鹵化氫等),生成不飽和(含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵)化合物的反應。

乙醇的消去反應方程式

CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O(以 170 攝氏度的濃硫酸為條件)

兩分子乙醇的分子間脫水

2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O(以 140 攝氏度的濃硫酸和催化劑為條件)

不完全、

有機物是有機化合物的簡稱,所有有機物都含碳。但並不是所有含碳的化合物都是有機化合物,如 CO、CO2。除了碳元素,有機物還可能含有其他幾種元素。例如,H、N、S 等。雖然構成有機化合物的元素只有幾種(碳元素是最重要的),但人類已經發現了 3000 多萬種有機化合物。它們的性質更是多種多樣。因此,有機化學是化學中壹個相當重要的研究領域。

甲烷

甲烷的分子式為 CH4,是所有有機化合物中最簡單的壹種。甲烷是壹種無色無味的氣體,沸點為-161.4°C,比空氣輕,是壹種極不溶於水的易燃氣體。甲烷與空氣按適當比例混合後,遇火花就會爆炸。它的化學性質相當穩定,不會與強酸、強堿或強氧化劑(如 KMnO4)發生反應。在適當的條件下,會發生氧化、熱解和鹵化反應。

甲烷在自然界中分布廣泛,是天然氣、甲烷、坑道氣和煤氣的主要成分之壹。它既可用作燃料,也是制造氫氣、壹氧化碳、炭黑、乙炔、氫氰酸和甲醛的原料。

413kJ/mol,109°28′,甲烷分子為正四面體空間構型,上述結構式只表示分子中原子的連接方式,並不能真實地表示原子的相對空間位置。

甲烷對人體基本無毒,但當濃度過高時,空氣中的氧氣含量會明顯減少,導致人窒息。當空氣中的甲烷達到 25%-30%時,會使人頭痛、頭暈、乏力、註意力不集中、呼吸和心跳加快、**** 濟失調。如不及時脫離,可導致窒息死亡。皮膚接觸液化的本產品會導致凍傷。

烯烴

烯烴是含有 C=C 鍵(碳碳雙鍵)(烯鍵)的碳氫化合物。不飽和碳氫化合物,分為鏈烯烴和環烯烴。按含有雙鍵的數量分為單烯烴、二烯烴等。

鏈單烯烴分子式為CnH2n,常溫下為C2-C5氣體,是壹種非極性分子,不溶或微溶於水。雙鍵基團是烯烴分子中的壹個官能團,具有反應活性,可發生氫化、鹵化、水合、鹵化、鹵代、硫酸酯化、環氧化、聚合等加成反應,也可發生雙鍵氧化斷裂,生成醛、羧酸等。

可由鹵代烴與氫氧化鈉反應生成:

RCH2CH2X + NaOH -- RHC=CH2 + NaX + H2O (X 為氯、溴、碘)

也可由醇失水或鄰羥基苯甲腈二鹵代烴與鋅反應生成。小分子烯烴主要來自石油裂解氣。植物精油中含有大量環烯烴,其中許多可用作香料。烯烴是有機合成的重要基礎原料,用於生產聚烯烴和合成橡膠。

炔烴

炔烴是壹種有機化合物。它是壹種不飽和碳氫化合物。其官能團為碳碳三鍵(C≡C)。其化學式為 CnH2n-2 簡單的炔類化合物有乙炔(C2H2)、丙炔(C3H4)等。由於乙炔燃燒時會放出大量的熱,因此乙炔經常被用作焊接的原料。

乙炔由電石和水制成。

CaC2+H2O→C2H2+CaO

最簡單的芳香烴。分子式 C6H6,有機化工的基本原料之壹。無色、易燃、有特殊氣味的液體。熔點 5.5 ℃,沸點 80.1 ℃,相對密度 0.8765(20/4 ℃)。在水中的溶解度很小,可與乙醇、乙醚、二硫化碳等有機溶劑混溶。可與水生成恒沸混合物,沸點為 69.25℃,含苯 91.2%。因此,在生成水的反應中常加入苯進行蒸餾,以便帶出水。苯燃燒時會產生煙霧。苯是壹種無色有特殊芳香氣味的液體,易溶於醇、醚、丙酮和四氯化碳,微溶於水。苯易揮發、易燃,其蒸氣具有爆炸性。經常接觸苯,皮膚會因脫脂而變得幹燥、脫屑,有的還會出現過敏性濕疹。長期吸入苯會導致再生障礙性貧血。

鹵化反應

反應過程中,鹵素分子在苯和催化劑***的作用下發生異構化,X+攻擊苯環,X-與催化劑結合。

以溴為例:反應需要加入鐵粉,鐵粉在溴的存在下變成三溴化鐵。

在工業中,氯和溴取代基在鹵代苯中最為重要。

硝化反應

苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯

硝化反應是強放熱反應,容易生成取代基,但進壹步反應的速率較慢。

磺化

苯可以在較高溫度下用濃硫酸或發煙硫酸磺化成苯磺酸。

在苯環上引入壹個磺酸基團會降低反應活性,使其難以進壹步磺化,而且需要更高的溫度來引入第二和第三個磺酸基團。這表明硝基和磺酸基團是鈍化基團,即阻止親電取代反應再次進行的基團。

烷基化反應

在 AlCl3 催化下,苯環上的氫原子可被烷基(烯烴)取代,生成烷基苯,此反應稱為烷基化反應,又稱傅裏葉-柯克烷基化反應。例如,與乙烯發生烷基化反應生成乙苯

在反應過程中,R 基可能會重新排列:例如,1-氯丙烷與苯反應生成異丙苯,這是因為自由基總是趨向於穩定的構象。

加成反應

苯環雖然穩定,但在某些條件下也能發生雙鍵加成反應。通常情況下,以鎳為催化劑,通過催化氫化作用可將苯轉化為環己烷。

此外,在紫外線照射下,苯與氯發生加成反應,可以得到由苯生成的六氯環己烷(HCH)。

氧化反應

苯和其他碳氫化合物壹樣會燃燒。當氧氣充足時,生成物是二氧化碳和水。

但在正常情況下,苯不能被強氧化劑氧化。不過,在氧化鉬等催化劑的作用下,苯與空氣中的氧氣發生反應,可以選擇性地氧化成順丁烯二酸酐。這是少數幾個可以破壞苯的六元碳環系統的反應之壹。(順丁烯二酸酐是壹種五元雜環)

這是壹種強放熱反應。

鹵代烴

烴分子中的氫原子被鹵素(氟、氯、溴、碘)取代後生成的化合物。

根據鹵素的不同替代情況進行命名,分別稱為氟化碳氫化合物、氯代碳氫化合物、溴代碳氫化合物和碘代碳氫化合物;又按分子中鹵素原子數的不同可分為壹鹵代烴、二鹵代烴和多鹵代烴;還可按烴基的不同分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴等。.此外,根據與鹵素原子直接相連的碳原子的不同,還可分為壹級鹵代烴 RCH2X、二級鹵代烴 R2CHX 和三級鹵代烴 R3CX。

性質 基本與碳氫化合物相似,低級為氣體或液體,高級為固體。它們的沸點隨分子中碳原子和鹵素原子的數目(氟化碳氫化合物除外)以及鹵素原子序數的增加而升高。

鹵代烴中的鹵素很容易被-OH、-OR、-CN、NH3 或 H2NR 取代,生成相應的化合物,如醇、醚、腈和胺。

醇類

分子式為 CnH2n+1 OH

壹類有機化合物,由烴分子中的壹個或多個氫被羥基取代而生成。當環中的氫被羥基取代時,芳香烴不是醇,而是酚。

壹般來說,醇是無色的液體或固體,含有少於 12 個碳原子的單元 n 碳醇是液體,含有 12 個或更多碳原子的單元 n 碳醇是固體,多元醇(如甘油)是糖漿狀物質。壹碳醇可溶於有機溶劑,三碳以下的醇可溶於水。低級醇的熔點和沸點要比碳原子數相同的碳氫化合物高得多,這是因為醇分子中存在氫鍵,氫鍵會在醇分子中結合。

當有機醇中的羥基被巰基取代時,可稱為硫醇,結構式如圖所示,可稱為硫醇。硫醇的化學性質與醇有很多相似之處,醇和醇可以生成醚,同樣,硫醇和硫醇也可以生成硫醚。

在銅催化和加熱條件下,2H 脫氫生成醛(鏈末端)或酮(鏈中間)

醛的通式為 R-CHO,-CHO 為醛基。

醛基是壹個羰基(-CO-)與壹個氫相連而形成的基團。

醛基反應的老試驗,有銀鏡反應,有與新制氫氧化銅反應生成磚紅色沈澱等,都是氧化生成有機酸。

有機酸

有機酸(Organic acids)是分子結構中含有羧基(壹COOH)的化合物。

具有酸的壹般特性。

可與醇或酚酯化。

苯酚

苯酚的化學式為 ArOH,是壹類芳香族化合物,其中芳香烴環上的氫被羥基(-OH)取代。最簡單的苯酚是苯酚。

分類:

根據分子中羥基的數目分為單酚、二酚和多酚;

萘環上的羥基稱為萘酚,蒽環上的羥基稱為蒽酚。

酸性:

與普通醇類不同,苯酚上的羥基(酚羥基)由於受芳香環的影響而具有弱酸性,其酸性強於醇羥基。

如苯酚(C6H5OH)本身在水中的電離:

苯酚能與強堿(如苯酚鈉)生成苯酚鹽。

易氧化

結晶無色的苯酚在空氣中易被氧化成紅色或粉紅色的醌。

相容劑

苯酚與三氯化鐵在溶液中可形成藍紫色的相容劑,從而可以識別三氯化鐵或苯酚。

反應:

苯酚羥基的鄰羥基苯甲腈對應物易發生各種親電取代反應;

苯酚羥基可發生烷基化和酰化反應。

制備方法

苯酚壹般可以通過芳香烴的磺化反應和堿熔化反應制得;

苯酚也可以通過芳香烴的鹵化反應和高溫高壓下的堿催化反應制得;

芳香伯胺也可以通過重氮鹽的水解反應制得。

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